kafur - Camphor
 (+)- ve (-)-kafur
|
|
|
|
| İsimler | |
|---|---|
|
IUPAC adı
1,7,7-Trimetilbisiklo[2.2.1]heptan-2-on
|
|
| Diğer isimler
2-Bornanon; Bornan-2-bir; 2-Kampanon; formosa
|
|
| tanımlayıcılar | |
|
3B model ( JSmol )
|
|
| 3DMet | |
| 1907611 | |
| chebi | |
| CHEMBL | |
| Kimyasal Örümcek | |
| İlaç Bankası | |
| ECHA Bilgi Kartı |
1000.860 
|
| AT Numarası | |
| 83275 | |
| fıçı | |
| ağ | kafur |
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|
| RTECS numarası | |
| ÜNİİ | |
| BM numarası | 2717 |
|
CompTox Panosu ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Özellikler | |
| C 10 H 16 O | |
| Molar kütle | 152.237 g·mol -1 |
| Dış görünüş | Beyaz, yarı saydam kristaller |
| Koku | Kokulu ve nüfuz edici |
| Yoğunluk | 0,992 g·cm -3 |
| Erime noktası | 175–177 °C (347–351 °F; 448–450 K) |
| Kaynama noktası | 209 °C (408 °F; 482 K) |
| 1,2 g·dm -3 | |
| Çözünürlük olarak aseton | ~2500 g·dm -3 |
| Çözünürlük olarak asetik asit | ~2000 g·dm -3 |
| Çözünürlük olarak dietil eter | ~2000 g·dm -3 |
| Çözünürlük olarak kloroform | ~1000 g·dm -3 |
| Çözünürlük olarak etanol | ~1000 g·dm -3 |
| günlük P | 2.089 |
| Buhar basıncı | 4 mmHg (70 °C'de) |
|
Kiral döndürme ([α] D )
|
+44,1° |
| -103 x 10 -6 cm 3 / mol | |
| Farmakoloji | |
| C01EB02 ( WHO ) | |
| Tehlikeler | |
| GHS piktogramları |
  
|
| GHS Sinyal kelimesi | Uyarı |
| H228 , H302 , H332 , H371 | |
| P210 , P240 , P241 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+312 , P304+312 , P304+340 , P309+311 , P312 , P330 , P370+378 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (ateş elmas) | |
| Alevlenme noktası | 54 °C (129 °F; 327 K) |
| 466 °C (871 °F; 739 K) | |
| Patlayıcı limitler | %0,6–3,5 |
| Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |
|
LD 50 ( ortalama doz )
|
1310 mg/kg (oral, fare) |
|
LD Lo ( yayınlanan en düşük )
|
800 mg/kg (köpek, ağızdan) 2000 mg/kg (tavşan, ağızdan) |
|
LC Lo ( yayınlanan en düşük )
|
400 mg / m, 3 (fare, 3 saat) |
| NIOSH (ABD sağlığa maruz kalma sınırları): | |
|
PEL (İzin Verilebilir )
|
TWA 2 mg / m 3 |
|
REL (Önerilen)
|
TWA 2 mg / m 3 |
|
IDLH (Acil tehlike)
|
200 mg / m 3 |
| Bağıntılı bileşikler | |
|
İlgili Ketonlar
|
Fenkondan , Thujone |
|
Bağıntılı bileşikler
|
Camphene , Pinene , Borneol , Isoborneol , Camphorsulfonic asit |
|
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|
 doğrulamak ( nedir ?)
  |
|
| Bilgi kutusu referansları | |
Kafur ( / k æ m f ər / ) bir olan mumsu , yanıcı , şeffaf katı güçlü olan aroma . C 10 H 16 O kimyasal formülüne sahip bir terpenoiddir . Doğu Asya'da bulunan büyük bir yaprak dökmeyen ağaç olan kafur defnesinin ( Cinnamomum camphora ) odununda bulunur ; ve ilgili kapur ağacında ( Dryobalanops sp. ), Güneydoğu Asya'dan uzun bir kereste ağacı . Aynı zamanda defne ailesindeki diğer bazı ağaçlarda , özellikle de Ocotea usambarensis'te bulunur . Biberiye yaprakları ( Rosmarinus officinalis ) %0,05 ila %0,5 kafur içerirken, kafur otu ( Heterotheca ) yaklaşık %5 içerir. Asya'daki önemli bir kafur kaynağı , kafur fesleğenidir ( Afrika mavi fesleğeninin ebeveyni ). Kafur, terebentin yağından sentetik olarak da üretilebilir .
