Katekol - Catechol
|
|||
İsimler | |||
---|---|---|---|
Tercih edilen IUPAC adı
Benzen-1,2-diol |
|||
Diğer isimler
Pirokatekol
1,2-Benzendiol 2-Hidroksifenol 1,2-Dihidroksibenzen o -Benzendiol o -Dihidroksibenzen |
|||
tanımlayıcılar | |||
3B model ( JSmol )
|
|||
471401 | |||
chebi | |||
CHEMBL | |||
Kimyasal Örümcek | |||
İlaç Bankası | |||
ECHA Bilgi Kartı | 100.004.025 | ||
AT Numarası | |||
2936 | |||
fıçı | |||
PubChem Müşteri Kimliği
|
|||
RTECS numarası | |||
ÜNİİ | |||
CompTox Panosu ( EPA )
|
|||
|
|||
Özellikler | |||
Cı 6 H 6 O 2 | |||
Molar kütle | 110.112 g·mol -1 | ||
Dış görünüş | beyazdan kahverengiye tüylü kristaller | ||
Koku | hafif, fenolik koku | ||
Yoğunluk | 1.344 g / cc 3. Katı | ||
Erime noktası | 105 °C (221 °F; 378 K) | ||
Kaynama noktası | 245.5 °C (473.9 °F; 518.6 K) (yüceltme) | ||
430 g/L | |||
çözünürlük | piridin içinde çok çözünür kloroform , benzen , CCl 4 , eter , etil asetatta çözünür |
||
günlük P | 0.88 | ||
Buhar basıncı | 20 Pa (20 °C) | ||
Asit (s K a ) | 9.45, 12.8 | ||
-6,876 x 10 -5 cm 3 / mol | |||
Kırılma indisi ( n D )
|
1.604 | ||
2,62 ± 0,03 D | |||
Yapı | |||
monoklinik | |||
Tehlikeler | |||
Güvenlik Bilgi Formu | Sigma-Aldrich | ||
GHS piktogramları | |||
GHS Sinyal kelimesi | Tehlike | ||
H301 , H311 , H315 , H317 , H318 , H332 , H341 | |||
P261 , P301 , P330 , P331 , P310 , P302 , P352 , P312 , P305 , P351 , P338 , P310 | |||
NFPA 704 (ateş elmas) | |||
Alevlenme noktası | 127 °C (261 °F; 400 K) | ||
510 °C (950 °F; 783 K) | |||
Patlayıcı limitler | %1,4–? | ||
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |||
LD 50 ( ortalama doz )
|
300 mg/kg (sıçan, ağızdan) | ||
NIOSH (ABD sağlığa maruz kalma sınırları): | |||
PEL (İzin Verilebilir )
|
Yok | ||
REL (Önerilen)
|
TWA 5 ppm (20 mg/m 3 ) [cilt] | ||
IDLH (Acil tehlike)
|
ND | ||
Bağıntılı bileşikler | |||
İlgili benzendioller
|
resorsinol hidrokinon |
||
Bağıntılı bileşikler
|
1,2-benzokinon | ||
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|||
doğrulamak ( nedir ?) | |||
Bilgi kutusu referansları | |||
Katekol ( / k ± t ɪ tʃ ɒ l / veya / k æ t ɪ k ɒ l / ) olarak da bilinen, pirokatekol veya 1,2-dihidroksibenzen , moleküler formülü ile bir toksik organik bileşiktir 6 H 4 ( OH) 2 . Bu bir orto izomer üç izomerik benzenediols . Bu renksiz bileşik, eser miktarlarda doğal olarak oluşur. İlk olarak bitki özü kateşinin yıkıcı damıtılmasıyla keşfedildi . Yaklaşık 20.000 ton katekol, şu anda, esas olarak pestisitlerin, aromaların ve kokuların öncüsü olarak, ticari bir organik kimyasal olarak sentetik olarak üretilmektedir.
Katekol, suda çok hızlı çözünen tüylü beyaz kristaller olarak oluşur.
