Sodyum siyanoborohidrit - Sodium cyanoborohydride
İsimler | |
---|---|
Diğer isimler
Sodyum siyanotrihidridoborat
|
|
Tanımlayıcılar | |
3B modeli ( JSmol )
|
|
ECHA Bilgi Kartı | 100.043.001 |
EC Numarası | |
PubChem Müşteri Kimliği
|
|
UNII | |
CompTox Kontrol Paneli ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Özellikleri | |
NaBH 3 CN | |
Molar kütle | 62.84 gmol −1 |
Görünüm | beyaz ila beyazımsı toz, higroskopik |
Yoğunluk | 1,20 g / cm 3 |
Erime noktası | 241 ° C (466 ° F; 514 K) ayrışır |
212 g / 100 mL (29 ° C) | |
Çözünürlük | çözünür diglim , tetrahidrofuran , metanol hafif çözünür olarak metanol içinde çözünmeyen dietil eter |
Tehlikeler | |
Ana tehlikeler | Yutulduğunda, ciltle temas ettiğinde veya solunduğunda ölümcül Asitlerle temasında çok toksik gaz çıkarır Suyla temas halinde son derece yanıcı gaz çıkarır |
Güvenlik Bilgi Formu | Sigma Aldrich |
GHS piktogramları | |
GHS Sinyal kelimesi | Tehlike |
H228 , H300 , H310 , H330 , H314 , H410 | |
P210 , P260 , P264 , P273 , P280 , P284 | |
NFPA 704 (ateş elması) | |
Eşik sınır değeri (TLV)
|
5 mg / m3 (TWA) |
Bağıntılı bileşikler | |
Diğer anyonlar
|
Sodyum borohidrid |
Bağıntılı bileşikler
|
Lityum alüminyum hidrit |
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart hallerinde (25 ° C [77 ° F], 100 kPa) malzemeler için verilmiştir. |
|
doğrula ( nedir ?) | |
Bilgi kutusu referansları | |
Sodyum siyanoborohidrit olan kimyasal bileşik formülü Na B , H 3 CN . Renksiz bir tuzdur, ancak ticari numuneler bronz görünebilir. Organik sentezde iminlerin indirgenmesi için yaygın olarak kullanılmaktadır . Tuz, sulu koşulları tolere eder.
Kullanım
Elektron çeken varlığı sayesinde siyanür ikame, [B (CN) H 3 ] - daha az indirgeme olduğu [BH 4 ] - . Yumuşak bir indirgeme maddesi olarak, dönüştürme için kullanılan iminleri için aminler .
Özellikle, aldehitlerin veya ketonların bu reaktifin varlığında bir amin ile işlendiği indirgeyici aminasyonlar için tercih edilir :
- R, 2 CO + R'NH 2 + NaBH 3 CN = CH 3 OH → R 2 , CH-NHR' + "NaOH 3 OBH 2 , CN"
Reaktif tipik olarak fazla kullanılır. Seçicilik, hafif bazik çözeltilerde ( pH 7-10) elde edilir. Reaktif, indirgeyici aminasyonlar ("Borch Reaksiyonu") için idealdir . Tosilhidrazin ile birlikte sodyum siyanoborohidrit, ketonların indirgeyici deoksijenasyonunda kullanılır .
Yapı ve hazırlık
Tetrahedral BH 3 (CN) - tuzu anyonik bileşen içerir.
Kolayca hazırlanabilmesine rağmen, reaktif her zaman satın alınır. Bir yöntem, sodyum siyanür ve boranı birleştirmeyi içerir . Başka bir yol, sodyum borohidrürün cıva (II) siyanür ile işlenmesini gerektirir . Ticari numuneler saflaştırılabilir, ancak indirgeyici aminasyonların verimleri iyileşmez.
Ayrıca bakınız
- Sodyum triasetoksiborohidrit - daha hafif bir indirgeyici, ancak suda kararsız
- Sodyum borhidrür - daha güçlü, daha ucuz bir indirgeyici