Organosülfat - Organosulfate

R'nin bir organil grubu olduğu bir organosülfatın jenerik yapısı

Organosülfatlar , RO-SO 3 - yapısı ile ortak bir fonksiyonel grubu paylaşan bir organik bileşikler sınıfıdır . SO 4 çekirdek a, sülfat grubu ve R grubu, herhangi bir organik kalıntısıdır. Tüm organosülfatlar resmi olarak alkoller ve sülfürik asitten türetilen esterlerdir , ancak çoğu bu şekilde hazırlanmamıştır. Deterjanlarda birçok sülfat esteri kullanılır ve bazıları yararlı reaktiflerdir . Alkil sülfatlar, bir hidrofobik hidrokarbon zinciri, bir polar sülfat grubu (bir anyon içeren) ve sülfat grubunu nötralize etmek için bir katyon veya aminden oluşur . Örnekler şunları içerir: sodyum lauril sülfat (ayrıca sülfürik asit mono dodesil ester sodyum tuzu olarak da bilinir) ve ilgili potasyum ve amonyum tuzları.

Başvurular

Alkil sülfatlar, yünü temizlemek için kullanılan sıvı sabunlarda ve deterjanlarda, yüzey temizleyicileri olarak ve çamaşır deterjanları, şampuanlar ve saç kremlerinde aktif bileşenler olarak yaygın olarak anyonik bir yüzey aktif madde olarak kullanılır . Diş macunu, asit giderici maddeler, kozmetikler ve yiyecekler gibi ev ürünlerinde de bulunabilirler. Genellikle tüketici ürünlerinde% 3-20 arasında değişen konsantrasyonlarda bulunurlar. 2003 yılında ABD'de yaklaşık 118,000 t / yıl alkil sülfat kullanıldı.

Sentetik organosülfatlar

Genel bir örnek olan , sodyum lauril sülfat , formül CH, 3 (CH 2 ) 11 OSO 3 Na. Ayrıca tüketici ürünlerinde yaygın olan , lauril alkolden türetilenler gibi etoksillenmiş yağlı alkollerin sülfat esterleridir . Bir örnek, bazı kozmetiklerdeki bir bileşen olan sodyum lauret sülfattır .

Alkilsülfat, daha sonra hayvansal veya bitkisel sıvı ve katı yağların hidrojenasyonu veya Ziegler işlemi veya okso sentezi kullanılarak elde edilen alkollerden üretilebilir . Oleokimyasal hammaddeden veya Ziegler işleminden üretilirse, alkolün hidrokarbon zinciri doğrusal olacaktır. Okso işlemi kullanılarak türetilirse, C-2 konumunda, çift ve tek miktarlarda alkil zincirleri içeren, genellikle bir metil veya etil grubu ile düşük seviyede bir dallanma görünecektir. Bu alkoller klorosülfürik asit ile reaksiyona girer :

ClSO 3 H + ROH → ROSO 3 H + HCl

Alternatif olarak alkoller, sülfür trioksit kullanılarak yarı sülfat esterlere dönüştürülebilir :

SO 3 + ROH → ROSO 3 H

Bazı organosülfatlar , Elbs persülfat fenollerinin oksidasyonu ve Boyland-Sims anilinlerin oksidasyonu ile hazırlanabilir.

Dialkilsülfatlar

Bir diorganosülfatın yapısı.

Organosulfates daha az yaygın bir aile formül RO-SO sahip 2 -O-R' olur. Sülfürik asit ve alkolden hazırlanırlar. Ana örnekler dietil sülfat ve dimetil sülfat gibi kullanılan, renksiz bir sıvı reaktifler olarak organik sentez . Bu bileşikler, potansiyel olarak tehlikeli alkilleyici maddelerdir .

Doğal sülfat esterleri

Doğada sülfatın indirgenmesi, bir veya bazen iki sülfat esteri, adenosin 5'-fosfosülfat (APS) ve 3'- fosfoadenosin -5'- fosfosülfat (PAPS) oluşumunu içerir. Sülfat inert bir anyondur, bu nedenle doğa onu sülfite indirgenmeye duyarlı bu ester türevlerinin oluşumuyla aktive eder. Birçok organizma bu reaksiyonları metabolik amaçlar için veya yaşam için gerekli olan kükürt bileşiklerinin biyosentezi için kullanır.

Emniyet

Ticari ürünlerde yaygın olarak kullanıldıkları için, organosülfatların güvenlik yönleri yoğun bir şekilde araştırılmaktadır.

