miristisin - Myristicin
 | |
 | |
| Klinik veriler | |
|---|---|
| Diğer isimler | 3-metoksi-4,5-metilendioksi-allilbenzen; 5-metoksi-3,4-metilendioksi-allilbenzen |
Yönetim yolları |
Oral |
| Hukuki durum | |
| Hukuki durum | |
| tanımlayıcılar | |
| |
| CAS numarası | |
| PubChem Müşteri Kimliği | |
| Kimyasal Örümcek | |
| ÜNİİ | |
| fıçı | |
| CHEMBL | |
| CompTox Panosu ( EPA ) | |
| ECHA Bilgi Kartı |
100.009.125 
|
| Kimyasal ve fiziksel veriler | |
| formül | Cı- 11 , H 12 O 3 |
| Molar kütle | 192.214 g·mol -1 |
| 3B model ( JSmol ) | |
| |
| |
| (Doğrulayın) | |
Myristicin , en iyi bilinen hindistan cevizi olan yaygın otlar ve baharatlarda bulunan doğal olarak oluşan bir bileşiktir . Bu bir insektisittir ve kombinasyon halinde diğer insektisitlerin etkinliğini arttırdığı gösterilmiştir. Myristicin ayrıca yapısal olarak MDMA ile ilişkili ikameli amfetamin türevi bileşikler için bir öncüdür ; metabolize olduğuna inanılmaktadır MMDA üretmek üzere vücut içinde halüsinojenik etkileri ve dönüştürülebilir MMDMA kontrollü bir kimyasal sentezde. Vücuttaki birçok enzim ve sinyal yolu ile etkileşime girer, canlı hücreler için sitotoksiktir ve ayrıca kemoprotektif özelliklere sahip olabilir .
kullanır
İzole miristisin , Aedes aegypti sivrisinek larvaları, Spilosoma obliqua (tüylü tırtıllar), Epilachna varivestis ( Meksika fasulyesi böcekleri ), Acyrthosiphon pisum (bezelye yaprak bitleri), akarlar ve Drosophila melanogaster (meyve sinekleri) dahil olmak üzere birçok tarımsal zararlıya karşı etkili bir insektisit olduğunu kanıtlamıştır . Myristicin'in etkili bir kovucu olduğu ve doğrudan ve sistemik maruziyet yoluyla ölüme neden olduğu gösterildi. Mevcut insektisitler ile kombinasyon halinde böceklere uygulandığında da sinerjik bir etki göstermiştir.
Miristisinin yapısı amfetamin bileşiklerininkine çok benzer ve MDMA bileşiklerine benzer psikotropik etkiler üretebilir . Bu nedenle, amfetamin türevleri oluşturmak ve bu gibi tasarımcı ilaçlar oluşturmak için sentetik bir sentezde kullanılabilir MMDMA yapı ve etki benzerdir MDMA . Miristisin içeren yaygın baharatlardan küçük hindistan cevizi, bileşiğin en yüksek nispi konsantrasyonuna sahiptir. Bu nedenle, en sık olarak miristisini izole etmek veya etkilerinden yararlanmak için kullanılır.
Ayrıca, miristisin vücuttaki çoklu sinyal yollarına ve enzim süreçlerine müdahale eder. Hücreler için toksiktir ve ayrıca kemoprotektif özelliklere sahip olabilir, bu da onu daha fazla farmakolojik veya terapötik araştırma için ilginç bir konu haline getirir. [Bkz. Farmakoloji, Toksisite]
Kaynaklar
Myristicin hindistan cevizi , karabiber ve anason , havuç , maydanoz , kereviz , dereotu ve yaban havucu dahil Umbelliferae ailesinin birçok üyesinde bulunabilir .
Eser miktarları ayrıca Ridolfia segetum (hasat rezene), Oenanthe cinsinin türleri (su damlaları), Lamiaceae familyasının türleri (nane, adaçayı veya ısırgan otu aileleri), Cinnamomum glanduliferum ( Nepal kafuru ) dahil olmak üzere çeşitli bitki türlerinden de izole edilmiştir. ağaç) ve Piper mullesua ("Hill Pepper").
Bitkinin büyüme ve depolama koşullarına bağlı olarak, yüksek kaliteli bir hindistan cevizi ( Myristica fragrans ) tohumu, 1 gram başına 13 mg'a kadar veya %1.3'e kadar miristisin içerebilir. İzole edilen uçucu yağlarda miristisin, hindistan cevizi yağının ortalama %13.24'ünü, maydanoz yaprağı yağının %6.32'sini, dereotu otu yağının %7.63'ünü ve kereviz tohumu yağının %0.18'ini oluşturmaktadır.
Fizyolojik Etkiler
Psikoaktif Etkiler
Miristisinin psikotropik potansiyelinin, meskalinden daha güçlü bir halüsinojenik etkiye sahip olduğu bildirilen bir amfetamin türevi olan MMDA'ya metabolize edildiğinde ortaya çıktığına inanılmaktadır . Miristisinin vücuttaki tam etki mekanizması hakkında daha fazla araştırmaya ihtiyaç vardır.