Molekül, yapısal diyagramlarda gösterildiği gibi iki olası enantiomere sahiptir . Soldaki yapı doğal olarak oluşan (+)-kafur ((1 R ,4 R )-bornan-2-one), sağda gösterilen ayna görüntüsü ise (-)-kafur ((1 S , 4 S ) -bornan-2-on).
Kafur kokusu için, mumyalama sıvısı olarak , topikal ilaç olarak, imalat kimyasalı olarak ve dini törenlerde kullanılır.
etimoloji
Kafur kelimesi Fransızca'daki camphre kelimesinden türemiştir , kendisi Latince : camfora , Arapça : كافور , romanlaştırılmış : kāfūr , Malayca : kapur , Sanskritçe : कर्पुरम् , romanlaştırılmış : karpuram .
Kafur, eski zamanlardan beri Hindu tanrılarına adak olarak yakılmıştır ve Hindistan'da "karpoora aarathi" olarak bilinir.
In Old Malay o olarak bilinir Kapur Barus "Barus ait tebeşir" anlamına. Barus, Sumatra'nın batı kıyısında, modern Sibolga yakınlarında bulunan eski bir limandı . Bu liman , bölgede bol miktarda bulunan kafur ağaçlarından ( Cinnamonum camphora ) elde edilen kafurun ticaretini yapıyordu . Şu anda bile Endonezyalılar'ın aromatik bakınız naftalen topları ve güve topları olarak Kapur Barus .
Üretme
Kafur, yüzyıllardır orman ürünü olarak, ilgili ağaçlardan kesilen talaşların kavrulması sonucu çıkan buhardan ve daha sonra toz haline getirilmiş ahşabın içinden buhar geçirilerek buharların yoğunlaştırılmasıyla yoğunlaştırılarak üretilmiştir. 19. yüzyılın başlarında, çoğu kafur ağacı rezervleri Japonya ve Tayvan'da kalan büyük stantlarla tükenmişti ve Tayvan üretimi Japonları büyük ölçüde aşmıştı. Kafur, Tayvan'ın sömürge güçleri tarafından çıkarılan birincil kaynaklardan biri ve aynı zamanda en kazançlı olanlardan biriydi. Önce Çinliler, ardından Japonlar, Tayvan kafuru üzerinde tekeller kurdular. 1868'de bir İngiliz deniz kuvveti Anping limanına girdi ve yerel Qing temsilcisi İngilizlerin şehri bombalayıp limanı ele geçirmesini reddettikten sonra, yerel İngiliz temsilcisi Çin kafur tekelinin sona ermesini istedi. İki taraf arasında müzakere edilen "kafur düzenlemeleri" daha sonra kafur tekeline kısa bir son verdi. Yeni gelişen kimya endüstrilerinde kullanımı ( aşağıda tartışılmıştır ) 19. yüzyılın sonlarında talep hacmini büyük ölçüde artırdığında, arz ve fiyat izledi. 1911 Robert Kennedy Duncan, bir sanayi kimyager ve eğitimci olarak, bu ilgili İmparatorluk Japon hükümeti (1907-1908) Asya'da bir orman ürünü olarak doğal kafur üretimini tekeline çalıştı geçenlerde vardı ama tekel önlediği Gustav Komppa'nın ilk raporuyla "tamamen akademik ve tamamen ticari olmayan" bir biçimde başlayan ancak Japon tekelinin kaderini mühürleyen toplam sentez alternatiflerinin geliştirilmesi […] yeni araştırmacılar ordusu—endüstriyel kimyagerler. Dünyanın patent ofisleri kısa süre sonra kafurun sözde ticari sentezleriyle doldu ve bunlardan yararlanmak için şirketler kuruldu, fabrikalar kuruldu ve akademik sentezinden sonraki iki yıl gibi inanılmaz kısa bir sürede yapay kafur, her zerre kadar doğal ürün kadar iyi, dünya pazarlarına girdi [...]." "...Yine de yapay kafur, doğal ürünü kafur yetiştiren endüstriyi mahvetmeye yetecek ölçüde değiştirmez ve edemez. Tek mevcut ve olası gelecekteki işlevi, tekelleşmeye karşı kalıcı bir kontrol olarak hareket etmek, fiyatları makul sınırlar içinde düzenlemek için bir denge çarkı olarak hareket etmektir." Fiyat artışı üzerindeki bu devam eden kontrol, 1942'de DuPont'un tarihi üzerine bir monografide doğrulandı. William S. Dutton, " Formosa'dan ithal edilen ve normalde kilosu yaklaşık 50 sente satılan piroksilin plastiklerinin üretiminde vazgeçilmez olan doğal kafur , 1918'de [küresel ticaret kesintisi ve yüksek patlayıcı talebinin ortasında] 3,75 dolarlık yüksek fiyata ulaştı. o Dünya Savaşı oluşturuldu]. DuPont de organik kimyagerler, kâfur sentezlenerek cevap terebentin ve Güney 1939 vagon çok satılan endüstriyel kamfor fiyatı 32 cent ve 35 sent pound arasında olduğu ve bunun sonucunda, çam kütükler."
