ikame - Substituent

Bir ikame edici , bir hidrokarbonun ana zincirindeki (bir veya daha fazla) hidrojen atomunun yerini alan ve böylece ortaya çıkan (yeni) molekülde bir parça haline gelen bir veya bir atom grubudur . ( Organik kimya ve biyokimyada , ikame ve fonksiyonel grup terimlerinin yanı sıra yan zincir ve kolye grubu terimleri, polimer kimyasında belirli ayrımlar yapılsa da, bu dalları ana yapıdan tanımlamak için neredeyse birbirinin yerine kullanılır . Polimerlerde , yan zincirler uzanmaktadır omurga yapısı. olarak proteinler , yan zincirler bağlı olan alfa karbon atomları , amino asit omurga).

-il soneki , bir hidrojenin yerini alan tek bir bağ içeren organik bileşikleri adlandırırken kullanılır ; -iliden ve -ylidyne kullanılır çift bağları ve üçlü bağlar sırasıyla. Ek olarak, bir ikame içeren hidrokarbonları adlandırırken, izomerleri ayırt etmek için bu tür bilgilere ihtiyaç duyulduğunda ikamenin hangi karbon atomuna bağlandığını belirtmek için konum numaraları kullanılır . Polar bir etki , bir ikame edici tarafından uygulanan bir kombinasyonudur indüktif etkisini ve mezomer etkili . Ek sterik etkiler , bir ikame edicinin kapladığı hacimden kaynaklanır.

En çok ikame edilen ve en az ikame edilen ifadeleri , kimyasal bir reaksiyonun ürünleri olan molekülleri tanımlamak veya karşılaştırmak için sıklıkla kullanılır . Bu terminolojide metan , karşılaştırma referansı olarak kullanılır. Metan referans olarak kullanıldığında, değiştirilen veya başka bir şeyle "ikame edilen" her hidrojen atomu için, molekülün daha yüksek oranda ikameli olduğu söylenebilir. Örneğin:

  • Markovnikov'un kuralı , hidrojen atomunun, daha fazla sayıda hidrojen atomuna (daha az alkil ikame edicisi) sahip olan alken fonksiyonel grubunun karbonuna eklendiğini tahmin eder .
  • Zaitsev kuralı , ana reaksiyon ürününün, daha yüksek oranda ikame edilmiş (daha kararlı) çift bağa sahip alken olduğunu tahmin eder.

isimlendirme

Eki il kullanılan organik kimya formu adlarıyla radikalleri , ya ayrı ayrı türler (denilen serbest radikalleri molekülleri (bunlara parçaları) veya kimyasal olarak bağlanmış kısımları ). Metanolün eski adı olan "metilen"e ( Eski Yunancadan : μέθυ méthu , 'şarap' ve ὕλη húlē , 'odun', ' orman'dan) kadar geriye doğru izlenebilir , bu da bileşik isimlerde " metil " olarak kısaltılmıştır. hangi -yl çıkarıldı. Birkaç kimyasal isimlendirme reformu sonunda son ekin kullanımını diğer organik ikame edicilere genelleştirdi.

Son ekin kullanımı, ikame edicinin bir ana bileşik üzerinde (ve ayrıca genellikle ikame üzerinde) ikame ettiği hidrojen atomlarının sayısı ile belirlenir . 1993 IUPAC tavsiyelerine göre:

  • -yl , bir hidrojenin değiştirildiği anlamına gelir.
  • -iliden , iki hidrojenin, ana ve sübstitüent arasında bir çift ​​bağ ile değiştirildiği anlamına gelir .
  • - ylidyne üç hidrojenleri ile değiştirildiği anlamına gelir üçlü bağ üst ve ikame maddesi arasında.

-ylid ine son ekiyle ara sıra karşılaşılır ve "-ylidene"nin farklı bir yazılışı gibi görünür; IUPAC yönergelerinde belirtilmemiştir.

İkame edeni ana gruba bağlayan aynı tipteki çoklu bağlar için di- , tri- , tetra- vb. önekleri kullanılır: -diyl (iki tekli bağ), -triyl (üç tekli bağ), -tetrail (dört tekli bağ), -diiliden (iki çift bağ).

Farklı tipteki çoklu bağlar için, çoklu son ekler eklenir: - yliliden (bir tekli ve bir ikili), -ylilidin (bir tekli ve bir üçlü), -dililiden (iki tekli ve bir ikili).

