6-APB - 6-APB

6-APB

Klinik veriler
ATC kodu
Hukuki durum
Hukuki durum
tanımlayıcılar
IUPAC adı 1-(1-Benzofuran-6-yl)propan-2-amin
CAS numarası
PubChem Müşteri Kimliği
Kimyasal Örümcek
ÜNİİ
CompTox Panosu ( EPA )
Kimyasal ve fiziksel veriler
formül	C 11 H 13 N O
Molar kütle	175.231  g·mol -1
3B model ( JSmol )
gülümser NC(C)CC1=CC(OC=C2)=C2C=C1
InChI InChI=1S/C11H13NO/c1-8(12)6-9-2-3-10-4-5-13-11(10)7-9/h2-5,7-8H,6,12H2,1H3 Y Anahtar:FQDAMYLMQQKPRX-UHFFFAOYSA-N Y
nY (bu nedir?) (doğrulayın)

6-APB ( 6-(2-aminopropil)benzofuran ), ikameli benzofuran ve ikameli fenetilamin sınıflarının empatik psikoaktif bir bileşiğidir . 6-APB ve diğer bileşikler bazen gazete haberlerinde gayri resmi olarak "Benzofury" olarak adlandırılır. Bu bir yapı içindeki için MDA , ama 3,4-olmasıyla farklılık metilendioksifenil halka sistemi ile ikame edilmiş benzofuran halkası. 6-APB ayrıca 6-APDB'nin doymamış benzofuran türevidir . Bronz grenli bir toz olarak görünebilir. Uyuşturucu hiçbir zaman özellikle popüler olmasa da , satışı ve ithalatı yasaklanmadan önce İngiltere'deki çılgın ve yeraltı kulüp sahnesine kısa bir süre girdi . Bazen "yasal yüksekler" olarak adlandırılan araştırma kimyasalları kategorisine girer . 6-APB ve diğer ikame edilmiş benzofuranlar bazı ülkelerde açıkça yasaklanmadığından, genellikle teknik olarak yasaldırlar ve popülerliklerine katkıda bulunurlar.

Farmakoloji

farmakodinamik

6-APB a, serotonin-norepinefrin-dopamin geri alım inhibitörü, K ile (SNDRI) _ı 117, 150 ve 2698 nM'lik değeri norepinefrin transporter (NET), dopamin taşıyıcısının (DAT) ve serotonin taşıyıcısı sırasıyla (SERT). Buna ek olarak, 6-APB sadece blok yeniden alım bunların monoamin nöro ama aynı zamanda ayırma maddesi bunların; yani bir serotonin-norepinefrin-dopamin salma maddesidir (SNDRA). En etkilerine ek olarak monoamin taşıyıcılarının , 6-APB a, güçlü bir tam agonist ve serotonin 5-HT _2B reseptör (K _i daha yüksek olan, 3.7 nM =) afinite bunun için hedef herhangi bir sitede daha. Ayrıca, MDMA'dan farklı olarak 6-APB, 5- _HT2B reseptörü için 5- _HT2A ve 5- _HT2C reseptörlerine göre 100 kat seçicilik gösterir . Her iki belirgin şekilde daha kuvvetli ve 5-HT agonisti olarak daha seçici _A2B referans 5-HT daha reseptör _2B reseptör agonisti, BW-723C86 genellikle 5-HT araştırma için kullanılan, _2B reseptör. Kenara 5-HT ile ilgili _2B reseptör, 6-APB de, yüksek bir afinite ile bağlanır olduğu bulunmuştur α _2C -adrenerjik reseptör alt tipi (K _i bu etkisinin klinik anlamı bilinmemekle birlikte, 45 nm). 6-APB, çok çeşitli diğer sitelerde çok az ilgi gösterdi.

5- _HT2B reseptörünün güçlü agonizmi , geri çekilmiş serotonerjik anorektik fenfluramin gibi diğer 5- _HT2B reseptörü agonistlerinde görüldüğü gibi , 6-APB'nin kronik veya uzun süreli kullanımda kardiyotoksik olmasını olası kılar .

farmakokinetik

Farmakokinetiği 6-APB ancak bazı bilgileri kullanıcı raporlarından elde edilebilir, çalışılmamıştır. Bunlar, 40-120 dakikalık yavaş bir başlangıç ​​önerir. İlaçların en yüksek etkileri 7 saat sürer, ardından yaklaşık 2 saatlik bir düşüş aşaması ve 24 saate kadar olan etkilerden sonra.

Metabolizma

Sınırlı literatür mevcut olmasına rağmen , sıçanlarda 6-APB metabolizması hakkında bazı veriler bulunmaktadır . Bu faz I metabolizması içerir hidroksilasyonu ve furan bir takiben halka, halkanın sonra bölünme, indirgeme , doymamış aldehit önceki adımdan. Ortaya çıkan aldehit daha sonra iki yol alabilir. Ya bir karboksilik aside oksitlenir ya da bir alkole indirgenir ve daha sonra hidroksillenir . Faz II metabolizması glukuronidasyondan oluşur . Sıçanlarda en yaygın metabolitler 3-karboksimetil-4-hidroksiamfetamin ve 4-karboksimetil-3-hidroksiamfetamin idi .

Yan etkiler

Akut psikoz , sentetik kannabinoid JWH-122 ile kombinasyon halinde 6-APB'nin eğlence amaçlı kullanımı ile ilişkilendirilmiştir.

