nitroetan - Nitroethane

nitroetan
Nitroetan-2D-iskelet.png
Nitroetan-2D-flat.png
Nitroetan-3D-balls.png
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
nitroetan
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.001.081 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
fıçı
RTECS numarası
ÜNİİ
BM numarası BM 2842
  • InChI=1S/C2H5NO2/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3 KontrolY
    Anahtar: MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • InChI=1/C2H5NO2/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3
    Anahtar: MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYAB
  • CC[N+](=O)[O-]
Özellikleri
C 2 H 5 N O 2
Molar kütle 75.067  g·mol -1
Yoğunluk 1.054 g / cc 3.
Erime noktası −90 °C (−130 °F; 183 K)
Kaynama noktası 112.0 - 116,0 °C (233.6 - 240,8 °F; 385.1 - 389.1 K)
Az çözünür (20 °C'de 4.6 g/100 ml)
Buhar basıncı 21 mmHg (25 °C)
Asit (s K a ) 16.7
-35,4 · 10 -6 cm 3 / mol
viskozite 20 °C'de 0,677 mPa·s
Tehlikeler
Ana tehlikeler yanıcı, zararlı
Güvenlik Bilgi Formu fishersci.com'da MSDS
GHS piktogramları GHS02: Yanıcı GHS06: Zehirli GHS08: Sağlık tehlikesi
GHS Sinyal kelimesi Tehlike
H226 , H302 , H315 , H331 , H341 , H412
P210 , P261 , P312 , P301 , P330 , P304 , P340 , P312 , P370 , P378 , P403+233
NFPA 704 (ateş elması)
2
3
3
Alevlenme noktası 28 °C (82 °F; 301 K)
Patlayıcı limitler %3.4-?
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC):
5000 ppm (tavşan, 2 saat)
6250 ppm (fare, 2 saat)
NIOSH (ABD sağlığa maruz kalma sınırları):
PEL (İzin Verilebilir )
TWA 100 ppm (310 mg/m 3 )
REL (Önerilen)
TWA 100 ppm (310 mg/m 3 )
IDLH (Ani tehlike)
1000 sayfa/dk
Bağıntılı bileşikler
2-Nitropropan
Nitrometan
Bağıntılı bileşikler
Etil nitrit
Etil nitrat
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
☒N doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒N
Bilgi kutusu referansları

Nitroetan bir bir organik bileşiğin kimyasal formüle sahip olan Cı- 2 , H 5 NO 2 . Nitrometanla pek çok açıdan benzer şekilde nitroetan, standart sıcaklık ve basınçta yağlı bir sıvıdır. Saf nitroetan renksizdir ve meyveli bir kokuya sahiptir.

Hazırlık

Nitroetan, propanın 350-450 °C'de nitrik asit ile işlenmesiyle endüstriyel olarak üretilir . Bu ekzotermik reaksiyon, endüstriyel olarak önemli dört nitroalkan üretir: nitrometan , nitroetan, 1-nitropropan ve 2-nitropropan . Reaksiyon, etanol gibi serbest radikalleri içerir CH 3 CH 2 CH 2 O . ilgili nitrit esterin homolizi yoluyla ortaya çıkan . Bu alkoksi radikalleri, bir ürün karışımının oluşumunu açıklayan C-C parçalanma reaksiyonlarına karşı hassastır.

Alternatif olarak nitroetan, kloroetan , bromoetan veya iyodoetan gibi haloetanların , dietil eter veya THF içinde gümüş nitrit ile Victor Meyer reaksiyonu ile üretilebilir . Bu reaksiyonun Kornblum modifikasyonu, bir dimetil sülfoksit veya dimetilformamid çözücü içinde sodyum nitrit kullanır .

kullanır

Henry reaksiyonu gibi yoğuşma yoluyla nitroetan, ticari açıdan ilgi çekici birkaç bileşiğe dönüşür. 3,4-dimetoksibenzaldehit ile yoğunlaştırma , antihipertansif ilaç metildopa'nın öncüsünü verir ; ikame edilmemiş benzaldehit ile yoğunlaştırma, fenil-2-nitropropen verir . Nitroetan , hidrojenasyondan sonra 2-amino-2-metil-1,3-propandiol vermek üzere iki eşdeğer formaldehit ile yoğunlaşır, bu da oleik asit ile yoğunlaşarak bir katyonik yüzey aktif madde verecek şekilde protonlanan bir oksazolin verir .

Diğer bazı nitratlı organik bileşikler gibi, nitroetan da bir yakıt katkı maddesi ve Roket iticilerinin öncüsü olarak kullanılır .

Nitroetan, polistiren gibi polimerler için yararlı bir çözücüdür ve özellikle siyanoakrilat yapıştırıcıların çözülmesi için yararlıdır . Kozmetik uygulamalarında, suni tırnak sökücülerde ve tavan tavan dolgu spreylerinde bileşen olarak kullanılmıştır .

Nitroetan daha önce laboratuvarlarda çok sayıda madde ve tüketim malının sentezi için kimyasal hammadde (prekürsör bileşenler) olarak başarıyla kullanılıyordu, örneğin ilaç Pervitin'in kullanımı 19. ve 20. yüzyılda yaygındı (özellikle 2. Dünya Savaşı sırasında her iki tarafın birlikleri tarafından popülerdi) duygudurum artışı, iştah ve uyku bastırma ve artan odaklanma, uyanıklık için) nitroalkanlar, Pervitin ve rasemik bileşik Benzedrin gibi ilaçlar da dahil olmak üzere birçok fenetilamin sentezinde kullanılan birçok bileşenden biriydi . obezite için anorektik bir ilaç.

toksisite

Nitroetanın genetik hasara neden olduğundan ve sinir sistemine zararlı olduğundan şüphelenilmektedir . Tipik TLV/TWA 100 ppm'dir. Tipik STEL 150 ppm'dir. Deri teması insanlarda dermatite neden olur . Hayvan çalışmalarında nitroetan maruziyetinin lakrimasyon , dispne , pulmoner raller, ödem , karaciğer ve böbrek hasarı ve narkoza neden olduğu gözlemlendi . Çocuklar yanlışlıkla yapay tırnak çıkarıcı yutularak zehirlendi.

LD 50 sıçanlar için 1100 mg / kg olarak rapor edilir.

Referanslar

Dış bağlantılar