Hidantoin - Hydantoin

hidantoin
Hydantoinin iskelet formülü
Hidantoinin top ve sopa modeli
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
İmidazolidin-2,4-dion
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.006.650 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
fıçı
ÜNİİ
  • InChI=1S/C3H4N2O2/c6-2-1-4-3(7)5-2/h1H2,(H2,4,5,6,7) KontrolY
    Anahtar: WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • InChI=1/C3H4N2O2/c6-2-1-4-3(7)5-2/h1H2,(H2,4,5,6,7)
    Anahtar: WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYAD
  • O=C1NC(=O)NC1
Özellikleri
C 3 H 4 N 2 O 2
Molar kütle 100.077  g·mol -1
Erime noktası 220 °C (428 °F; 493 K)
39,7 g/L (100 °C)
Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
KontrolY doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒N
Bilgi kutusu referansları

Hidantoin veya glycolylurea , a, heterosiklik organik bileşiğin , formül CH 2 , C (O) NHC (O) NH. Glikolik asit ve üre reaksiyonundan ortaya çıkan renksiz bir katıdır . İmidazolidinin oksitlenmiş bir türevidir . Daha genel anlamda, hidantoinler , ebeveyn ile aynı halka yapısına sahip bir grup ve bir bileşik sınıfına atıfta bulunabilir . Örneğin, fenitoin (aşağıda bahsedilmiştir), bir hidantoin molekülünde 5 numaralı karbon üzerine ikame edilmiş iki fenil grubuna sahiptir .

sentez

Hydantoin ilk kez 1861'de Adolf von Baeyer tarafından ürik asit çalışması sırasında izole edildi . Allantoinin hidrojenasyonu ile elde etti , dolayısıyla adı.

Harnsäureabbau.svg

Friedrich Urech, 1873'te , şimdi Urech hidantoin sentezi olarak bilinen şeyde alanin sülfat ve potasyum siyanattan 5-metilhidantoini sentezledi . Yöntem, alkil ve arilsiyanatların kullanıldığı modern yola çok benzer. 5,5-dimetil bileşiği ayrıca aseton siyanohidrinden (Urech tarafından da keşfedilmiştir: bkz. siyanohidrin reaksiyonu ) ve amonyum karbonattan elde edilebilir . Bu reaksiyon tipine Bucherer-Bergs reaksiyonu denir .

Hidantoin ayrıca allantoinin hidroiyodik asit ile ısıtılması veya "bromasetil ürenin alkollü amonyak ile ısıtılması" yoluyla da sentezlenebilir . Hidantoinlerin döngüsel yapısı Dorothy Hahn 1913 tarafından doğrulandı .

Pratik önemi olan hidantoinler, bir siyanohidrinin amonyum karbonat ile yoğunlaştırılmasıyla elde edilir . Urech'in çalışmasını izleyen bir başka yararlı yol, amino asitlerin siyanatlar ve izosiyanatlarla yoğunlaştırılmasını içerir:

AA+RNCO.png

Kullanımlar ve oluşum

İlaç

Hidantoin grubu, tıbbi açıdan önemli birkaç bileşikte bulunabilir. Farmasötiklerde, hidantoin türevleri bir antikonvülsan sınıfını oluşturur ; fenitoin ve fosfenitoinin her ikisi de hidantoin parçaları içerir ve her ikisi de nöbet bozukluklarının tedavisinde antikonvülzan olarak kullanılır. Hidantoin türevi dantrolen , malign hipertermi , nöroleptik malign sendrom , spastisite ve ecstasy intoksikasyonunu tedavi etmek için bir kas gevşetici olarak kullanılır . Ropitoin , bir antiaritmik hidantoin örneğidir .

Tarım ilacı

Hidantoin türevi Imiprothrin , bir piretroid insektisittir . Iprodione , hidantoin grubunu içeren popüler bir mantar ilacıdır .

3-(3,5-diklorofenil)-hidantoin, S-7250'nin gizli özel koduna sahiptir .

Amino asitlerin sentezi

Hidantoinlerin hidrolizi amino asitleri verir:

RCHC(O)NHC(O)NH + H 2 O → RCHC(NH 2 )CO 2 H + NH 3

Hidantoinin kendisi, glisin vermek üzere sıcak, seyreltik hidroklorik asit ile reaksiyona girer . Metiyonin, metionalden elde edilen hidantoin yoluyla endüstriyel olarak üretilir .

metilasyon

Hidantoinin metilasyonu çeşitli türevler verir. Dimetilhidantoin (DMH), hidantoinin herhangi bir dimetil türevine, ancak özellikle 5,5-dimetilhidantoine atıfta bulunabilir .

halojenasyon

Hidantoinin bazı N -halojenli türevleri, dezenfektan /dezenfektan veya biyosit ürünlerinde klorlama veya bromlama maddeleri olarak kullanılır . Üç ana K türevleri olan halojene diklorodimetilhidantoin , (DCDMH) bromochlorodimethylhydantoin (BCDMH) ve dibromodimethylhydantoin (DBDMH). Karışık bir etil-metil analogu, 1,3-dikloro-5-etil-5-metilimidazolidin-2,4-dion ( bromokloroetilmetilhidantoin ), yukarıdakilerle karışımlarda da kullanılır.

Iprodione , hidantoin grubunu içeren popüler bir mantar ilacıdır .

Hücre ölümünden sonra hidantoinlere DNA oksidasyonu

DNA'daki yüksek oranda sitozin ve timin bazları , bir organizmanın ölümünden sonra zamanla hidantoinlere oksitlenir. Bu tür modifikasyonlar DNA polimerazları bloke eder ve böylece PCR'nin çalışmasını engeller . Bu tür hasarlar, eski DNA örnekleriyle uğraşırken bir problemdir.

Referanslar

Dış bağlantılar

  • Tehlike DB: Hidantoin
  • Hydantoin ChemIDplus veritabanında
  • [1] 1926 İngilizce Çevirisi Heinrich Biltz ve Karl Slotta tarafından hidantoinlerin hazırlanması hakkında Almanca inceleme makalesi