benzimidazol - Benzimidazole

benzimidazol
Numaralandırma kuralına sahip iskelet formülü
Top ve sopa modeli
Boşluk doldurma modeli
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
1 H -1,3-benzimidazol
Diğer isimler
1 H -benzo [ d ] imidazol
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
109682
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
İlaç Bankası
ECHA Bilgi Kartı 1000.075 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
AT Numarası
3106
fıçı
ÜNİİ
  • InChI=1S/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9) KontrolY
    Anahtar: HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • InChI=1/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9)
    Anahtar: HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYAX
  • c1ccc2c(c1)[nH]cn2
Özellikler
Cı 7 H 6 K 2
Molar kütle 118.139  g·mol -1
Erime noktası 170 ila 172 °C (338 ila 342 °F; 443 ila 445 K)
Asit (s K a ) 12.8 (benzimidazol için) ve 5.6 (konjuge asit için)
Tehlikeler
Güvenlik Bilgi Formu Harici MSDS
GHS piktogramları GHS07: Zararlı
GHS Sinyal kelimesi Uyarı
H302 , H315 , H319 , H335
P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + = 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P330 , P332 * 313 , P337 * 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
KontrolY doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

Benzimidazol , heterosiklik aromatik bir organik bileşiktir . Bu bisiklik bileşik, benzen ve imidazolün füzyonundan oluşur . Renksiz bir katıdır.

Hazırlık

Benzimidazol, o-fenilendiaminin formik asit veya eşdeğer trimetil ortoformat ile yoğunlaştırılmasıyla üretilir :

Cı 6 H 4 (NH 2 ) 2 + HC (OCH 3 ) 3 → Cı 6 H 4 N- (NH) CH + 3 CH 3 OH

2-ikameli türevler, yoğunlaşma formik asit yerine aldehitler ile gerçekleştirildiğinde ve ardından oksidasyon yapıldığında elde edilir. Bu yöntem, 2-ikameli benzimidazoller verir.

Reaksiyonlar

Benzimidazol bir bazdır:

Cı 6 H 4 N (NH), CH + H + → [Cı 6 H 4 (NH) 2 , CH] +

Ayrıca daha güçlü bazlarla deprotone edilebilir:

Cı 6 H 4 N (NH) CH + LiH → Li [Cı 6 H 4 K 2 CH] + H 2

İmin alkillenebilir ve ayrıca koordinasyon kimyasında bir ligand görevi görür . En belirgin benzimidazol kompleksi, B 12 vitamininde bulunan N -ribosil-dimetilbenzimidazol içerir .

N , N'- Dialkilbenzimidazolyum tuzları, belirli N -heterosiklik karbenlerin öncüleridir .

Uygulamalar

Benzimidazoller genellikle biyoaktiftir. Birçok antelmintik ilaç ( albendazol , mebendazol , triklabendazol vb.) benzimidazol sınıfına aittir. Benzimidazol mantar öldürücüler ticarileştirilir. Mantar mikrotübüllerine bağlanarak ve hif büyümesini durdurarak hareket ederler. Aynı zamanda iğ mikrotübüllerine bağlanır ve nükleer bölünmeyi engeller.

Benomyl (Benlate), benzimidazol çekirdekli bir mantar ilacıdır.

Proton pompa inhibitörleri ( antasitler ) omeprazol , lansoprazol , pantoprazol , rabeprazol ve tenatoprazol her bir benzimidazol grubu içerir. Bir benzimidazol grubu içeren diğer farmasötik ilaçlar arasında galeterone , mavatrep ve dovitinib ve aynı zamanda benzimidazol opioid gibi etonitazen . Benzimidazol türevleri, ABD FDA tarafından listelenen küçük moleküllü ilaçlar için en sık kullanılan halka sistemleri arasındadır.

Baskılı devre kartı imalatında, benzimidazol, organik bir lehimlenebilirlik koruyucusu olarak kullanılabilir .

Benzimidazollerden çeşitli boyalar elde edilir.


Ayrıca bakınız

Referanslar

daha fazla okuma

  • Grimmett, MR (1997). İmidazol ve benzimidazol sentezi . Boston: Akademik Basın. ISBN'si 0-12-303190-7.