3,4-Metilendioksiamfetamin - 3,4-Methylenedioxyamphetamine
 | |
 | |
| Klinik veriler | |
|---|---|
Yönetim yolları |
Oral, dil altı, insüflasyon, intravenöz |
| ATC kodu | |
| Hukuki durum | |
| Hukuki durum | |
| Farmakokinetik veriler | |
| Metabolizma | Hepatik ( CYP yoğun olarak dahil) |
| Boşaltım | böbrek |
| tanımlayıcılar | |
| |
| CAS numarası | |
| PubChem Müşteri Kimliği | |
| İlaç Bankası | |
| Kimyasal Örümcek | |
| ÜNİİ | |
| CHEMBL | |
| CompTox Panosu ( EPA ) | |
| ECHA Bilgi Kartı |
100.230.706 
|
| Kimyasal ve fiziksel veriler | |
| formül | C 10 H 13 N O 2 |
| Molar kütle | 179.219 g·mol -1 |
| 3B model ( JSmol ) | |
| |
| |
  (bu nedir?) (doğrulayın)
| |
3,4-metilendioksiamfetamin (aynı zamanda MDA ve sass ) bir olduğu empathogen-entactogen , psikostimülan ve sanrı ilaç ve amfetamin bir ağırlıklı olarak karşılaşılır etti eğlence ilaç . Farmakolojik açıdan MDA, en önemlisi bir serotonin-norepinefrin-dopamin salma maddesi (SNDRA) olarak hareket eder. Çoğu ülkede, uyuşturucu kontrollü bir maddedir ve bulundurulması ve satışı yasa dışıdır.
MDA, amfetamin ailesindeki diğer uyuşturuculara kıyasla eğlence amaçlı bir uyuşturucu olarak nadiren aranır; bununla birlikte, MDMA'nın (ecstasy) hepatik N-dealkilasyon ürünü olan birincil metaboliti olması nedeniyle önemli ve yaygın olarak kullanılan bir ilaç olmaya devam etmektedir . Buna ek olarak, bir şekilde MDA bulmak için ortak olan suş yasadışı üretilen MDMA.
kullanır
Tıbbi
MDA'nın şu anda kabul edilmiş bir tıbbi kullanımı yoktur.
eğlence
Yasadışı olmasına rağmen, MDA, ruh halini ve empatiyi arttırması nedeniyle eğlence amaçlı bir 'aşk ilacı' olarak satın alınır, satılır ve kullanılır . Eğlence amaçlı bir MDA dozunun bazen 100 ila 160 mg arasında olduğu belirtilir.
Yan etkiler
MDA, MDA'nın ilk metabolizması tarafından aktive edildiği düşünülen serotonerjik nörotoksik etkiler üretir. Ek olarak, MDA nöroglia yanıtını aktive eder , ancak bu kullanımdan sonra azalır.
aşırı doz
Belirtileri akut toksisite içerebilir ajitasyon , terleme , artmış kan basıncı ve kalp atım hızı , vücut sıcaklığındaki önemli artışı , konvülsiyonlar , ve ölüm . Ölüme genellikle kardiyak etkiler ve ardından beyindeki kanama ( inme ) neden olur.
Farmakoloji
farmakodinamik
MDA olan alt-tabaka ve bir serotonin , norepinefrin , dopamin ve veziküler monoamin taşıyıcıları , hem de bir TAAR1 agonisti ve bu nedenlerden dolayı olarak hareket geri alım inhibitörü ve serbest bırakma maddesi içinde serotonin , norepinefrin ve dopamin (olduğu, bir bir SNDRA ). Aynı zamanda, bir bir agonisti , serotonin 5-HT 2A , 5-HT 2B ve 5-HT 2C reseptörleri ve Şekil afinite için α 2A - , α 2B - ve α 2C -adrenerjik reseptörleri ve serotonin 5-HT 1A ve 5-HT 7 reseptörleri .
MDA'nın ( S ) -optik izomeri , ( R ) -optik izomerinden psikostimülan olarak daha güçlüdür ve üç monoamin taşıyıcısı için daha fazla afiniteye sahiptir .
MDA'nın sübjektif ve davranışsal etkileri açısından, empatik-entaktojen etkileri için serotonin salınımının gerekli olduğu, psikostimülan etkilerinden dopamin ve norepinefrin salınımının sorumlu olduğu, öfori ( ödüllendirici ve bağımlılık yapıcı ) için dopamin salınımının gerekli olduğu düşünülmektedir. etkileri ve serotonin 5- HT2A reseptörünün doğrudan agonizmi , onun psychedelic etkilerinin nedenidir.
farmakokinetik
İlacın süresi yaklaşık 6 ila 8 saat olarak bildirilmiştir.
Kimya
MDA, ikame edilmiş bir metilendioksile fenetilamin ve amfetamin türevidir . Diğer fenitilaminler ve amfetamin ile ilgili olarak, bu 3,4-metilendioksi, bir α-metil türevidir β-feniletilamin bölgesinin, 3,4-metilendioksi türevi amfetamin ve N - desmetil MDMA türevidir.