İzolasyon ve sentez
Katekol, ilk olarak Edgar Hugo Emil REINSCH (1809-1884) tarafından 1839 yılında izole edildi damıtılması katı halden tannik hazırlama kateşin bir bakiyesidir, pekiştirici , haşlanmış veya konsantre meyve suyu Mimosa pekiştirici ( Acacia catechu ). Reinsch'in ilk olarak Brenz-Katechusäure (yanmış kateşu asit) olarak adlandırdığı bir madde, kateşini bozunma noktasının üzerinde ısıtınca , beyaz bir çiçeklenme olarak süblime oldu . Bu, kateşin içindeki flavanollerin termal bir bozunma ürünüydü . 1841'de hem Wackenroder hem de Zwenger , katekol'ü bağımsız olarak yeniden keşfettiler; Philosophical Magazine , bulgularını bildirirken pirokateçin adını verdi . 1852'de Erdmann , katekolün iki oksijen atomu eklenmiş benzen olduğunu fark etti ; 1867'de Ağustos Kekulé , katekolün bir benzen diolü olduğunu fark etti , bu nedenle 1868'de katekol pirokatekol olarak listelendi . 1879'da Journal of the Chemical Society , katekolün "katekol" olarak adlandırılmasını önerdi ve sonraki yıl bu şekilde listelendi.
O zamandan beri katekolün kino ve kayın ağacı katranında doğal olarak serbest formda oluştuğu gösterilmiştir . Onun sülfonik asit tespit edildi idrar atlar ve insanlar arasında.
Katekol endüstriyel olarak fenolün hidrojen peroksit kullanılarak hidroksilasyonu ile üretilir .
- Cı 6 H 5 OH + H 2 O 2 → Cı 6 H 4 (OH) 2 + H 2 O
Daha önce, hidrojen peroksit kullanılarak salisilaldehitin hidroksilasyonu ve ayrıca 2-ikameli fenollerin, özellikle 2-klorofenolün , alkali metal hidroksitleri içeren sıcak sulu çözeltilerle hidrolizi ile üretiliyordu . Onun metil eter türevi, guaiakol , CH hidrolizi yoluyla katekole dönüştüren 3 ile teşvik edilen -O bağ hidroiyodik asit (HI).
Reaksiyonlar
Organik Kimya
Diğer iki işlevli benzen türevleri gibi, katekol de heterosiklik bileşikler oluşturmak üzere kolayca yoğunlaşır . Dikloro elektrofillerle işlemden sonra siklik esterler oluşur . Örneğin, fosfor triklorür veya fosfor oksiklorür kullanılması sırasıyla siklik kloro fosfonit veya kloro fosfonat verir; sülfüril klorür sülfat verir ; ve fosgen (COCI 2 ) verir karbonat :
- Cı 6 H 4 (OH) 2 + xCl 2 → Cı 6 H 4 (O 2 x) + 2 HCI
- burada X = PCl veya POCl; SO 2 ; CO.
Katekoller , serik amonyum nitrat (CAN) ilavesiyle kinonlar üretir .
metal iyonları ile
Katekol, koordinasyon kimyasında yaygın olarak kullanılan bir şelatlama maddesinin konjuge asididir . Katekolün temel çözeltileri demir(III) ile reaksiyona girerek kırmızı [Fe(C 6 H 4 O 2 ) 3 ] 3− verir . Demir klorür sulu çözelti ile yeşil bir renk verirken, alkali çözelti havaya maruz kaldığında hızla yeşile ve sonunda siyah renge dönüşür. İçeren demir dioksijenaz enzimler katalize bölünme katekol.
redoks kimyası
Katekol tersinir bir iki elektron, iki protonu tarafından üretilen redüksiyon arasında 1,2-benzokinon ( e 0 = 795 mV vs SHE , E m SHE karşı pH 7) = +380 mV ().
Redoks serisi catecholate dianyon, monoanyonik semiquinonate ve benzokinon topluca denir dioxolenes . Dioksolenler ligand olarak kullanılır .
Doğal olaylar
Küçük miktarlarda katekol, meyve ve sebzelerde , enzim polifenol oksidaz ( katekolaz veya katekol oksidaz olarak da bilinir) ile birlikte doğal olarak bulunur . Enzimin substrat ile karıştırılması ve oksijene maruz bırakılması üzerine (bir patates veya elma kesilip dışarıda bırakıldığında olduğu gibi), renksiz katekol , benzokinon türevleri olan kırmızımsı-kahverengi melanoid pigmentlere oksitlenir . Enzim, limon suyunda bulunan sitrik asit gibi bir asit eklenerek inaktive edilir . Oksijen hariç olmak aynı zamanda esmerleşme reaksiyonunu da engeller . Bununla birlikte, enzimin aktivitesi daha düşük sıcaklıklarda artar. Benzokinonun, hasarlı meyvelerin ve diğer bitki parçalarının bozulmasını yavaşlatan bir özellik olan antimikrobiyal olduğu söylenir .
Argan yağındaki ana doğal fenollerden biridir ve parfümeride kullanılan kunduzların kastor bezinden bir madde olan castoreum'un bir bileşenidir . Agaricus bisporus'ta da bulunur .