Reaktif sonuçları

6-APB ve yapısal izomeri 5-APB , aşağıdakileri içeren bir dizi ajanla test edilmiştir: Marquis , Liebermann , Mecke ve Froehde reaktifleri. Bileşiklerin reaktiflere maruz bırakılması, test edilen bileşiğin göstergesi olan bir renk değişikliği verir.

6-APB süksinat pratik olarak çözünmez olduğu bildirilmiştir CHCI3 soğuk hem de çok az çözünen olarak su . DEA tarafından ele geçirilen bir parti, 2:1 oranında süksinat 6-APB içeriyordu.

sentez

6-APB ve yapısal izomeri 4-APB'nin sentezi

Briner ve diğerleri tarafından sentez . 3-bromofenolün bromoasetaldehit ve sodyum hidrit ile geri akıtılmasıyla dietil asetal elde edildi , bu daha sonra bir bromobenzofuran yapısal izomerleri karışımı vermek üzere polifosforik asit ile ısıtıldı : 4-bromo-1-benzofuran ve 6-bromo-1-benzofuran. İzomerler, silika jel kolon kromatografisi ile ayrılmış , daha sonra ilgili propanon türevlerine dönüştürülmüş ve daha sonra 6-APB ve 4-APB verecek şekilde indirgeyici şekilde aminlenmiştir; bunların her ikisi de daha fazla inceleme için HC1 iyon çiftlerine dönüştürülmüştür .

Tarih

2019 yılında, Fransız laboratuvarı Caulredaitens tarafından incelenen bir grup molekülün parçası oldu .

Dozaj ve süre

Anekdot raporlarına göre, 6-apb için dozajlar aşağıdaki gibidir:

Reaktif sonuçları

Bileşiklerin reaktiflere maruz bırakılması, test edilen bileşiğin göstergesi olan bir renk değişikliği verir. Aşağıdaki test sonuçları protestkit'ten alınmıştır .

Kanun

Kanada

1999 yılında, amfetaminler değiştirilirse Programı III için Zamanlama I sonucunda Güvenli Sokaklar Yasası . Bazıları, 6-APB'nin yapısının, onu MDA'nın bir analoğu olarak bir Çizelge I ilacı olarak nitelendirdiğini öne sürdü .

2014 yılında, Kanada Sağlık Araştırmaları Enstitüleri tarafından finanse edilen bir araştırma , 6-APB'nin "mevcut Yasanın nasıl yorumlandığına bağlı olarak Kanada'da yasal olabileceğini veya olmayabileceğini" ve Sağlıktan muafiyet olmaksızın akademik amaçlarla satın alınabileceğini belirtti. Kanada. Çalışma ayrıca, MDMA'dan farklı olarak, ABD gibi ülkelerde sıklıkla ikame olarak hizmet ettiğini, 6-APB'nin benzofuran yapısının, etkilerindeki benzerliklere rağmen , onu amfetaminin doğrudan bir analogu haline getirmediğini de kaydetti .

Fransa

6-APB Fransa'da planlanmamıştır .

Almanya

6-APB yasadışı Almanya'ya o eklenmiştir Temmuz 2013, 17 yana Anlage II arasında Betäubungsmittelgesetz .

İtalya

6-APB İtalya'da yasa dışıdır .

Lüksemburg

Gelen Lüksemburg , 6-APB yasak maddeler listesinde yer değildir. Bu nedenle, hala yasal bir maddedir.

Hollanda

6-APB, Hollanda'daki Afyon Yasası veya Tıp Yasası kapsamında listelenmemiştir ve bu nedenle şu anda yasaldır.

Yeni Zelanda ve Avustralya

Yeni Zelanda ve Avustralya gibi bazı ülkeler uyuşturucu yasalarında "büyük ölçüde benzer" bir tümünü yakalama maddesi içerir . Bu, kimyasal yapı olarak A sınıfı ilaç MDA'sına benzer olduğu için 6-APB'yi içerir , yani 6-APB, bu yetki alanlarında kontrollü bir madde analoğu olarak görülebilir.

İsveç

In İsveç gibi 27 Aralık 2009 6-APB hareket altında "sağlık tehlikesi" olarak sınıflandırıldı Lagen om förbud mot Vissa hälsofarliga varor (tercüme Sağlığa Tehlikeli Bazı Malların Yasaklanması Kanunu ).

Birleşik Krallık

10 Haziran 2013'te 6-APB ve bir dizi analog, bir ACMD tavsiyesinin ardından Birleşik Krallık'ta Geçici Sınıf İlaçlar olarak sınıflandırıldı . Bu, adı geçen maddelerin satışının ve ithalatının ceza gerektiren suçlar olduğu ve B sınıfı uyuşturucular gibi muamele gördüğü anlamına gelir. 28 Kasım 2013'te ACMD, 6-APB ve ilgili benzofuranların Sınıf B , Çizelge 1 maddeleri olmasını tavsiye etti. 5 Mart 2014'te Birleşik Krallık İçişleri Bakanlığı, 6-APB'nin 10 Haziran 2014'te diğer tüm benzofuran entaktojenleri ve yapısal olarak ilgili birçok ilaçla birlikte B sınıfı bir ilaç olacağını duyurdu.

Amerika Birleşik Devletleri

6-APB, Amerika Birleşik Devletleri'nde federal düzeyde planlanmamıştır , ancak bir amfetamin analoğu olarak kabul edilebilir, bu durumda satın alma, satış veya bulundurma Federal Analog Yasası uyarınca kovuşturulabilir .

Referanslar