Dietil eter - Diethyl ether

dietil eter
iskelet formülü
Top ve sopa modeli
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
etoksietan
Diğer isimler
Dietil eter; Deter; etil eter; etil oksit; 3-Oksapentan; etoksietan; Dietil oksit; çözücü eter; Sülfürik eter; Vitriol eter; Tatlı vitriol yağı
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
1696894
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 1000.425 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
AT Numarası
25444
fıçı
RTECS numarası
ÜNİİ
BM numarası 1155
  • InChI=1S/C4H10O/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3 KontrolY
    Anahtar: RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • InChI=1/C4H10O/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3
    Anahtar: RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYAB
  • CCOCC
Özellikler
Cı- 4 , H 10 O
Molar kütle 74.123  g·mol -1
Dış görünüş renksiz sıvı
Koku Kuru, Rum benzeri, tatlı koku
Yoğunluk 0,7134 g / cm 3 , sıvı
Erime noktası -116.3 °C (−177.3 °F; 156.8 K)
Kaynama noktası 34,6 °C (94,3 °F; 307,8 K)
6,05 g/100 mL
günlük P 0.98
Buhar basıncı 20 °C'de 440 mmHg (20 °C'de 58,66 kPa)
-55,1 · 10 -6 cm 3 / mol
1.353 (20 °C)
viskozite 0,224 cP (25 °C)
Yapı
1.15 D (gaz)
Termokimya
172,5 J/mol·K
Std molar
entropi ( S o 298 )
253,5 J/mol·K
Std
oluşum entalpisi (Δ f H ⦵ 298 )
-271.2 ± 1.9 kJ/mol
Std
yanma entalpisi (Δ c H ⦵ 298 )
-2732.1 ± 1.9 kJ/mol
Farmakoloji
N01AA01 ( WHO )
Tehlikeler
Ana tehlikeler Son derece yanıcı, cilde zararlı, havada ve ışıkta patlayıcı peroksitlere ayrışır
Güvenlik Bilgi Formu Bakınız: veri sayfası
Harici MSDS
GHS piktogramları GHS02: YanıcıGHS07: Zararlı
GHS Sinyal kelimesi Tehlike
H224 , H302 , H336
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 312 , P303 + 353 361 , P304 + = 340 , P312 , P330 , P370 + 378 , P403 + 233 , P403 + 235 , P405 , P501
NFPA 704 (ateş elmas)
2
4
1
Alevlenme noktası −45 °C (−49 °F; 228 K)
160 °C (320 °F; 433 K)
Patlayıcı limitler %1,9–48,0
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC):
73.000 ppm (sıçan, 2 saat)
6500 ppm (fare, 1.65 saat)
106.000 ppm (tavşan)
76.000 ppm (köpek)
NIOSH (ABD sağlığa maruz kalma sınırları):
PEL (İzin Verilebilir )
 TWA 400 ppm (1200 mg/m 3 )
REL (Önerilen)
 Yerleşik REL yok
IDLH (Ani tehlike)
 1900 sayfa/dk
Bağıntılı bileşikler
İlgili Eterler
Dimetil eter
Metoksipropan
Bağıntılı bileşikler
 Dietil sülfür
Bütanoller ( izomer )
Ek veri sayfası
Kırılma indisi ( n ),
Dielektrik sabiti (ε r ), vb.
termodinamik
veriler
 Faz davranışı
katı-sıvı-gaz
UV , IR , NMR , MS
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
KontrolY doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

Dietil eter veya basitçe eter , ( C) formülüne sahip eter sınıfında organik bir bileşiktir .
2H
5)
2O , bazen Et olarak kısaltılır
2O (bkz. Sözde eleman sembolleri ). Renksiz, son derece uçucu , tatlı kokulu ("Ethereal koku"), son derece yanıcı bir sıvıdır . Laboratuvarlarda çözücü olarak ve bazı motorlar için başlangıç ​​sıvısı olarak yaygın olarak kullanılır . Halotan gibi yanıcı olmayan ilaçlar geliştirilinceye kadar eskiden genel anestezik olarak kullanılıyordu . Zehirlenmeye neden olmak için eğlence amaçlı bir ilaç olarak kullanılmıştır . Bu yapısal bir izomeri ve bütanol .