Katekol parçasının varlığı
Katekol parçaları da doğal dünyada yaygın olarak bulunur. Eklembacaklı kütikül , bir katekol parçası ile proteine bağlanan kitinden oluşur . Kütikül, özellikle böceklerde Çapraz bağlama ( bronzlaşma ve sklerotizasyon ) ve tabii ki biyomineralizasyon ile güçlendirilebilir . DHSA gibi katekoller , Mycobacterium tuberculosis gibi bakteriler tarafından kolesterol metabolizması yoluyla üretilir .
Urushioller , katekol iskelet yapısına ve difenol işlevselliğine sahip, ancak aromatik halka üzerinde doymuş veya doymamış gruplarla ikame edilmiş doğal olarak bulunan organik bileşiklerdir . Urushioller , zehirli sarmaşık gibi bitkilerde bulunan cildi tahriş eden zehirlerdir .
Katekolaminler , fenil grubunun bir katekol iskelet yapısına sahip olduğu biyokimyasal olarak önemli fenetilamin hormonları ve nörotransmiterlerdir .
Çayda bulunan bir başka doğal bileşik olan kateşin molekülü , bir katekol grubu içerir.
kullanır
Sentetik katekolün yaklaşık %50'si pestisit üretiminde tüketilir , geri kalanı parfüm ve ilaç gibi ince kimyasalların öncüsü olarak kullanılır. Organik sentezde yaygın bir yapı taşıdır . Katekolden başlayarak endüstriyel olarak önemli birkaç aroma ve koku hazırlanır. Guaiacol , katekolün metilasyonuyla hazırlanır ve daha sonra yılda yaklaşık 10M kg'lık bir ölçekte vaniline dönüştürülür (1990). Katekolün ilgili monoetil eteri guetol , çikolata şekerlemelerinin bir bileşeni olan etilvaniline dönüştürülür . 3- trans- Isocamphylcyclohexanol, yaygın olarak sandal ağacı yağının yerine kullanılır, katekolden guaiacol ve kafur yoluyla hazırlanır . Çiçekli bir koku olan Piperonal , katekolün metilen dieterini takiben glioksal ile yoğunlaştırma ve dekarboksilasyondan hazırlanır .
Catechol siyah beyaz bir fotoğraf geliştiricisi olarak kullanılır , ancak bazı özel amaçlı uygulamalar dışında kullanımı büyük ölçüde tarihseldir. İçinde kullanılan kısaca olduğu söyleniyor Eastman Kodak 'ın HC-110 geliştirici ve bir bileşen olduğu söyleniyor Tetenal ' ın Neofin Blau geliştirici. Almanya'daki Moersch Photochemie'den Finol'ün önemli bir bileşenidir. Modern katekol gelişimine, ünlü fotoğrafçı Sandy King öncülük etti . "PyroCat" formülasyonu, modern siyah beyaz film fotoğrafçıları arasında popülerdir. King'in çalışmaları o zamandan beri Hypercat ve Obsidian Acqua geliştiricileri ile Jay De Fehr ve diğerleri tarafından 21. yüzyılda daha fazla gelişmeye ilham verdi.
Katekol türevleri
Katekol iskeleti, zehirli sarmaşık gibi bitkilerde bulunan cildi tahriş eden zehirler olan urushioller ve katekolaminler , onları taklit eden ilaçlar ( MDMA gibi ), hormonlar / nörotransmitterler ve bulunan kateşin gibi çeşitli doğal ürünlerde bulunur. içinde çay . Terapötik uygulamalar için birçok pirokateşin türevi önerilmiştir.
isimlendirme
Nadiren karşılaşılsa da, katekolün resmi olarak "tercih edilen IUPAC adı" (PIN) benzen-1,2-diol'dür . Önemsiz isim pyrocatekol , 1993 Organik Kimya Nomenklatürüne Yönelik Tavsiyelere göre korunan bir IUPAC adıdır .
Ayrıca bakınız
Referanslar
kamu malı olan bir yayından alınan metni içermektedir : Chisholm, Hugh, ed. (1911). " Katechu ". Ansiklopedi Britannica (11. baskı). Cambridge Üniversitesi Yayınları.
Bu makale, şu andaDış bağlantılar
- Uluslararası Kimyasal Güvenlik Kartı 0411
- Kimyasal Tehlikeler için NIOSH Cep Kılavuzu
- IARC Monografisi: "Katekol"
- IUPAC Organik Kimya İsimlendirmesi ( " Mavi Kitap " ın çevrimiçi versiyonu )