benzil klorür - Benzyl chloride
|
|||
| İsimler | |||
|---|---|---|---|
|
Tercih edilen IUPAC adı
(Klorometil)benzen |
|||
| Diğer isimler
α-Klorotoluen
Benzil klorür |
|||
| tanımlayıcılar | |||
|
3B model ( JSmol )
|
|||
| Kısaltmalar | BnCl | ||
| chebi | |||
| CHEMBL | |||
| Kimyasal Örümcek | |||
| ECHA Bilgi Kartı |
100.002.594 
|
||
| AT Numarası | |||
| fıçı | |||
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|||
| ÜNİİ | |||
|
CompTox Panosu ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Özellikler | |||
| Cı- 7 , H 7 Cı | |||
| Molar kütle | 126.58 g·mol -1 | ||
| Dış görünüş | Renksiz ila hafif sarı sıvı | ||
| Koku | keskin, aromatik | ||
| Yoğunluk | 1.100 g / cc 3. | ||
| Erime noktası | −39 °C (−38 °F; 234 K) | ||
| Kaynama noktası | 179 °C (354 °F; 452 K) | ||
| çok az çözünür (20 °C'de %0.05) | |||
| çözünürlük | etanolde çözünür , etil eter , kloroform , CCl 4 organik çözücülerde karışabilir |
||
| Buhar basıncı | 1 mmHg (20 °C) | ||
| -81,98 · 10 -6 cm 3 / mol | |||
|
Kırılma indisi ( n D )
|
1.5415 (15 °C) | ||
| Tehlikeler | |||
| Güvenlik Bilgi Formu | Harici MSDS | ||
| NFPA 704 (ateş elmas) | |||
| Alevlenme noktası | 67 °C (153 °F; 340 K) | ||
| 585 °C (1.085 °F; 858 K) | |||
| Patlayıcı limitler | ≥1.1% | ||
| Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |||
|
LD 50 ( ortalama doz )
|
1231 mg/kg (sıçan, oral) | ||
|
LC 50 ( ortanca konsantrasyon )
|
150 ppm (sıçan, 2 saat) 80 ppm (fare, 2 saat) |
||
|
LC Lo ( yayınlanan en düşük )
|
380 ppm (köpek, 8 saat) | ||
| NIOSH (ABD sağlığa maruz kalma sınırları): | |||
|
PEL (İzin Verilebilir )
|
TWA 1 ppm (5 mg/m 3 ) | ||
|
REL (Önerilen)
|
C1 ppm (5 mg / m 3 ) [15 dakika] | ||
|
IDLH (Acil tehlike)
|
dakikada 10 sayfa | ||
|
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|||
 doğrulamak ( nedir ?)
  |
|||
| Bilgi kutusu referansları | |||
Benzil klorür ya da α-klorotoluen , bir bir organik bileşik ile , formül Cı 6 H 5 CH 2 Cl. Bu renksiz sıvı, yaygın olarak kullanılan bir kimyasal yapı taşı olan reaktif bir organoklorlu bileşiktir .
Hazırlık
Benzil klorür, toluenin klor ile gaz fazında fotokimyasal reaksiyonu ile endüstriyel olarak hazırlanır :
- Cı 6 , H 5 , CH 3 + CI 2 → Cı 6 H 5 CH 2 CI + HCI
Bu sayede yılda yaklaşık 100.000 ton üretim yapılmaktadır. Reaksiyon , serbest klor atomlarının aracılığını içeren serbest radikal süreci ile ilerler . Reaksiyonun yan ürünleri arasında benzal klorür ve benzotriklorür bulunur .
Gibi üretim varoldukları için diğer yöntemler, Blanc klorometilasyonu arasında benzen . Benzil klorür ilk olarak benzil alkolün hidroklorik asit ile işlenmesinden hazırlanmıştır .
Kullanımlar ve reaksiyonlar
Endüstriyel olarak benzil klorür, plastikleştiriciler , aroma vericiler ve parfümler olarak kullanılan benzil esterlerin öncüsüdür . Farmasötiklerin öncüsü olan fenilasetik asit , benzil siyanürden üretilir ve bu da benzil klorürün sodyum siyanür ile işlenmesiyle üretilir. Yüzey aktif maddeler olarak kullanılan kuaterner amonyum tuzları , üçüncül aminlerin benzil klorür ile alkilasyonu ile kolayca oluşturulur .
Benzil eterler genellikle benzil klorürden türetilir. Benzil klorür, dibenzil eter verecek şekilde sulu sodyum hidroksit ile reaksiyona girer . Olarak organik sentez , benzil klorür tanıtmak için kullanılan benzil koruma grubu ile reaksiyona alkoller , karşılık gelen benzil eter, sonuçta karboksilik asitler ve benzil ester.
Benzoik asit (Cı- 6 , H 5 COOH) alkali KMnO varlığında benzil klorit oksidasyonu ile hazırlanabilir 4 :
- C 6 H 5 CH 2 Cl + 2 KOH + 2 [O] → C 6 H 5 COOK + KCl + H 2 O
Benzil klorür, amfetamin sınıfı ilaçların sentezinde kullanılabilir ve bu nedenle, benzil klorür satışları , ABD Uyuşturucu Uygulama İdaresi tarafından Liste II ilaç öncü kimyasalı olarak izlenir .
Benzil klorür ayrıca bir Grignard reaktifi üretmek için metalik magnezyum ile kolayca reaksiyona girer . Bromürün magnezyum ile reaksiyonu, Wurtz birleştirme ürünü 1,2-difeniletan oluşturma eğiliminde olduğundan, bu reaktifin hazırlanması için benzil bromide göre tercih edilir .
Emniyet
Benzil klorür bir alkilleyici ajandır . Yüksek reaktivitesinin (alkil klorürlere göre) göstergesi olan benzil klorür, bir hidroliz reaksiyonunda su ile reaksiyona girerek benzil alkol ve hidroklorik asit oluşturur . Mukoza zarları ile temas halinde, hidroliz hidroklorik asit üretir. Bu nedenle, benzil klorür bir gözyaşı yapıcıdır ve kimyasal savaşta kullanılmıştır . Ayrıca cildi çok tahriş eder.
ABD Acil Durum Planlaması ve Topluluk Bilgi Edinme Hakkı Yasası'nın (42 USC 11002) 302. Bölümünde tanımlandığı gibi Amerika Birleşik Devletleri'nde son derece tehlikeli bir madde olarak sınıflandırılır ve üreten, depolayan, veya önemli miktarlarda kullanın.