Üretme

En dietil eter buhar fazlı bir yan ürünü olarak üretilir hidrasyon bir etilen yapmak için etanol . Bu işlem, katı destekli fosforik asit katalizörleri kullanır ve ihtiyaç duyulursa daha fazla eter yapmak için ayarlanabilir. Bazı alümina katalizörleri üzerinde etanolün buhar fazında dehidrasyonu , %95'e varan dietil eter verimleri verebilir.

Dietil eter hem laboratuvarlarda hem de endüstriyel ölçekte asit eter sentezi ile hazırlanabilir. Etanol güçlü bir asit, tipik olarak, ile karıştırılır sülfürik asit , H, 2 SO 4 . Asit ayırdığını , sulu bir ortam üretiminde hidronyum iyonu, H 3 O + . Bir hidrojen iyonu protone elektronegatif oksijen atom , etanol , etanol molekülün pozitif bir yük veren:

CH 3 CH 2 OH + H 3 O + → CH 3 CH 2 OH 2 + + H 2 O

Protonlanmamış etanolün bir nükleofilik oksijen atomu , protonlanmış ( elektrofilik ) etanol molekülünden bir su molekülünü yer değiştirir ve su, bir hidrojen iyonu ve dietil eter üretir.

CH 3 CH 2 , OH 2 + = CH 3 CH 2 , OH → H 2 O + H + = CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3

Bir eliminasyon ürününün ( etilen ) reaksiyonun ürünü olmamasını sağlamak için bu reaksiyon 150 °C'den düşük sıcaklıklarda gerçekleştirilmelidir . Daha yüksek sıcaklıklarda etanol, etilen oluşturmak için kurur. Dietil eter yapma reaksiyonu tersine çevrilebilir, bu nedenle sonunda reaktanlar ve ürünler arasında bir denge sağlanır. İyi bir eter verimi elde etmek, eterin, Le Chatelier ilkesinden yararlanarak etanole dönmeden önce reaksiyon karışımından damıtılmasını gerektirir .

Eterlerin hazırlanması için kullanılabilecek başka bir reaksiyon, bir alkoksidin ( kullanılacak alkolde bir alkali metalin çözülmesiyle üretilen ) bir alkil halojenür üzerinde bir nükleofilik ikame gerçekleştirdiği Williamson eter sentezidir .

kullanır

Selüloz asetat gibi selüloz plastiklerin üretiminde bir çözücü olarak özellikle önemlidir .

Yakıt

Dietil eter 85-96 gibi yüksek bir setan sayısına sahiptir ve yüksek uçuculuğu ve düşük parlama noktası nedeniyle benzinli ve Dizel motorlar için petrol distilatları ile birlikte başlangıç ​​sıvısı olarak kullanılır . Eter çalıştırma sıvısı, bir motorun sıfırın altındaki sıcaklıklarda soğuk çalıştırılmasına yardımcı olabileceğinden, soğuk iklime sahip ülkelerde satılır ve kullanılır. Aynı nedenle karbüratörlü sıkıştırma ateşlemeli model motorlar için yakıt karışımının bir bileşeni olarak da kullanılır . Bu şekilde, dietil eter öncülleri birine çok benzer etanol .

Kimya

Dietil eter olan sert Lewis çeşitli tepkimeye sokarak gibi asitleri bu Lewis bazı 2 , fenol, ve El (CH 3 ) 3 ve onun temel parametreleri ECW modeli e olan B = 1.80 ve C B = 1.63. Dietil eter yaygın bir laboratuvar aprotik çözücüdür . Sınırlı sahip çözünürlüğü de su , 25 ° C'de ve çözülür, 1.5 g / 100 g (1.0 g / 100 mi), su (25 ° C'de 605 g / 100 mi) ° C. Bu, yüksek uçuculuğu ile birleştiğinde, sıvı-sıvı ekstraksiyonunda polar olmayan çözücü olarak kullanım için idealdir . Sulu bir çözelti ile kullanıldığında , sudan daha düşük bir yoğunluğa sahip olduğu için dietil eter tabakası üsttedir . Ayrıca organometalik reaktifleri içeren diğer reaksiyonlara ek olarak Grignard reaksiyonu için yaygın bir çözücüdür . Yasadışı maddelerin üretiminde kullanılması nedeniyle , aseton , toluen ve sülfürik asit gibi maddelerin yanı sıra Birleşmiş Milletler Narkotik Uyuşturucu ve Psikotrop Maddelerin Kaçakçılığına Karşı Sözleşme kapsamında Tablo II öncüllerinde listelenmiştir .

