benzilamin - Benzylamine
|
|
|
|
| İsimler | |
|---|---|
|
Tercih edilen IUPAC adı
fenilmetanamin |
|
| Diğer isimler
α-Aminotoluen
Benzil amin Fenilmetilamin |
|
| tanımlayıcılar | |
|
3B model ( JSmol )
|
|
| 741984 | |
| chebi | |
| CHEMBL | |
| Kimyasal Örümcek | |
| İlaç Bankası | |
| ECHA Bilgi Kartı |
100.002.595 
|
| AT Numarası | |
| 49783 | |
| fıçı | |
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|
| RTECS numarası | |
| ÜNİİ | |
| BM numarası | 2735 |
|
CompTox Panosu ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Özellikler | |
| Cı- 7 , H 9 K | |
| Molar kütle | 107.156 g·mol -1 |
| Dış görünüş | renksiz sıvı |
| Koku | zayıf, amonyak benzeri |
| Yoğunluk | 0,981 g/mL |
| Erime noktası | 10 °C (50 °F; 283 K) |
| Kaynama noktası | 185 °C (365 °F; 458 K) |
| karışabilir | |
| çözünürlük | etanolde karışabilir , dietil eter asetonda çok çözünür , benzende , kloroformda çözünür |
| Asit (s K a ) | 9.34 |
| Temellik (p K b ) | 4.66 |
| -75,26 · 10 -6 cm 3 / mol | |
|
Kırılma indisi ( n D )
|
1.543 |
| Yapı | |
| 1.38 D | |
| Tehlikeler | |
| Ana tehlikeler | Yanıcı ve aşındırıcı |
| Güvenlik Bilgi Formu | Fischer Bilimsel |
| GHS piktogramları |
 
|
| GHS Sinyal kelimesi | Tehlike |
| H302 , H312 , H314 | |
| P260 , P264 , P270 , P280 , P301 + 312 , P301 + 331 + 330 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + = 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , başvurunuz P363 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (ateş elmas) | |
| Alevlenme noktası | 65 °C (149 °F; 338 K) |
| Bağıntılı bileşikler | |
|
İlgili aminler
|
anilin |
|
Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|
 doğrulamak ( nedir ?)
  |
|
| Bilgi kutusu referansları | |
Benzilamin bir bir organik kimyasal bileşik ile yoğunlaştırılmış yapısal formül Cı 6 H 5 CH 2 , NH 2 (bazen olarak kısaltılır Ph CH 2 NH 2 ya da Bn NH 2 ). Bu bilinen bileşimde bir benzil grubu, Cı- 6 , H 5 , CH 2, bir amin bağlı fonksiyonel grup , NH 2 . Bu renksiz suda çözünür sıvı, organik kimyada yaygın bir öncüdür ve birçok ilacın endüstriyel üretiminde kullanılır . Hidroklorür tuzu tedavi için kullanılan taşıt tutması üzerine Merkür-Atlas 6 ettiği misyon NASA astronotu John Glenn gezegen yörüngesine Amerikan birinci oldu.
Üretme
Benzilamin birkaç yöntemle üretilebilir, ana endüstriyel yol benzil klorür ve amonyağın reaksiyonudur . Ayrıca indirgenmesiyle üretilen benzonitril ve indirgeyici aminasyon ve benzaldehid , ikisi üzerinde yapılan Raney nikel .
İlk olarak Rudolf Leuckart tarafından, şimdi Leuckart reaksiyonu olarak bilinen bir işlemde benzaldehitin formamid ile reaksiyonunda , aldehitlerin veya ketonların indirgeyici aminasyonunun karşılık gelen amini verdiği genel bir işlemde üretildi .
biyokimya
Benzilamin biyolojik olarak Arthrobacter pascens bakterileri tarafından üretilen N -ikameli formamid deformilaz enziminin etkisinden oluşur . Bu hidrolaz , yan ürün olarak format ile N- benzilformamidin benzilamine dönüşümünü katalize eder . Benzilamin, monoamin oksidaz B enziminin etkisiyle biyolojik olarak parçalanır ve benzaldehit ile sonuçlanır.
kullanır
Benzilamin maskeli bir amonyak kaynağı olarak kullanılır , çünkü N - alkilasyondan sonra benzil grubu hidrojenoliz ile uzaklaştırılabilir :
- C 6 H 5 CH 2 NH 2 + 2 RBr → C 6 H 5 CH 2 NR 2 + 2 HBr
- C 6 H 5 CH 2 NR 2 + H 2 → C 6 H 5 CH 3 + R 2 NH
Tipik olarak, ilk aşamada HBr'yi (veya diğer alkilleyici ajan türleri için ilgili asidi) emmek için bir baz kullanılır.