Eş anlamlı
3,4-metilendioksiamfetamine ek olarak , MDA, aşağıdakiler gibi diğer kimyasal eşanlamlılarla da bilinir:
- a-Metil-3,4-metilendioksi-β-feniletilamin
- 1-(3,4-Metilendioksifenil)-2-propanamin
- 1-(1,3-Benzodioksol-5-il)-2-propanamin
sentez
MDA tipik olarak, sentez ile ilgili temel yağlar gibi safrol ve piperonal . Bu öncülerden ortak yaklaşımlar şunları içerir:
- Safrolün alken fonksiyonel grubunun bir halojen içeren mineral asit ile reaksiyonu, ardından amin alkilasyonu .
- Wacker oksidasyon safrol vermek üzere 3,4-methylenedioxyphenylpropan-2-on , ardından (MDP2P) indirgeyici aminasyon yoluyla veya azaltılması da bir oksim .
- Piperonalin nitroetan ile Henry reaksiyonu , ardından nitro bileşik indirgemesi .
- Heliotropin üzerindeki Darzens reaksiyonu ayrıca J. Elks ve diğerleri tarafından yapılmıştır. Bu , daha sonra bir Leuckart reaksiyonuna tabi tutulan MDP2P'yi verir .
Vücut sıvılarında algılama
MDA, kullanımı izlemek, zehirlenme teşhisini doğrulamak veya bir trafik veya diğer suç ihlalleri veya ani ölümün adli soruşturmasına yardımcı olmak için kan, plazma veya idrarda ölçülebilir. Bazı uyuşturucu bağımlılığı tarama programları, numune olarak saç, tükürük veya tere dayanır. Çoğu ticari amfetamin immünolojik test tarama testleri, MDA ve MDMA'nın ana metabolitleri ile önemli ölçüde çapraz reaksiyona girer, ancak kromatografik teknikler bu maddelerin her birini kolayca ayırt edebilir ve ayrı ayrı ölçebilir. Yalnızca MDMA almış bir kişinin kanındaki veya idrarındaki MDA konsantrasyonları, genel olarak, ana ilacın %10'undan daha azdır.
türevler
MDA, β-adrenerjik reseptör agonisti protokylol'ün çekirdek yapısının bir parçasını oluşturur .
Tarih
MDA ilk olarak 1910'da C. Mannich ve W. Jacobsohn tarafından sentezlendi . İlk olarak 1930 yılının Temmuz ayında Gordon Alles tarafından yutuldu ve daha sonra ilacı Smith, Kline & French'e lisansladı . MDA ilk olarak 1939'da hayvan testlerinde kullanıldı ve 1941'de Parkinson hastalığı için olası tedavilerin araştırılmasında insan denemeleri başladı . 1949'dan 1957'ye kadar, Smith, Kline & French tarafından bir antidepresan ve/veya anorektik olarak potansiyel kullanımının araştırılmasında 500'den fazla insan deneğe MDA verildi . Amerika Birleşik Devletleri Ordusu bir geliştirmeye çalışırken aynı zamanda, ilacın, EA-1298 kod adlı denedi gerçeği ilacı veya maddeyi sakatlayıcı. Harold Blauer , bilgisi veya rızası olmadan, Project MKUltra'nın bir parçası olarak 450 mg ilaçla damardan enjekte edildikten sonra Ocak 1953'te öldü . MDA bir şekilde patentli edildi ataractic tarafından Smith Kline & Fransızca 1960 yılında, ve bir şekilde anorectic MDA görünmeye başladı 1961'de ticari adı "Amphedoxamine" altında eğlence ilaç 1964 için 1963 civarında olay yerine Ardından ucuz ve kolaylıkla temin oldu birkaç bilimsel tedarik evinden bir araştırma kimyasalı olarak. Claudio Naranjo ve Richard Yensen dahil olmak üzere birçok araştırmacı, psikoterapi alanında MDA'yı araştırdı .
Toplum ve kültür
İsim
MDA, potansiyel bir farmasötik ilaç olarak geliştirilmekteyken, tenamfetamin'in uluslararası tescilli olmayan adı (INN) verildi .
Hukuki durum
Avustralya
MDA, Zehir Standartları kapsamında program 9 yasaklı maddedir . Bir program 9 maddesi, "Tıbbi veya bilimsel araştırma veya analitik, öğretim veya eğitim amaçları dışında, üretimi, bulundurulması, satışı veya kullanımı kanunen yasaklanması gereken, kötüye kullanılabilen veya kötüye kullanılabilen maddeler" olarak listelenmiştir. Commonwealth ve/veya Eyalet veya Bölge Sağlık Otoritelerinin onayı."
Amerika Birleşik Devletleri
MDA, ABD'de Program I kontrollü bir maddedir .
Araştırma
2010 yılında, MDA'nın sağlıklı gönüllülerde mistik deneyimleri harekete geçirme ve vizyonu değiştirme yeteneği üzerinde çalışıldı. Çalışma, MDA'nın "mistik deneyimleri ve görsel algıyı araştırmak için potansiyel bir araç[]" olduğu sonucuna varmıştır.