Anestezi

Morton'un eterin anestezik kullanımını göstermesinin anısına Boston'daki anıttan panel.

William TG Morton Ekim 16, 1846 tarihinde eter anestezi kamu gösteriye katıldı Eter Dome içinde Boston, Massachusetts . Bununla birlikte, Crawford Williamson Long'un 30 Mart 1842 gibi erken bir tarihte Georgia'daki yetkililere ameliyatta genel bir anestezik olarak kullanımını özel olarak gösterdiği ve Long, Boston gösterisinden önce altı kez eterin cerrahi anestezik olarak kullanımını halka açık olarak gösterdiği bilinmektedir. . İngiliz doktorlar, afyonla birlikte yaygın olarak reçete edildiği 1840 gibi erken bir tarihte eterin anestezik özelliklerinin farkındaydı. Dietil eter , eterin daha elverişli terapötik indeksi , yani etkili bir doz ile potansiyel olarak toksik bir doz arasındaki daha büyük bir fark nedeniyle, genel bir anestezik olarak kloroform kullanımının yerini büyük ölçüde almıştır .

Dietil eter miyokardiyumu baskılamaz, bunun yerine sempatik sinir sistemini uyarır, bu da hipertansiyon ve taşikardiye yol açar. Baroreseptör refleksini koruduğu için şoklu hastalarda güvenle kullanılır . Minimal etkisi miyokardiyal depresyon, solunum dürtüsü, düşük maliyeti ve yüksek terapötik indeksi, gelişmekte olan ülkelerde sürekli kullanımının görülmesini sağlar. Dietil eter, aynı zamanda, diğer anestetik maddelerle karıştırılabilir kloroform yapmak için CE karışımı , veya kloroform ve alkol yapmak için ACE karışımı . 21. yüzyılda eter nadiren kullanılır. Yanıcı eter kullanımının yerini yanıcı olmayan florlu hidrokarbon anestetikler almıştır. Halotan , geliştirilen ilk anestetikti ve izofluran , desfluran ve sevofluran gibi şu anda kullanılan diğer inhale anestezikler halojenli eterlerdir. Dietil eterin anestezi sonrası bulantı ve kusma gibi istenmeyen yan etkileri olduğu bulundu. Modern anestezik ajanlar bu yan etkileri azaltır.

2005'ten önce, anestezik olarak kullanılmak üzere Dünya Sağlık Örgütü'nün Temel İlaçlar Listesi'ndeydi .

İlaç

Eter bir zamanlar farmasötik formülasyonlarda kullanılmıştır. Alkol ve eter karışımı, bir kısım dietil eter ve üç kısım etanol karışımı, "Eterin Ruhu" , Hoffman's Anodyne veya Hoffman's Drops olarak biliniyordu . Amerika Birleşik Devletleri'nde bu karışım, Haziran 1917'den önce bir noktada Farmakope'den çıkarıldı , çünkü William Procter, Jr. tarafından American Journal of Pharmacy'de 1852 gibi erken bir tarihte yayınlanan bir çalışma , formülasyonda farklılıklar olduğunu gösterdi. ticari üreticiler, uluslararası farmakopeler arasında ve Hoffman'ın orijinal tarifinden. Ayrıca burun boşluğuna damlatma yoluyla hıçkırıkları tedavi etmek için kullanılır .

Yeniden yaratma

Ayrıca bakınız: Eter bağımlılığı

Eterin anestezik ve sarhoş edici etkileri onu eğlence amaçlı bir ilaç haline getirdi. Anestetik dozajdaki dietil eter, uzun bir eğlence amaçlı kullanım geçmişine sahip bir inhalandır. Bir dezavantaj, özellikle oksijen ile birlikte yüksek yanıcılıktır. Avantajlardan biri, terapötik ve toksik dozlar arasında iyi tanımlanmış bir sınırdır; bu, kanda tehlikeli seviyelerde çözünmüş etere ulaşılmadan önce kişinin bilincini kaybetmesi anlamına gelir. Güçlü, yoğun bir kokuya sahip olan eter, solunum mukozasında tahrişe neden olur ve nefes alması rahatsız edicidir ve aşırı dozda tükürük, kusma, öksürük veya spazmları tetikler. Havadaki %3–5 konsantrasyonlarda, vücut ağırlığına ve fiziksel duruma bağlı olarak yaklaşık 15-20 ml eter solunarak 15-20 dakika içinde anestezik etki yavaşça elde edilebilir. Eter, kararmadan önce çok uzun bir uyarma aşamasına neden olur.