İnsan sağlığı

Eğer yutulur alkil sülfatlar iyi absorbe edilen ve bir C metabolize olurlar 3 , Cı- 4 veya C 5 sülfat ve bir ilave metabolit. Alkil sülfatların en yüksek tahriş edici maddesi,% 20 konsantrasyonda tahrişten önceki eşik ile sodyum laurilsülfattır. Tüketici ürünlerindeki yüzey aktif maddeler tipik olarak karıştırılarak tahriş olasılığını azaltır. Göre OECD TG 406, hayvan çalışmalarında alkil sülfatlar cilt duyarlılaştırıcıları olduğu bulunmamıştır.

Laboratuvar çalışmaları, alkil sülfatların genotoksik , mutajenik veya kanserojen olmadığını bulmuştur . Uzun vadeli üreme etkisi bulunamamıştır.

Çevre

Kullanılmış ticari ürünlerden alkil sülfatın birincil bertarafı atık sudur. Atık su arıtma tesislerinden (AAT) çıkan atık sudaki alkilsülfat konsantrasyonu, litre başına 10 mikrogram (5,8 x 10 −9  oz / cu inç) ve daha düşük olarak ölçülmüştür . Alkil sülfatlar, büyük olasılıkla AAT'ye ulaşmadan önce bile kolayca biyolojik olarak bozunur. Arıtma tesisinde bir kez biyolojik bozunma yoluyla hızla uzaklaştırılırlar . Omurgasızlar, alkil sülfatlara en duyarlı trofik grup olarak bulundu. Bir protozoan olan Uronema parduczi üzerinde test edilen sodyum laurilsülfatın en düşük etki değerine sahip olduğu bulunmuştur ve 20 h-EC5 litre başına 0.75 miligramdır (4.3 × 10 −7  oz / cu inç). Omurgasız Ceriodaphnia dubia ile C 12 ila C 18 ile kronik maruz kalma testleri , en yüksek toksisitenin C 14 ( NOEC 0,045 mg / l) olduğunu buldu.

Termal stabilite açısından, alkil sülfatlar, düşük buhar basıncı nedeniyle ( C8-18 için 10-11'den 10-15 hPa'ya) kaynama noktalarına ulaşmadan çok önce bozunurlar . Toprak emilimi, karbon zinciri uzunluğu ile orantılıdır ve 14 ve daha fazla uzunluk, en yüksek sorpsiyon oranına sahiptir. Toprak konsantrasyonlarının kilogram başına 0,0035 ila 0,21 miligram (5,6 x 10 −8 ila 3,4 x 10 −6  oz / lb) dw arasında değiştiği bulunmuştur .

Referanslar

  1. ^ CEH (Ekim 2004). "Yüzey aktif maddeler, ev deterjanları ve bunların hammaddeleri". CEH Pazarlama Araştırma Raporu . Eksik veya boş |url= ( yardım )
  2. ^ Eduard Smulders, Wolfgang von Rybinski, Eric Sung, Wilfried Rähse, Josef Steber, Frederike Wiebel, Anette Nordskog "Çamaşır Deterjanları" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a08_315.pub2 .
  3. ^ Klaus Noweck, Wolfgang Grafahrend, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006'da "Yağlı Alkoller", Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a10_277.pub2
  4. ^ Kosswig, Kurt (2000). "Yüzey aktif maddeler". Ullmann'ın Endüstriyel Kimya Ansiklopedisi . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a25_747 .
  5. ^ MT Madigan, JM Martinko, J. Parker "Brock Biyolojisi Mikroorganizmalar" Prentice Hall, 1997. ISBN   0-13-520875-0 .
  6. ^ a b SDA / Alkilsülfat Konsorsiyumu (2007). "SIDS İlk Değerlendirme Profili. SIAM 25: Alkil Sülfatlar, Alkan Sülfonatlar ve α-Olefin sülfonatlar" (PDF) . OECD SIDS . Helsinki.
  7. ^ DE / ICCA (2009). "SIDS İlk Değerlendirme Profili SIAM 25: Alkil Sülfatlar, Alkan Sülfonatlar ve a-Olefin sülfonatlar" . OECD .
  8. ^ Wibbertmann, A; Mangelsdorf, I .; Gamon, K .; Sedlak, R. (2011). "Anyonik yüzey aktif maddeler kategorisinin toksikolojik özellikleri ve risk değerlendirmesi: Alkil sülfatlar, birincil alkan sülfonatlar ve α-Olefin sülfonat". Ekotoksikoloji ve Çevre Güvenliği . 74 (5): 1089-1106. doi : 10.1016 / j.ecoenv.2011.02.007 .