Benzaldehit - Benzaldehyde

Benzaldehit
İskelet (yapısal) formül
Top ve sopa modeli
İsimler
IUPAC adı
Benzenkarbaldehit
Tercih edilen IUPAC adı
Benzenkarbaldehit
Diğer isimler
Benzenkarboksaldehit
Fenilmetanal
Benzoik aldehit
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.002.601 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
AT Numarası
fıçı
RTECS numarası
ÜNİİ
BM numarası 1990
  • InChI=1S/C7H6O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H KontrolY
    Anahtar: HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • InChI=1/C6H5CHO/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H
    Anahtar: HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYAE
  • O=Cc1ccccc1
  • c1ccc(cc1)C=O
Özellikleri
7 , H 6 O
Molar kütle 106.124  g·mol -1
Görünüm renksiz sıvı
güçlü kırılma
Koku badem benzeri
Yoğunluk 1.044 g/mL, sıvı
Erime noktası −57,12 °C (−70,82 °F; 216,03 K)
Kaynama noktası 178,1 °C (352.6 °F; 451.2 K)
6,95 g/L (25 °C)
günlük P 1.64
-60,78 · 10 -6 cm 3 / mol
1.5456
viskozite 1.321 cP (25 °C)
Termokimya
Std
oluşum entalpisi
f H 298 )
−36,8 kJ/mol
Std
yanma entalpisi
c H 298 )
-3525.1 kJ/mol
Tehlikeler
Güvenlik Bilgi Formu JT Fırıncı
GHS piktogramları GHS07: Zararlı
GHS Sinyal kelimesi Uyarı
H302
P264 , P270 , P301+312 , P330 , P501
NFPA 704 (ateş elmas)
2
2
0
Alevlenme noktası 64 °C (147 °F; 337 K)
192 °C (378 °F; 465 K)
Patlayıcı limitler %1,4-8,5
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD 50 ( ortalama doz )
1300 mg/kg (sıçan, ağızdan)
Bağıntılı bileşikler
Bağıntılı bileşikler
Benzil alkol
Benzoik asit
Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
KontrolY doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒N
Bilgi kutusu referansları

Benzaldehid (Cı- 6 , H 5 , CHO) bir bir organik bileşiğin aşağıdakilerden oluşan benzen bir ile halka formil ikame. En basit aromatik aldehittir ve endüstriyel olarak en kullanışlı olanlardan biridir.

Karakteristik badem benzeri kokuya sahip renksiz bir sıvıdır . Acı badem yağının birincil bileşeni olan benzaldehit, bir dizi başka doğal kaynaktan elde edilebilir. Sentetik benzaldehit, kekleri ve diğer unlu mamulleri tatlandırmak için kullanılan taklit badem özündeki aroma maddesidir.

Tarih

Benzaldehit ilk olarak 1803 yılında Fransız eczacı Martrès tarafından çıkarılmıştır. Deneyleri , Prunus dulcis'in meyvesi olan acı bademde bulunan zehirli madde olan amigdalinin doğasını aydınlatmaya odaklandı . İki Fransız kimyager olan Pierre Robiquet ve Antoine Boutron-Charlard tarafından yağ üzerinde daha fazla çalışma, benzaldehit üretti. 1832'de Friedrich Wöhler ve Justus von Liebig ilk olarak benzaldehiti sentezledi.

Üretim

1999 itibariyle yılda 7000 ton sentetik ve 100 ton doğal benzaldehit üretildi. Sıvı faz, klorlama ve oksidasyon ve toluen ana yolları vardır. Çok sayıda diğer yöntemler, kısmi oksidasyon gibi geliştirilmiştir , benzil alkol , alkali hidrolizi benzal klorür ve karbonilasyon benzen.

Doğal benzaldehit önemli bir miktarı üretilir sinamaldehid elde edilen Çin tarçını yağı retro ile aldol reaksiyonu : sinamaldehit bir ısıtılır , sulu / alkollü bir 90 ° C ile 150 ° C arasında çözelti baz (en yaygın olarak sodyum karbonat veya bikarbonat ) 5 ila 80 saat, ardından oluşan benzaldehitin damıtılması. Bu reaksiyon ayrıca asetaldehit verir . Bu şekilde elde edilen benzaldehitin doğal durumu tartışmalıdır. Mısır ununun sodyum hidroksit (kostik soda) ile işlenmesiyle elde edilen masa unu gibi bazı diğer gıdalar inkar edilemez derecede daha büyük reaktif koşullara tabi tutulur. Yiyecekler pişirildiğinde, pişirme sırasında bir miktar toksisite (ancak önemsiz) bile verebilen katalitik oksidasyon koşulları tarafından sıklıkla değiştirilir. Yine de, sinnamaldehitin retro aldol reaksiyonuna tabi tutulması, şüphesiz, belirgin şekilde ayrı bir kimyasala kimyasal bir dönüşümdür.

