alloksan - Alloxan

alloksan
Alloxan, iskelet formülü.svg
alloksan
Alloxan hidrat yapısı.png
alloksan hidrat
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
5,5-Dihidroksipirimidin-2,4,6(1 H ,3 H ,5 H )-trione
Diğer isimler
5,5-Dihidroksibarbitürik asit
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.000.057 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
AT Numarası
ağ alloksan
ÜNİİ
  • InChI=1S/C4H2N2O4/c7-1-2(8)5-4(10)6-3(1)9/h(H2,5,6,8,9,10) KontrolY
    Anahtar: HIMXGTXNXJYFGB-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • InChI=1/C4H2N2O4/c7-1-2(8)5-4(10)6-3(1)9/h(H2,5,6,8,9,10)
    Anahtar: HIMXGTXNXJYFGB-UHFFFAOYAQ
  • C1(=O)C(=O)NC(=O)NC1=O
Özellikleri
C 4 H 4 N 2 O 5
Molar kütle 160.07 g/mol
Görünüm soluk sarı katı
Yoğunluk 1.639 g / cc 3 (susuz)
Erime noktası 254 °C (489 °F; 527 K) (ayrışma)
0.29 g/100 mL
Tehlikeler
Güvenlik Bilgi Formu MSDS
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
☒n doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

Alloksan bazen şu şekilde ifade, alloksan hidrat , adı organik bileşik , formül C (N (H) C) ile 2 C (OH) 2 . Pirimidin türevi olarak sınıflandırılır . Susuz türevi OC (N (H) C) 2 CO da bilinmektedir, hem de dimerik türevidir. Bunlar bilinen en eski organik bileşiklerden bazılarıdır. Çeşitli biyolojik aktiviteler sergilerler.

Tarih ve edebiyat

Bileşik Justus von Liebig ve Friedrich Wöhler tarafından keşfedildi. Bilinen en eski organik bileşiklerden biridir. İlk olarak 1818'de Luigi Valentino Brugnatelli (1761-1818) tarafından hazırlanmış ve 1838'de Wöhler ve Liebig tarafından isimlendirilmiştir . "Alloxan" adı, " allantoin " ve "Oxalsäure" ( oksalik asit ) kelimelerinin birleşmesinden ortaya çıkmıştır . Diyabet alloksan model ilk 1943 Dunn, Sheehan ve McLetchie tavşanlarda açıklanan adı türetilir alantoin , bir ürün ürik asit tarafından salgılanan fetus içine allantois ve oxaluric asit elde oksalik asit ve üre , Bulunan içinde idrar .

Alloxan, 1776'da Carl Wilhelm Scheele tarafından keşfedilen mor boya müreksitinin üretiminde kullanıldı. Müreksit, alloksantin ve gaz halindeki amonyağın karmaşık yerinde çok aşamalı reaksiyonunun ürünüdür . Müreksit, izole edilmemiş ara uramilin, reaksiyon sırasında serbest kalan alloksan ile yoğunlaştırılmasından kaynaklanır.

Alloxantin (solda) reaksiyonundan murexide boyası (sağda)

Scheele , insan taşlarından ( böbrek taşları gibi ) ürik asit kaynaklıdır ve bileşik litik asit olarak adlandırılır. William Prout , 1818'de bileşiği araştırdı ve %90'a kadar amonyum asit ürat ile boa yılanı dışkısı kullandı .

Primo Levi , anılarının Periyodik Tablo'nun "Azot" bölümünde , dudakların kalıcı olarak kızarmasına neden olabileceğini okuyan bir kozmetik üreticisi için alloksan yapmak için yaptığı beyhude girişimi anlatıyor. Levi, piton dışkılarını alloksan yapmak için ürik asit kaynağı olarak görüyor , ancak hayvanat bahçesinin zaten ilaç şirketleriyle kazançlı sözleşmeleri olduğu için Torino hayvanat bahçesinin müdürü tarafından geri çevrildi , bu yüzden kaynağı olarak tavukları kullanmak zorunda kaldı . ürik asit. Ancak sentez başarısız olur, "ve alloksan ve onun yankılanan adı yankılanan bir ad olarak kaldı."

sentez

Başlangıçta oksidasyonu ile elde edilmiştir ürik asit ile nitrik asit . Bu oksidasyonu ile hazırlanır barbitürik asit ile krom trioksit .

Bir dimerik türevi alloxantin hidrojen sülfid ile alloksan kısmi indirgenmesi yoluyla hazırlanabilir.

Alloxane (solda) ile dialurik asit (ortada) ve alloxantin (sağda)

biyolojik etkiler

Alloxan, kemirgenlere ve diğer birçok hayvan türüne uygulandığında pankreastaki insülin üreten hücreleri (yani beta hücrelerini ) seçici olarak yok eden toksik bir glikoz analoğudur . Bu , insanlarda tip 1 diyabete benzer özelliklere sahip bu hayvanlarda insüline bağımlı bir diyabete ("alloksan diyabeti" denir) neden olur . Alloxan, insülin üreten pankreatik beta hücreleri için seçici olarak toksiktir, çünkü tercihen GLUT2 glukoz taşıyıcısı yoluyla beta hücrelerinde birikir . Alloxan, hücre içi tiyollerin varlığında , indirgeme ürünü dialürik asit ile siklik bir reaksiyonda reaktif oksijen türleri (ROS) üretir . Alloksanın beta hücre toksik etkisi, bu redoks reaksiyonunda oluşan serbest radikaller tarafından başlatılır . Çalışmalar, alloksanın insanlarda diyabete neden olmadığını göstermektedir. Diğerleri, Tip 1 diyabeti olan ve olmayan çocuklarda alloksan plazma seviyelerinde anlamlı bir fark buldu.

Beta hücreleri üzerindeki etki

Pankreasta bulunan insülin üreten beta hücrelerini seçici olarak öldürdüğü için , alloxan laboratuvar hayvanlarında diyabeti indüklemek için kullanılır . Bu, büyük olasılıkla, glikoza yapısal benzerliği ve ayrıca beta hücresinin yüksek verimli alım mekanizması (GLUT2) nedeniyle bileşiğin seçici alımı nedeniyle oluşur . Ayrıca alloksan, SH içeren hücresel bileşiklere yüksek bir afiniteye sahiptir ve sonuç olarak glutatyon içeriğini azaltır. Ayrıca alloksan, glukoz tarafından indüklenen insülin sekresyonu için gerekli olan SH içeren bir protein olan glukokinazı inhibe eder.

Çoğu çalışma, muhtemelen insanlarda ve kemirgenlerde farklı glikoz alım mekanizmaları nedeniyle, çok yüksek dozlarda bile alloksanın insan beta hücresi için toksik olmadığını göstermiştir.

Ancak alloksan yüksek dozlarda karaciğer ve böbrekler için toksiktir .

Ayrıca bakınız

Referanslar

Dış bağlantılar