Amfetaminlere ve diğer öncülere benzeyen kimyasal yapısıyla miristisin, yasadışı halüsinojenik ilaçların sentezlenmesinde de kullanılabilir. Myristicin hindistan cevizi yağından izole kontrollü şartlar, dönüştürülebilir altında MMDMA , daha az etkili olan bir sentetik "tasarımcı ilaç" amfetamin türevi MDMA ancak benzer uyarıcı ve halüsinojenik etkiler oluşturur. 400 mg miristisin dozunun 10 insandan 4'ünde "hafif serebral uyarım" ürettiği gösterilmiştir. Myristicin en yaygın olarak hindistan cevizinde tüketilir ve yaklaşık 15 g hindistan cevizi tozunda 400 mg bulunur. Bununla birlikte, minimum yaklaşık 5 g hindistan cevizi tozu dozunda, hindistan cevizinde bulunan diğer bileşiklerin etkileşimini gösteren küçük hindistan cevizi zehirlenmesi belirtileri ortaya çıkmaya başlayabilir. elemisin ve safrol ayrıca hindistan cevizinin bileşenleridir ve miristisinden daha düşük konsantrasyonlarda olsalar da hindistan cevizi zehirlenmesinin halüsinojenik ve fizyolojik semptomlarına katkıda bulunduğu düşünülür.
toksisite
Myristicin'in sitotoksik veya canlı hücreler için toksik olduğu kanıtlanmıştır . Spesifik olarak, kaspaz kaskadlarını aktive eden ve hücrelerde erken apoptozu indükleyen sitokrom c salınımını uyarır .
İnsan nöroblastom SK-N-SH hücrelerinde, miristisin apoptoza ve gözlemlenebilir morfolojik değişikliklerin yanı sıra kromatin yoğunlaşmasına ve DNA parçalanmasına yol açtı . Bu, kesin bir sitotoksik etkiyi ve daha fazla araştırma gerektiren potansiyel bir nörotoksik etkiyi gösterir.
Myristicin ayrıca insanlarda, hormonlar ve toksinler de dahil olmak üzere çeşitli substratların metabolize edilmesinden sorumlu olan ve bu substratların birikmesine izin veren sitokrom P450 enzimlerini inhibe ettiği gösterilmiştir . Bu, kendi toksisitesini artırabilir ve/veya vücutta olabilecek diğer ilaçlardan aşırı doz eşiğini düşürebilen diğer maddelerin biyoyararlanımının artmasına neden olabilir.
Büyük dozlarda tüketilen hindistan cevizinin etkileri çoğunlukla miristisine atfedilir; yutulmayı takip eden 1-7 saat arasında oryantasyon bozukluğu, baş dönmesi, sersemlik ve/veya öforiye yol açan merkezi sinir sisteminin uyarılması, kişinin zamana yönelimini değiştiren yoğun halüsinasyonlar yer alır . ve çevresi, havaya yükselme hissi, bilinç kaybı, taşikardi , zayıf nabız, anksiyete ve hipertansiyon . Küçük hindistan cevizi zehirlenmesinin belirtileri ayrıca mide bulantısı, karın ağrısı, kusma, ağız kuruluğu, midriyazis veya miyozis , hipotansiyon , şok ve potansiyel olarak ölümü içerir.
Myristicin zehirlenmesi, kandaki miristisin seviyeleri test edilerek tespit edilebilir. Şu anda miristisin zehirlenmesi için bilinen bir panzehir yoktur ve tedavi, aşırı deliryum veya alevlenme vakalarında semptom yönetimi ve potansiyel sedasyona odaklanır .
Farmakoloji
Myristicin, etanol ve asetonda çözünür , ancak suda çözünmez.
Myristicin ayrıca insanlarda nörotransmitterleri (örn., serotonin, dopamin, epinefrin ve norepinefrin) metabolize eden bir karaciğer enzimi olan monoamin oksidazın (MAO) zayıf bir inhibitörü olarak bilinir . MAO inhibitörlerine ( MAOI'ler ) özgü olan ve potansiyel olarak daha zayıf bir inhibitör etkiyi açıklayan temel nitrojen atomundan yoksundur .
MAOI'lerin daha küçük konsantrasyonları sorunlara neden olmasa da, ilaç etkileşimleriyle ilgili ek uyarılar vardır. Olan o alma antidepresanlar MAOI (örneğin fenelzin , izokarboksazid , tranilsipromin veya selegilin veya seçici serotonin yeniden alım önleyici (alma) SSRI ) antidepresanlar, örneğin hindistan cevizi ya da anason edilene myristicin zengin temel yağlar, kaçınmalıdır.
Myristicin ayrıca potansiyel kemoprotektif özelliklere sahiptir. Fare karaciğerinde ve ince bağırsak mukozasında, miristisin , aktive edilmiş karsinojenleri detoksifiye eden bir reaksiyonu katalize eden daha yüksek glutatyon S- transferaz (GST) seviyelerini indüklemiştir . Bu, miristisinin bir tümörijenez inhibitörü olarak hareket edebileceğini gösterir . Miristisinin hücrelerde apoptozu indükleme eğiliminin kemoprotektif yeteneklerine ne kadar katkıda bulunduğu hala bilinmemektedir.