Ana bileşik adı iki şekilde değiştirilebilir:

  • Birçok yaygın bileşik için, ikame edici bir uçta (1 pozisyonu) bağlantılıdır ve tarihsel olarak adında numaralandırılmamıştır. IUPAC 2013 Kuralları ancak bunu açık bir ihtiyaç lokantı bir çoğu ikame ediciler için tercih IUPAC ismi . İkame adı -an çıkarılarak (bakınız alkan ) ve uygun son ek eklenerek değiştirilir. Bu, "yalnızca doymuş asiklik ve monosiklik hidrokarbon ikame grupları ve silikon, germanyum, kalay, kurşun ve boron mononükleer ana hidritleri için önerilir ". Bu durumda, bir varsa karboksilik asit "olarak adlandırılan X -ic asit" terimi, bir alkol, "bitiş X -anol" (veya " x -il alkol"), ya da "bir alkan X -ane", sonra " X -il" tipik olarak, bu gruplardan yoksun olan ancak başka bir ana moleküle eklenerek modifiye edilen aynı karbon zincirini belirtir.
  • Daha genel yöntem, ikame adının yalnızca "e" terminalini atlar, ancak 1 konumunda bile ( üçlü bir bağ olarak ikame karbon zincirini sonlandırması gereken -ylidin hariç) her yl önekinin açık bir şekilde numaralandırılmasını gerektirir . Pentan-1-yl , bu yöntemle bir isim örneğidir ve önceki kılavuzdaki pentil ile eş anlamlıdır .

" Vinil " ("polivinil" anlamında kullanıldığında) gibi bazı popüler terimlerin tam kimyasal ismin yalnızca bir kısmını temsil ettiğini unutmayın.

metan ikameleri

Yukarıdaki kurallara göre, bir molekülde sübstitüent olarak kabul edilen bir karbon atomu, kendisine bağlı hidrojenlerin sayısına ve molekülün geri kalanıyla oluşturduğu bağların türüne bağlı olarak aşağıdaki isimlere sahiptir:

CH
4
metan bağ yok
- CH
3
metil grubu veya metanil hidrojen olmayan bir atoma tek bir bağ
= CH
2
metilen grubu veya metaniliden veya metiliden bir çift bağ
- CH
2
-
metilen köprüsü veya metandiil veya metdiil iki tek bağ
≡CH metanilidin grubu veya metilidin bir üçlü bağ
=CH- metin grubu veya metaniliden veya metililiden bir tek bağ ve bir çift bağ
>CH- metantriil grubu veya methtriyl üç tekli bağ
≡C- metanilidin grubu veya metililidin bir üçlü bağ ve bir tek bağ
=C= metandiiliden grubu veya metdiiliden iki çift bağ
>C= methandiyllidene grubu veya methdiyllidene iki tekli bağ ve bir çift bağ
>C< methantetrayl grubu veya methtetrayl dört tek bağ

Yapılar

Kimyasal olarak , yapısal formül , örneğin bir organik ikame metil , etil veya aril olarak yazılabilir R (ya da R 1 , R 2 O, genel bir tutucudur, vb), R, elde edilen radikali ya da dinlenme değiştirebilir, Yazarın uygun bulduğu formülün herhangi bir kısmı. Bu sembolü ilk kullanan kişi 1844'te Charles Frédéric Gerhardt'dı .

X sembolü genellikle halojenürler gibi elektronegatif ikameleri belirtmek için kullanılır .

İstatistiksel dağılım

Bir cheminformatics 12 hidrojen olmayan atomu ihtiva eden, büyük ve yalnızca 849.574 benzersiz ikame kadar tanımlanan I araştırma karbon , hidrojen , azot , oksijen , kükürt , fosfor , selenyum ve halojenler 3.043.941 moleküllerin bir dizi. Elli ikame, bu kümenin %1'inden fazlasında bulunduğundan ve 438'i %0,1'den fazlasında bulunduğundan yaygın olarak kabul edilebilir. İkame edicilerin %64'ü sadece bir molekülde bulunur. En yaygın ilk 5 metil , fenil , klor , metoksi ve hidroksil sübstitüentleridir. Organik kimyadaki toplam organik sübstitüent sayısının 3,1 milyon olduğu ve toplamda 6,7×10 23 molekül oluşturduğu tahmin edilmektedir . Basitçe karbon zinciri uzunluğunu artırarak sonsuz sayıda ikame elde edilebilir. Örneğin, ikame ediciler, metil (CH 3 ) ve pentil (-C 5 H 11 ).

Ayrıca bakınız

Referanslar