Allantoin - Allantoin
|
|
|
|
|
|
| İsimler | |
|---|---|
|
IUPAC adı
(2,5-Diokso-4-imidazolidinyl) üre
|
|
| Diğer isimler
Glyoxyldiureide; 5-Üreidohidantoin
|
|
| Tanımlayıcılar | |
|
3B modeli ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA Bilgi Kartı |
100.002.358 
|
| EC Numarası | |
| KEGG | |
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|
| RTECS numarası | |
| UNII | |
|
CompTox Kontrol Paneli ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Özellikleri | |
| C 4 H 6 N 4 O 3 | |
| Molar kütle | 158.117 g · mol −1 |
| Görünüm | renksiz kristal toz |
| Koku | kokusuz |
| Yoğunluk | 1,45 g / cm 3 |
| Erime noktası | 230 ° C (446 ° F; 503 K) (ayrışır) |
| Kaynama noktası | 478 ° C (892 ° F; 751 K) |
| 0,57 g / 100 mL (25 ° C) 4,0 g / 100 mL (75 ° C) |
|
| Çözünürlük | alkolde çözünür , piridin , NaOH , etil eterde çözünmez |
| günlük P | -3.14 |
| Asitlik (p K a ) | 8.48 |
| Tehlikeler | |
| Güvenlik Bilgi Formu | Allantoin MSDS |
| NFPA 704 (ateş elması) | |
| Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |
|
LD 50 ( ortalama doz )
|
> 5000 mg / kg (oral, sıçan) |
|
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart hallerinde (25 ° C [77 ° F], 100 kPa) malzemeler için verilmiştir. |
|
 doğrula ( nedir ?)
  |
|
| Bilgi kutusu referansları | |
Allantoin formülü ile bir kimyasal bileşiktir 4 H 6 N 4 O 3 . Aynı zamanda 5-üreidohidantoin veya glioksildiureid olarak da adlandırılır . Bu a, diureide ait glioksilik asit . Allantoin, hayvanlar, bitkiler ve bakteriler dahil olmak üzere çoğu organizmada önemli bir metabolik ara maddedir. Nükleik asitlerin bozunma ürünü olan ürik asitten, ürat oksidazın (ürikaz) etkisiyle üretilir .
Tarih
Allantoin ilk olarak 1800 yılında İtalyan hekim Michele Francesco Buniva (1761-1834) ve yanlışlıkla amniyotik sıvıda bulunduğuna inanan Fransız kimyager Louis Nicolas Vauquelin tarafından izole edildi . 1821 yılında, Fransız kimyager Jean Louis Lassaigne sıvısı içinde bulunan allantois ; buna "l'acide allantoique" adını verdi . 1837'de Alman kimyagerler Friedrich Wöhler ve Justus Liebig onu ürik asitten sentezlediler ve "allantoïn" olarak yeniden adlandırdılar.
Hayvanlar
Adını allantois (bir amniyota embriyonik boşaltım organı olarak en gelişme sırasında konsantrelerinin , memelilerde , insan ve diğer yüksek maymunlar hariç), bu oksitlenme ürünü olan ürik asit ile purin katabolizması . Doğumdan sonra, hangi baskın yoludur azotlu atık atılır idrar bu hayvanların. İnsanlarda ve diğer yüksek maymunlarda, ürik asidin allantoine dönüşümü için metabolik yol mevcut değildir, bu nedenle ilki atılır. Rekombinant rasburikaz bazen hastalarda bu metabolik dönüşümü katalize etmek için bir ilaç olarak kullanılır. Balıklarda, allantoin atılmadan önce daha da parçalanır ( amonyağa ).
Allantoinin, sıçanlara uygulandığında insülin direncini artırdığı ve Caenorhabditis elegans nematod kurdu uygulandığında yaşam süresini uzattığı gösterilmiştir .
Bakteriler
Bakterilerde, pürinler ve bunların türevleri (allantoin gibi), besin sınırlayıcı koşullar altında ikincil nitrojen kaynakları olarak kullanılır. Bozulmaları, daha sonra kullanılabilen amonyak verir. Örneğin Bacillus subtilis , tek nitrojen kaynağı olarak allantoini kullanabilir.
B. subtilis pucI genindeki mutantlar , allantoin üzerinde büyüyememiştir, bu da bir allantoin taşıyıcısını kodladığını gösterir.
In Streptomyces coelicolor , allantoinase ( EC 3.5.2.5) ve allantoicase (EC 3.5.3.4) metabolizmayı allantoin için gereklidir. Bu türde, allantoinin katabolizması ve ardından amonyum salınımı antibiyotik üretimini inhibe eder ( Streptomyces türleri, mikrobiyal kökenli bilinen tüm antibiyotiklerin yaklaşık yarısını sentezler).
Başvurular
Allantoin botanik mevcut olan özler arasında karakafes bitki ve idrar en memelilerin. Kimyasal olarak doğal allantoine eşdeğer olan kimyasal olarak sentezlenmiş yığın allantoin, güvenli, toksik değildir, kozmetik hammaddelerle uyumludur ve CTFA ve JSCI gereksinimlerini karşılar. 10.000'den fazla patent, allantoine referans vermektedir.
Kozmetik ve tuvalet malzemeleri
Üreticiler, reçetesiz satılan kozmetiklerde aktif bir bileşen olarak allantoinin birkaç yararlı etkisinden bahseder: Nemlendirici ve keratolitik etki, hücre dışı matrisin su içeriğini arttırır ve ölü deri hücrelerinin üst katmanlarının lekelenmesini arttırır, pürüzsüzlüğü arttırır. derinin; hücre çoğalmasını ve yara iyileşmesini teşvik etmek ; ve tahriş edici ve hassaslaştırıcı maddelerle kompleksler oluşturarak yatıştırıcı, tahriş önleyici ve cilt koruyucu etki.
2010 yılında yapılan bir hayvan çalışması, histolojik analizlerden elde edilen sonuçlara dayanarak, % 5 allantoin içeren yumuşak bir losyonun , enflamatuar yanıtı modüle ederek yara iyileşme sürecini iyileştirdiğini bulmuştur . Çalışma ayrıca, kantitatif analizin, allantoinin ayrıca fibroblast proliferasyonunu ve hücre dışı matrisin sentezini desteklediği fikrine destek verdiğini ileri sürmektedir .
2009'da yayınlanan bir çalışmada , hafif-orta dereceli atopik dermatitte , allantoin içeren topikal nonsteroidal bir ajanla kaşıntı tedavisi bildirilmiştir .
İlaçlar
Diş macunu , gargara ve diğer ağız hijyeni ürünlerinde, şampuanlarda , rujlarda , akne önleyici ürünlerde, güneş bakım ürünlerinde ve arındırıcı losyonlarda, çeşitli kozmetik losyonlarda ve kremlerde ve diğer kozmetik ve farmasötik ürünlerde sıklıkla bulunur .
Oksidatif stresin biyobelirteci
Yana ürik asit son ürünü olan purin metabolizması , insanlarda, sadece enzimatik olmayan işlemler , reaktif oksijen türlerinin , böylece uygun bir allantoin sebebiyet verecektir biyomarker ölçmek için oksidatif stres kronik hastalıklar ve yaşlanma .
Ayrıca bakınız
- İmidazolidinil üre ve diazolidinil üre , allantoinin formaldehit ile antimikrobiyal yoğunlaşma ürünleridir .
Referanslar
Dış bağlantılar
- E. coli Allantoinase (AllB) in Uniprot ( P77671 )
- GMD MS Spektrumu