Eterin eğlence amaçlı kullanımı, 19. yüzyılda , konukların terapötik miktarlarda dietil eter veya nitröz oksit solumaya teşvik edildiği ve bir uyarma durumu yaratan eter eğlenceleri adı verilen organize partilerde gerçekleşti . Long'un yanı sıra diğer diş hekimleri Horace Wells , William Edward Clarke ve William TG Morton , bu toplantılar sırasında insanların genellikle küçük yaralanmalar yaşadıklarını, ancak yaralanmaya tepki göstermediklerini veya meydana geldiğini hatırladıklarını gözlemlediler ve eterin anestezik etkilerini gösterdiler. .

19. yüzyılda ve 20. yüzyılın başlarında eter içmek Polonyalı köylüler arasında popülerdi. Lemkos arasında geleneksel ve hala nispeten popüler bir eğlence ilacıdır . Genellikle az miktarda ( kropka veya "nokta") süt , şekerli su veya bir bardakta portakal suyu üzerine dökülerek tüketilir . Bir ilaç olarak , bazen eteromani olarak adlandırılan psikolojik bağımlılığa neden olduğu bilinmektedir.

Metabolizma

Dietil eteri metabolize etmek için bir sitokrom P450 enzimi önerilmiştir.

Dietil eter alkol dehidrojenazı inhibe eder ve böylece etanolün metabolizmasını yavaşlatır . Ayrıca oksidatif metabolizma gerektiren diğer ilaçların metabolizmasını da engeller . Örneğin, diazepam hepatik oksidasyon gerektirirken oksitlenmiş metaboliti oksazepam gerektirmez .

Güvenlik ve istikrar

Dietil eter son derece yanıcıdır ve patlayıcı buhar/hava karışımları oluşturabilir.

Eter havadan ağır olduğu için, zemine yakın bir yerde toplanabilir ve buhar, açık alev olması gerekmeyen, ancak sıcak plaka, buhar borusu, ısıtıcı vb. olabilen ateşleme kaynaklarına önemli mesafeler kat edebilir. eter bir kaptan diğerine dökülürken oluşabilen statik elektrik tarafından ateşlenir. Dietil eterin kendiliğinden tutuşma sıcaklığı 160 °C'dir (320 °F). Havada dietil eter difüzyon 9.18 x 10 -6 m 2 / s (298 K, 101.325 kPa).

Eter, ışığa ve havaya duyarlıdır ve patlayıcı peroksitler oluşturma eğilimindedir . Eter peroksitler, eterden daha yüksek bir kaynama noktasına sahiptir ve kuru olduklarında temas patlayıcılarıdır. Ticari dietil eter, tipik olarak , peroksit oluşumunu azaltan eser miktarda antioksidan bütillenmiş hidroksitoluen (BHT) ile sağlanır. Sodyum hidroksit üzerinde depolama , ara eter hidroperoksitleri çökeltir. Su ve peroksitler, ya sodyum ve benzofenondan damıtılarak ya da bir aktif alümina kolonundan geçirilerek uzaklaştırılabilir .

Tarih

Bileşik , 8. yüzyılda Jābir ibn Hayyān veya 1275'te Ramon Llull tarafından sentezlenmiş olabilir. 1540'ta Valerius Cordus tarafından sentezlendi ve ona " vitriolün tatlı yağı" ( oleum dulce vitrioli ) adını verdi. etanol ve sülfürik asit karışımının (daha sonra vitriol yağı olarak bilinir) damıtılmasıyla elde edildiğini ve bazı tıbbi özelliklerini kaydetti . Aynı zamanda Paracelsus , köpeklerde molekülün analjezik özelliklerini keşfetti . Maddeye eter adı 1729 yılında August Sigmund Frobenius tarafından verilmiştir .

Fikir 1800'de çürütülene kadar bir kükürt bileşiği olarak kabul edildi.

Referanslar

Dış bağlantılar