β-Alanin - β-Alanine
|
|
| İsimler | |
|---|---|
|
Tercih edilen IUPAC adı
3-Aminopropanoik asit |
|
| Diğer isimler
β-Alanin
3-Aminopropionik asit |
|
| tanımlayıcılar | |
|
3B model ( JSmol )
|
|
| chebi | |
| CHEMBL | |
| Kimyasal Örümcek | |
| İlaç Bankası | |
| ECHA Bilgi Kartı |
100.003.215 
|
| AT Numarası | |
| fıçı | |
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|
| ÜNİİ | |
|
CompTox Panosu ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Özellikler | |
| C 3 H 7 N O 2 | |
| Molar kütle | 89.093 g/mol |
| Dış görünüş | beyaz bipiramidal kristaller |
| Koku | kokusuz |
| Yoğunluk | 1.437 g / cc 3 (19 ° C) |
| Erime noktası | 207 °C (405 °F; 480 K) (çözünür) |
| 54,5 g/100 mL | |
| çözünürlük | metanol içinde çözünür . Dietil eter , asetonda çözünmez |
| günlük P | -3.05 |
| Asit (s K a ) | |
| Tehlikeler | |
| Ana tehlikeler | tahriş edici |
| Güvenlik Bilgi Formu | [1] |
| NFPA 704 (ateş elmas) | |
| Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |
|
LD 50 ( ortalama doz )
|
1000 mg/kg (sıçan, oral) |
|
Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|
 doğrulamak ( nedir ?)
  |
|
| Bilgi kutusu referansları | |
β-alanin (ya da beta-alanin ) doğal olarak oluşan bir asit amino p bir olan, bir amino asit olan bir amino grubuna, β-karbon (iki atomu uzakta yani karbon karboksilat grubu) kullanılarak daha fazla alanin için olağan α-karbon (α-alanin). IUPAC β-alanin için adı 3-aminopropanoik asit . Karşılığı olan α-alanin'den farklı olarak β-alanin'in stereomerkezi yoktur .
Biyosentez ve endüstriyel yol
Biyosentezi açısından dihidrourasil ve karnosinin parçalanmasıyla oluşur . β-Alanin etil ester , vücutta β-alanin oluşturmak üzere hidrolize olan etil esterdir . Amonyağın β-propiolakton ile reaksiyonu ile endüstriyel olarak üretilir .
β-alanin kaynakları , sitozin ve urasil'in pirimidin katabolizmasını içerir.
biyokimyasal fonksiyon
β-Alanin kalıntıları nadirdir. Bu bir bileşenidir peptidler karnozinle anserine ve aynı zamanda , pantotenik asit (vitamin B 5 kendisinin bir parçası olan), koenzim A . β-alanin asetik aside metabolize olur .
β-Alanin oran sınırlayıcı öncüsüdür karnozin histidin, karnosin seviyeleri mevcuttur β-alanin miktarı ile sınırlıdır değildir demek ki,. β-alanin takviyesinin kaslardaki karnosin konsantrasyonunu arttırdığı, atletlerde yorgunluğu azalttığı ve yapılan toplam kas çalışmasını arttırdığı gösterilmiştir. Karnosin ile takviye yapmak, tek başına β-alanin ile takviye etmek kadar etkili değildir, çünkü karnosin, ağızdan alındığında, bileşenlerine, histidin ve β-alanin'e sindirim sırasında parçalanır. Bu nedenle, ağırlıkça dozun sadece yaklaşık %40'ı β-alanin olarak mevcuttur.
Karnosin olarak, pKa bir imidazolyum grubunun 6.83.
β-alanin dipeptidleri proteinlere dahil edilmediğinden, nispeten yüksek konsantrasyonlarda (milimolar) depolanabilirler. 17–25 mmol/kg'da (kuru kas) meydana gelen karnosin (β-alanil- L -histidin ), tip I ve II kas liflerinde toplam tamponlama kapasitesinin %10-20'sini oluşturan önemli bir kas içi tampondur.
Olsa da çok daha zayıf glisin (bir fizyolojik verici olarak bir tartışılan role sahip ve bu yüzden,), β-L-alanin, bir agonisttir aktivitesinde aynı türden ligand için, kendisini glisin aşağıdaki striknine -duyarlı önleyici glisin reseptörleri ((GlyRs) agonisti sıra: glisin ≫ β-alanin > taurin ≫ alanin, L -serin > prolin).
β-alanin, GABA-A, GABA-C ve NMDA reseptörleri üzerinde bir ko-agonist bölge (glisin ile) dahil olmak üzere bilinen beş reseptör bölgesine sahiptir ve bu da onu varsayılan bir "küçük moleküllü nörotransmiter" yapar.
Atletik performans geliştirme
β-alanin takviyesinin, bazı spor modaliteleri için egzersiz ve bilişsel performansı ve 0.5-10 dakikalık bir zaman çerçevesinde egzersizleri artırabileceğine dair kanıtlar vardır. β-alanin içine kas hücreleri içinde dönüştürülür karnosin için bir tampon olarak görev yapar, laktik asit , yüksek yoğunluklu çalışmaları sırasında üretilir ve nöromüsküler yorgunluk başlangıcının geciktirilmesi yardımcı olur.
β-Alanin'in yutulması, doza bağlı bir şekilde, karıncalanma hissi olarak bildirilen paresteziye neden olabilir . Bunun dışında, β-alaninin önemli bir olumsuz etkisi bildirilmemiştir, ancak uzun süreli kullanımının etkileri veya diğer takviyelerle kombinasyon halinde güvenliği hakkında da bilgi yoktur ve kullanımı konusunda dikkatli olunması tavsiye edilmiştir. Ayrıca, birçok çalışma, kullanılan takviyelerin saflığını test etmede ve yasaklı maddelerin varlığını kontrol etmede başarısız oldu.
Metabolizma
β-Alanin, malonat-semialdehit ve L -alanin oluşturmak için piruvat ile bir transaminasyon reaksiyonuna girebilir . Malonat semialdehit sonra dönüştürülebilir malonat ile malonat dehidrogenaz . Malonat daha sonra malonil-CoA'ya dönüştürülür ve yağ asidi biyosentezine girer .
Alternatif olarak, β-alanin, pantotenik asit ve koenzim A biyosentezine yönlendirilebilir.