Gustaf Komppa'nın sentezinin arka planı şu şekildeydi. 19. yüzyılda nitrik asidin kafuru kamforik aside oksitlediği biliniyordu . Haller ve Blanc, kafurik asitten bir kafur yarı sentezi yayınladı. Yapısını gösterseler de kanıtlayamadılar. Kamforik asidin ilk tam sentezi 1903'te Komppa tarafından yayınlandı. Girdileri dietil oksalat ve 3,3-dimetilpentanoik asitti , bunlar Claisen kondenzasyonu ile reaksiyona girerek diketokamforik asit verdi. Metil iyodür ile metilasyon ve karmaşık bir indirgeme prosedürü, kamforik asit üretti. William Perkin kısa bir süre sonra başka bir sentez yayınladı. Daha önce, bazı organik bileşikler ( üre gibi ) laboratuvarda konsept kanıtı olarak sentezlenmişti , ancak kafur, dünya çapında talep gören kıt bir doğal üründü. Komppa bunu fark etti. Kafurun endüstriyel üretimine 1907'de Finlandiya'nın Tainionkoski kentinde başladı (Kennedy Duncan'ın bildirdiği gibi bol rekabetle).
Kafur, iğne yapraklı ağaçların yağlarında bol miktarda bulunan alfa-pinenden üretilebilir ve kimyasal hamurlaştırmanın bir yan ürünü olarak üretilen terebentinden damıtılabilir . Çözücü olarak, güçlü bir asit ile kataliz ile, asetik asit ile, alfa-pinen, kolaylıkla yeniden düzenler içine camphene da maruz kalır Wagner-Meerwein yeniden düzenlemesi asetat ile vermek tarafından yakalanır izobornil katyon, içine izobornil asetat . İçine hidrolizi isoborneol oksidasyon takip eder, rasemik kafur. Buna karşılık, kafur gibi doğal olarak ortaya çıkar D -camphor, ( R -) enantiomeri .
biyosentez
Gelen biyosentezi , kafur üretilen geranil pirofosfat siklizasyonu yoluyla, linaloyl pirofosfat bornil için bunu takip eden hidrolizle pirofosfat, borneol kafur ve oksidasyon.
Reaksiyonlar
Tipik kafur reaksiyonları
- nitrik asit ile oksidasyon ,
- izonitrozokamfora dönüşüm .
Kafur ayrıca sodyum borohidrit kullanılarak izoborneole indirgenebilir .
1998'de K. Chakrabarti ve Hindistan Bilim Geliştirme Derneği , Kalküta'dan iş arkadaşları, kimyasal buhar biriktirmenin öncüsü olarak kafur kullanarak elmas ince film hazırladılar .
2007 yılında, kimyasal buhar biriktirme işleminde kafur kullanılarak karbon nanotüpler başarıyla sentezlendi .
Fiziksel kullanımlar
Yücelterek kafur yeteneği bunu birkaç kullanımları verir.
plastikler
İlk önemli insan yapımı plastikler, düşük nitrojenli (veya "çözünür") nitroselüloz (piroksilin) plastiklerdi. Plastik endüstrisinin ilk yıllarında , kafur, nitroselülozdan selüloit oluşturan plastikleştirici olarak, nitroselüloz cilalarda ve diğer plastik ve cilalarda muazzam miktarlarda kullanıldı .
Haşere caydırıcı ve koruyucu
Kafurun böcekler için toksik olduğuna inanılır ve bu nedenle bazen kovucu olarak kullanılır. Kafur, naftalinlere alternatif olarak kullanılır . Kafur kristalleri bazen diğer küçük böceklerin böcek koleksiyonlarına zarar vermesini önlemek için kullanılır . Özel gün ve bayramlarda kullanılan giysilerde ve ayrıca hamam böceği kovucu olarak dolap köşelerinde muhafaza edilir. Kafur kristali veya kafur tütsü çubuklarının dumanı, çevre dostu bir sivrisinek kovucu olarak kullanılabilir.
Son araştırmalar , büyük ve küçük işçilerin saldırı, tırmanma ve beslenme davranışlarını etkilediğinden, kafur esansiyel yağının kırmızı ateş karıncalarına karşı etkili bir fumigant olarak kullanılabileceğini göstermiştir .
Kafur ayrıca antimikrobiyal bir madde olarak kullanılır . In tahnit , kafur yağı için eski Mısırlılar tarafından kullanılan maddelerden biri oldu mumyalama .
