alfa -Pinen - alpha-Pinene
|
|||
İsimler | |||
---|---|---|---|
IUPAC adı
(1 S ,5 S )-2,6,6-Trimetilbisiklo[3.1.1]hept-2-en ((−)-α-Pinen)
|
|||
tanımlayıcılar | |||
3B model ( JSmol )
|
|||
chebi | |||
Kimyasal Örümcek | |||
ECHA Bilgi Kartı | 100.029.161 | ||
fıçı | |||
PubChem Müşteri Kimliği
|
|||
RTECS numarası | |||
ÜNİİ | |||
CompTox Panosu ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Özellikleri | |||
Cı- 10 , H 16 | |||
Molar kütle | 136.238 g·mol -1 | ||
Görünüm | Berrak renksiz sıvı | ||
Yoğunluk | 0.858 g/mL (20 °C'de sıvı ) | ||
Erime noktası | -62.80 °C; -81.04 °F; 210.35 Bin | ||
Kaynama noktası | 156,85 ± 4,00 °C; 314.33 ± 7.20 °F; 430,00 ± 4,00 K | ||
Çok düşük | |||
Çözünürlük olarak asetik asit | karışabilir | ||
Çözünürlük olarak etanol | karışabilir | ||
Çözünürlük olarak aseton | karışabilir | ||
Kiral döndürme ([α] D )
|
-50,7° (1 S ,5 S -Pinen) | ||
Tehlikeler | |||
Ana tehlikeler | yanıcı | ||
R cümleleri (modası geçmiş) | R10 R20/21/22 R36/37/38 R43 R51 | ||
S-ifadeleri (modası geçmiş) | S16 S26 S36 S37 S60 S61 | ||
NFPA 704 (ateş elmas) | |||
Alevlenme noktası | 33 °C (91 °F; 306 K) | ||
Bağıntılı bileşikler | |||
ilgili alken
|
β-pinen , camphene , 3-carene , limonene | ||
Bağıntılı bileşikler
|
borneol , kafur , terpineol | ||
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|||
doğrulamak ( nedir ?) | |||
Bilgi kutusu referansları | |||
α-Pinen bir bir organik bileşik ve terpen , iki izomerin bir sınıf pinen . Bir alkendir ve reaktif dört üyeli bir halka içerir . Başta çam olmak üzere birçok iğne yapraklı ağaç türünün yağlarında bulunur . Aynı zamanda, içinde bulunan uçucu yağ arasında biberiye ( Rosmarinus officinalis ) ve Satureja myrtifolia (aynı zamanda Zoufa bazı bölgelerde). Her iki enantiyomer de doğada bilinmektedir; (1 S ,5 S )- veya (-)-α-pinen Avrupa çamlarında daha yaygın iken, (1 R ,5 R )- veya (+)-α-izomeri Kuzey Amerika'da daha yaygındır. Rasemik karışım gibi bazı yağlar içinde mevcut olan okaliptüs yağı ve portakal kabuğu yağı .
reaktivite
α-pinen 1'deki dört üyeli halka , onu Wagner-Meerwein yeniden düzenlemesi gibi iskelet yeniden düzenlemelerine eğilimli reaktif bir hidrokarbon yapar . Örneğin , alken işlevselliği ile hidrasyon veya hidrojen halojenür ilavesi gerçekleştirme girişimleri tipik olarak yeniden düzenlenmiş ürünlere yol açar. Konsantre sülfürik asit ve etanol ile ana ürünler terpineol 2 ve etil eter 3'tür , buzlu asetik asit ise karşılık gelen asetat ester 4'ü verir . Seyreltik asitlerle, terpin hidrat 5 ana ürün haline gelir.
Susuz HCl'nin bir molar eşdeğeri ile , dietil eter varlığında düşük sıcaklıkta basit ekleme ürünü 6a oluşturulabilir , ancak çok kararsızdır. Eter varsa, normal sıcaklıklarda, ya da ana ürün olan bornil klorür 6b küçük bir miktarı ile birlikte, fençil klorür 6c . Uzun yıllar boyunca 6b bu yapılmış bornil klorür ile özdeş olarak teyit edildi (aynı zamanda "yapay kafur"), "pinen hidroklorid" olarak ifade edildi camphene . Daha fazla HCl kullanılırsa, bazı 6b ile birlikte aşiral 7 ( dipenten hidroklorür) ana üründür . Nitrosil klorür ve ardından baz , "pinilamine" 9 indirgenebilen oksim 8'e yol açar . Hem 8 hem de 9 , bozulmamış dört üyeli bir halka içeren kararlı bileşiklerdir ve bu bileşikler, pinen iskeletinin bu önemli bileşeninin belirlenmesine büyük ölçüde yardımcı olmuştur.
İyot veya PCl 3 gibi çeşitli reaktifler aromatizasyona neden olarak p- simen 10'a yol açar .
Aerobik oksidasyon koşulları altında, ana oksidasyon ürünleri pinen oksit , verbenil hidroperoksit , verbenol ve verbenondur .
atmosferik rol
Başlıca türlerinden biri α-pinen olan monoterpenler , bitki örtüsü tarafından önemli miktarlarda yayılır ve bu emisyonlar sıcaklık ve ışık yoğunluğundan etkilenir. Atmosfer ile α-pinen uğrar reaksiyonlarda ozon , hidroksil radikali ya da NO 3 radikali , kısmen kondense mevcut aerosoller, bu suretle ikinci organik aerosollerin üretilmesi düşük uçuculuğa türlerinin yol açar. Bu, mono ve seskiterpenler için çok sayıda laboratuvar deneyinde gösterilmiştir . Açıkça tanımlanmış olan α-pinen ürünleri pinonaldehit , norpinonaldehit , pinik asit , pinonik asit ve pinalik asittir .
Özellikler ve kullanım
α-Pinene, hızlı metabolizma veya yeniden dağıtım ile %60 insan pulmoner alımı ile yüksek oranda biyoyararlanımlıdır. α-Pinene, PGE1 yoluyla bir anti-inflamatuardır ve muhtemelen antimikrobiyaldir . Hafızaya yardımcı olan bir asetilkolinesteraz inhibitörü olarak aktivite sergiler . (-) - borneol, verbenol ve pinocarveol gibi α-pinen a, pozitif modülatör ve GABA A reseptörleri . Benzodiazepin bağlanma yerinde etki eder .
α-Pinene , HU-308 gibi CB2 ligandları için biyosentetik temeli oluşturur .
α-Pinene, kenevir bitkilerinde bulunan birçok terpen ve terpenoidden biridir . Bu bileşikler ayrıca yaygın olarak marihuana olarak bilinen bitmiş, kurutulmuş kenevir çiçeği müstahzarında önemli seviyelerde bulunur . Bilim adamları ve esrar uzmanları tarafından, bu terpenlerin ve terpenoidlerin , her bir esrar türünün benzersiz etkilerinin benzersiz "karakterine" veya "kişiliğine" önemli ölçüde katkıda bulunduğuna dair yaygın bir teori vardır . Özellikle a-Pinenin, THC tüketiminin bir yan etkisi olarak yaygın olarak bildirilen bellek eksikliklerini azalttığı düşünülmektedir. Muhtemelen bu aktiviteyi , hafızaya yardımcı olduğu ve uyanıklığı arttırdığı bilinen bir bileşik sınıfı olan bir asetilkolinesteraz inhibitörü olarak etkisinden dolayı gösterir .
α-Pinene ayrıca çok sayıda marihuana türünün, çeşidinin ve kültivarının çeşitli, farklı ve benzersiz koku profillerinin çoğuna önemli ölçüde katkıda bulunur .