Benzilamin , ilk olarak 1880'lerde açıklanan Schotten-Baumann reaksiyonunun bir örneği olan N- benzilasetamit oluşturmak için asetil klorür ile reaksiyona girer . Reaksiyon, iki fazlı bir solvent sisteminde (burada su ve dietil eter ) gerçekleşir, böylece hidrojen klorür yan ürünü sulu fazda tutulur (ve bazen çözünmüş bir baz ile nötralize edilir) ve böylece amini protonlaması ve engellemesi önlenir. reaksiyonun ilerleyişi. Bu koşullar genellikle Schotten-Baumann reaksiyon koşulları olarak adlandırılır ve daha genel olarak uygulanabilir. Bu özel örnek, bir diaminin bir diasit klorür ile ara yüzey polimerizasyonunun mekanizması için bir model olarak faydalıdır .
İzokinolinler , tıbbi bağlamlarda ( anestezik dimetisokin , antihipertansif debrisokin ve vazodilatör papaverin gibi ) ve diğer alanlarda ( dezenfektan N- laurilizokinolinyum bromür gibi) kullanılan bir bileşikler sınıfıdır ( benzopiridinler ). İzokinolin kendisi Pomeranz-Fritsch reaksiyonu kullanılarak verimli bir şekilde hazırlanır , ancak Pomeranz-Fritsch reaksiyonuna Schlittler-Müller modifikasyonu olarak bilinen benzer bir yaklaşımla benzilamin ve glioksal asetalden de hazırlanabilir . Bu modifikasyon, ikame edilmiş izokinolinlerin hazırlanması için de kullanılabilir.
Aza-Diels Alder reaksiyonu dönüştürür iminleri ve dienler için tetrahidropiridin azot atomu bir parçası olabilir ki burada dien veya dienophile . İmin genellikle yerinde bir amin ve formaldehitten üretilir . Bir örnek reaksiyonudur siklopentadien bir aza oluşturmak üzere benzilamin ile norbornen .
Benzilamin, alniditan , lakosamid , moksifloksasin ve nebivolol dahil olmak üzere çok sayıda farmasötik ürünün endüstriyel üreticisinde kullanılır . Aynı zamanda , daha az kararlı olmasına rağmen, HMX ve RDX gibi eski nitroamin yüksek patlayıcılardan daha üstün olan askeri patlayıcı heksanitroheksaazaisowurtzitane (HNIW) üretmek için de kullanılır . ABD Deniz Kuvvetleri kullanım için HNIW test edilir roket iticiler , örneğin olduğu gibi, füze daha az görünür duman gibi düşük Gözlenebilirlik özelliklere sahip olarak,. HNIW, asidik ve dehidrasyon koşulları altında önce benzilamin ile glioksalin asetonitril içinde yoğunlaştırılmasıyla hazırlanır . Benzil gruplarının dördü , karbon üzerinde paladyum tarafından katalize edilen hidrojenoliz ile heksabenzilheksaazaisowurtzitandan çıkarılır ve elde edilen ikincil amin grupları asetik anhidrit içinde asetillenir . Elde edilen dibenzil-ikame edilmiş ara madde daha sonra ile reaksiyona sokulur nitronyum tetrafluoroborat ve nitrosonyum tetrafluoroborat olarak sülfolan HNIW üretmek.
tuzlar
Hidroklorür tuzu , benzilamin, Cı 6 H 5 CH 2 NH 3 Cl ya da Cı- 6 , H 5 , CH 2 , NH 2 HCI ile benzilamin reaksiyona sokulması ile hazırlanır , hidroklorik asit ve tedavisinde kullanılabilir tutması . NASA astronotu John Glenn'e Mercury-Atlas 6 görevi için bu amaçla benzilamin hidroklorür verildi . Bu tuzdaki katyona benzilamonyum denir ve askariazis tedavisinde kullanılan antelmintik ajan befenyum hidroksinaftoat gibi farmasötiklerde bulunan bir kısımdır .
Benzilamin ve tuzlarının diğer türevlerinin , N- (3,4,5-trimetoksibenzoil)benzilamin yarımına sahip olanlar dahil olmak üzere anti-emetik özelliklere sahip olduğu gösterilmiştir . Sinnarizin ve meclizine dahil olmak üzere ticari olarak temin edilebilen hareket hastalığı ajanları benzilamin türevleridir.
Diğer benzilaminler
1-feniletilamin a, metile olduğu benzilamin türevi kiral ; enantiomer biçimleri ile elde edilir çözme rasematları . Rasemik formu bazen (±)-a-metilbenzilamin olarak bilinir. Hem benzilamin hem de 1-feniletilamin, nispeten yüksek bazikliklerinden dolayı kararlı amonyum tuzları ve iminler oluştururlar .
Güvenlik ve çevre
Benzilamin ile sıçanlarda orta düzeyde ağızdan toksisite sergiler LD 50 1130 mg / kg arasında bulunmaktadır. Kolayca biyolojik olarak parçalanır.