Katı kafur, pas önleyici bir kaplama oluşturan dumanları serbest bırakır ve bu nedenle aletleri paslanmaya karşı korumak için alet sandıklarında saklanır.
Parfüm
Eski Arap dünyasında kafur, yaygın bir parfüm bileşeniydi. Çinliler, en iyi kafura "keskin ve uğursuz aroması" ve "menşei ve menşe şekliyle ilgili yüzyıllardır süren belirsizlik" nedeniyle "ejderhanın beyin parfümü" adını verdiler.
mutfak kullanımları
Tang hanedanlığına kadar uzanan bilinen en eski dondurma tariflerinden biri, bir bileşen olarak kafur içerir. Eski Mısır'da mayalı ekmeği tatlandırmak için kullanılıyordu. Antik ve ortaçağ Avrupa'sında kafur, tatlılarda bir bileşen olarak kullanılmıştır . 10. yüzyılda ibn Sayyâr al-Warrâq tarafından derlenen al-Kitab al-Ṭabikh gibi ortaçağ Arap dili yemek kitaplarında hem tuzlu hem de tatlı yemeklerin geniş bir yelpazesinde kullanılmıştır . 15. yüzyılın sonlarında Mandu sultanları için yazılmış bir kitaba göre , Ni'metnama'da tatlı ve tuzlu yemeklerde de kullanılmıştır .
tıbbi kullanımlar
Kafur yaygın olarak böcek ısırıklarından, küçük cilt tahrişlerinden veya eklem ağrısından kaynaklanan kaşıntıyı gidermek için cilt kremi veya merhem olarak topikal bir ilaç olarak uygulanır . Cilt epidermisinde emilir , burada sıcağa ve soğuğa duyarlı sinir uçlarını uyarır, kuvvetli bir şekilde uygulandığında sıcak bir his veya nazikçe uygulandığında serin bir his üretir. Sinir uçları üzerindeki etki de hafif bir lokal analjezi sağlar.
Kafur ayrıca , öksürüğü engellemek ve soğuk algınlığı nedeniyle üst solunum yolu tıkanıklığını gidermek için tipik olarak buhar inhalasyonu yoluyla bir aerosol olarak kullanılır .
Yüksek dozlarda kafur, sinirlilik, oryantasyon bozukluğu , uyuşukluk , kas spazmları , kusma , karın krampları, kasılmalar ve nöbet belirtileri üretir . Yetişkinlerde öldürücü dozlar (ağızdan) 50-500 mg/kg aralığındadır. Genel olarak, iki gram ciddi toksisiteye neden olur ve dört gram potansiyel olarak ölümcüldür.
Kafur, veteriner hekimlikte atlar için solunum uyarıcısı olarak sınırlı bir kullanıma sahiptir .
Kafur, Ladislas J. Meduna tarafından şizofreni hastalarında nöbetleri indüklemek için kullanıldı .
Geleneksel tıp
Kafur, yüzyıllar boyunca geleneksel tıpta , muhtemelen en yaygın olarak bir dekonjestan olarak kullanılmıştır. Kafur, eski Sumatra'da burkulma, şişme ve iltihabı tedavi etmek için kullanıldı. Kafur ayrıca yüzyıllardır geleneksel Çin tıbbında çeşitli amaçlarla kullanılmıştır.
Kafur kullanılan ortaçağ Arap tıp tarafından bir hesapta örneğin Usame bin Munqiḏ hekim ibn butlan emir başın bir soğukluk muzdarip ve bir parfümör gelen temin etmek durumundadır kafur için bu nedenle birçok peçe takıyor ve onun altına yerleştirmek için bir kadın peçe. Başının sıcaklığından şikayet ettikten sonra geri döndü. İbn Bu'lan ona birçok peçesini çıkarmasını söyler. Bir tanesi hariç hepsini çıkardıktan sonra kendini iyi hissediyor ve rahatsızlığı iyileşiyor.
Hindistan'da da eski zamanlardan beri kullanılmaktadır.
Farmakoloji
Kafur a, parasempatolitik bir şekilde hareket eden madde rekabetçi olmayan nikotinik antagonist de nAChRs .
Din
Hindu dini törenleri
Kafur, Hindu dini törenlerinde yaygın olarak kullanılır. Hindistan'da 'karpur dāni' adı verilen bir standa konur . Aarti , genellikle puja'nın son adımı olarak ateşe verildikten sonra gerçekleştirilir .
Ayrıca bakınız
Referanslar
Dış bağlantılar
- INCHEM , IPCS'de (Uluslararası Kimyasal Güvenlik Programı)
- Kimyasal Tehlikeler NIOSH Cep Rehberi - Kafur de Hastalık Kontrol ve Önleme Merkezleri