Sodyum siyanoborohidrit - Sodium cyanoborohydride

Sodyum siyanoborohidrit
Sodyum siyanoborohidrit
İsimler
Diğer isimler
Sodyum siyanotrihidridoborat
Tanımlayıcılar
3B modeli ( JSmol )
ECHA Bilgi Kartı 100.043.001 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
UNII
  • InChI = 1S / CH3BN.Na / c2-1-3; / h2H3; / q-1; +1
  • [BH3-] C # N. [Na +]
Özellikleri
NaBH 3 CN
Molar kütle 62.84 gmol −1
Görünüm beyaz ila beyazımsı toz, higroskopik
Yoğunluk 1,20 g / cm 3
Erime noktası 241 ° C (466 ° F; 514 K) ayrışır
212 g / 100 mL (29 ° C)
Çözünürlük çözünür diglim , tetrahidrofuran , metanol
hafif çözünür olarak metanol
içinde çözünmeyen dietil eter
Tehlikeler
Ana tehlikeler Yutulduğunda, ciltle temas ettiğinde veya solunduğunda ölümcül
Asitlerle temasında çok toksik gaz
çıkarır Suyla temas halinde son derece yanıcı gaz çıkarır
Güvenlik Bilgi Formu Sigma Aldrich
GHS piktogramları GHS02: YanıcıGHS05: AşındırıcıGHS06: Toksik
GHS Sinyal kelimesi Tehlike
H228 , H300 , H310 , H330 , H314 , H410
P210 , P260 , P264 , P273 , P280 , P284
NFPA 704 (ateş elması)
5 mg / m3 (TWA)
Bağıntılı bileşikler
Diğer anyonlar
Sodyum borohidrid
Bağıntılı bileşikler
Lityum alüminyum hidrit
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart hallerinde (25 ° C [77 ° F], 100 kPa) malzemeler için verilmiştir.
☒ N   doğrula  ( nedir    ?) Kontrol Y ☒ N
Bilgi kutusu referansları

Sodyum siyanoborohidrit olan kimyasal bileşik formülü Na B , H 3 CN . Renksiz bir tuzdur, ancak ticari numuneler bronz görünebilir. Organik sentezde iminlerin indirgenmesi için yaygın olarak kullanılmaktadır . Tuz, sulu koşulları tolere eder.

Kullanım

Elektron çeken varlığı sayesinde siyanür ikame, [B (CN) H 3 ] - daha az indirgeme olduğu [BH 4 ] - . Yumuşak bir indirgeme maddesi olarak, dönüştürme için kullanılan iminleri için aminler .

Özellikle, aldehitlerin veya ketonların bu reaktifin varlığında bir amin ile işlendiği indirgeyici aminasyonlar için tercih edilir :

R, 2 CO + R'NH 2 + NaBH 3 CN = CH 3 OH → R 2 , CH-NHR' + "NaOH 3 OBH 2 , CN"

Reaktif tipik olarak fazla kullanılır. Seçicilik, hafif bazik çözeltilerde ( pH 7-10) elde edilir. Reaktif, indirgeyici aminasyonlar ("Borch Reaksiyonu") için idealdir . Tosilhidrazin ile birlikte sodyum siyanoborohidrit, ketonların indirgeyici deoksijenasyonunda kullanılır .

Yapı ve hazırlık

Tetrahedral BH 3 (CN) - tuzu anyonik bileşen içerir.

Kolayca hazırlanabilmesine rağmen, reaktif her zaman satın alınır. Bir yöntem, sodyum siyanür ve boranı birleştirmeyi içerir . Başka bir yol, sodyum borohidrürün cıva (II) siyanür ile işlenmesini gerektirir . Ticari numuneler saflaştırılabilir, ancak indirgeyici aminasyonların verimleri iyileşmez.

Ayrıca bakınız

Referanslar