1 H/ 2 H izotop oranlarını değerlendiren "Siteye özgü nükleer manyetik rezonans spektroskopisi ", doğal olarak oluşan ve sentetik benzaldehit arasında ayrım yapmak için kullanılmıştır.

oluşum

Benzaldehit ve benzeri kimyasallar birçok gıdada doğal olarak bulunur. İnsanların yediği benzaldehitin çoğu, badem gibi doğal bitkisel gıdalardan gelir .

Badem, kayısı , elma ve kiraz çekirdekleri önemli miktarda amigdalin içerir . Bu glikozit enzim katalizi altında benzaldehit, hidrojen siyanür ve iki eşdeğer glikoza ayrışır .

2 saat
2
Ö
Sol üstten küçük substrat(lar) ve sağ üste küçük ürün(ler) ile sağa doğru reaksiyon oku

2 × glikoz

2 ×  Alpha-D-glucose-2D-iskelet-hexagon.png

Benzaldehit, istiridye mantarlarının ( Pleurotus ostreatus ) kokusuna katkıda bulunur .

Reaksiyonlar

Benzaldehit, benzoik aside oksitlenebilir ; aslında "[B]enzaldehit, oda sıcaklığında havaya maruz kaldığında benzoik asit oluşturmak için kolayca otoksidasyona uğrar", laboratuvar numunelerinde yaygın bir safsızlığa neden olur. Benzoik asidin kaynama noktası benzaldehitten çok daha yüksek olduğu için damıtma yoluyla saflaştırılabilir . Benzil alkol , hidrojenasyon yoluyla benzaldehitten oluşturulabilir . Benzaldehitin susuz sodyum asetat ve asetik anhidrit ile reaksiyonu sinamik asit verir , benzaldehitin benzoine yoğunlaşmasını katalize etmek için alkollü potasyum siyanür kullanılabilir . Benzaldehit , konsantre alkali ile işleme tabi tutulduğunda orantısızlaşır ( Cannizzaro reaksiyonu ): aldehitin bir molekülü benzil alkole indirgenir ve başka bir molekül aynı anda benzoik aside oksitlenir .

cannizzaro reaksiyonu

Pek çok şeker içeren diollerle, benzaldehit yoğunlaşarak benziliden asetalleri oluşturur .

kullanır

Benzaldehit, gıdalara ve kokulu ürünlere badem aroması vermek için yaygın olarak kullanılır . Bazen kozmetik ürünlerinde kullanılır.

Endüstriyel ortamlarda, benzaldehit esas olarak farmasötiklerden plastik katkı maddelerine kadar uzanan diğer organik bileşiklerin öncüsü olarak kullanılır. Anilin boya malakit yeşil benzaldehit ve hazırlanır dimetilanilin . Benzaldehit ayrıca belirli akridin boyalarının öncüsüdür . Aldol yoğunlaşmaları yoluyla benzaldehit, sinnamaldehit ve stiren türevlerine dönüştürülür . Mandelik asidin sentezi, benzaldehite hidrosiyanik asit eklenmesiyle başlar :

mandelik asit sentezi

Elde edilen siyanhidrin olan hidrolize etmek mandelik asit . (Yukarıdaki şema, oluşan iki enantiyomerden sadece birini göstermektedir ).

Niş kullanır

Benzaldehit arı kovucu olarak kullanılır . Küçük bir miktar benzaldehit solüsyonu peteklerin yanına bir çeker ocak üzerine yerleştirilir . Arılar daha sonra dumandan kaçınmak için peteklerden uzaklaşır. Arıcı sonra kaldırabilir bal çerçeveleri arılar ve arıcı hem daha az riskli arı kovanı gelen.

Ek olarak, benzaldehit ayrıca JUUL e-sigara podlarında , özellikle "Cool Mint", "Cool Cucumber" ve "Fruit Medley" çeşitlerinde bir lezzet kimyasalı olarak kullanılır . Konsantrasyon, ~1 μg/mL'de nispeten düşüktür.

Emniyet

Gıda, kozmetik, ilaç ve sabunda kullanıldığı şekliyle benzaldehit, ABD FDA ve FEMA tarafından "genel olarak güvenli olarak kabul edilir" ( GRAS ) . Bu statü 2005 yılında yapılan bir gözden geçirme sonrasında yeniden teyit edilmiştir. Avrupa Birliği'nde aroma maddesi olarak kabul edilmektedir. Toksikoloji çalışmalar gıdalar ve kozmetik için kullanılan konsantrasyonlarda güvenli ve non-kanserojen olduğunu göstermektedir ve hatta sahip olabilir , anti-kanserojen (anti-kanser) özelliklerine.

70 kg'lık bir insan için öldürücü dozun 50 mL olduğu tahmin edilmektedir. Bir kabul edilebilir günlük alım 15 mg / gün ile benzaldehit tespit edilmiştir Birleşik Devletleri Çevre Koruma Ajansı . Benzaldehit insan dokularında birikmez. Metabolize edilir ve daha sonra idrarla atılır.

Referanslar

Dış bağlantılar