2-Naftol - 2-Naphthol
|
|
|
|
|
|
| İsimler | |
|---|---|
|
Tercih edilen IUPAC adı
Naftalen-2-ol |
|
| Diğer isimler
2-Hidroksinaftalin; 2-Naftalenol; beta -Naftol; Naft-2-ol
|
|
| tanımlayıcılar | |
|
3B model ( JSmol )
|
|
| chebi | |
| CHEMBL | |
| Kimyasal Örümcek | |
| ECHA Bilgi Kartı |
100.004.712 
|
| fıçı | |
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|
| ÜNİİ | |
|
CompTox Panosu ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Özellikleri | |
| C 10 H 8 O | |
| Molar kütle | 144.173 g·mol -1 |
| Görünüm | Renksiz kristal katı |
| Yoğunluk | 1.280 g / cc 3. |
| Erime noktası | 121 - 123 °C (250 - 253 °F; 394 - 396 K) |
| Kaynama noktası | 285 °C (545 °F; 558 K) |
| 0,74 g/L | |
| Asit (s K a ) | 9.51 |
| -98,25 · 10 -6 cm 3 / mol | |
| Tehlikeler | |
| Ana tehlikeler | Zararlı Solunum, yutma sırasında; çevre için tehlikeli, esp. su organizmaları. |
| R cümleleri (modası geçmiş) | R20 R22 R50 |
| S-ifadeleri (modası geçmiş) | S24 S25 S61 |
| NFPA 704 (ateş elmas) | |
| Alevlenme noktası | 161 °C (322 °F) |
|
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|
 doğrulamak ( nedir ?)
  |
|
| Bilgi kutusu referansları | |
2-naftol ya da β-naftol, a, floresan , renksiz (ya da zaman zaman sarı) formülü ile kristalin bir katı madde 10 , H 7 , OH. Bir olan izomer arasında 1-naftol konumu ile farklılık gösteren, hidroksil grubu ile naftalin halkasına. Naftoller, fenolün naftalin homologlarıdır , ancak daha reaktiftir. Her iki izomer de basit alkollerde , eterlerde ve kloroformda çözünür . 2-Naftol, boyaların ve diğer bileşiklerin üretimi için yaygın olarak kullanılan bir ara maddedir .
Üretim
Geleneksel olarak 2-naftol, naftalinin sülfürik asit içinde sülfonasyonu ile başlayan iki aşamalı bir işlemle üretilir :
- C 10 H 8 + H 2 SO 4 → C 10 H 7 SO 3 H + H 2 O
Sülfonik asit grubu daha sonra erimiş sodyum hidroksit içinde parçalanır:
- C 10 H 7 (SO 3 H) + 3 NaOH → C 10 H 7 ONa + Na 2 SO 3 + 2 H 2 O
Ürünün asit ile nötralizasyonu 2-naftol verir.
2-Naftol, kümen işlemine benzer bir yöntemle de üretilebilir .
2-Naftol türevi boyalar
Sudan boyalar , organik çözücüler içinde çözünür olan dikkat çeken popüler boyalardır. Sudan boyalarının birçoğu, diazonyum tuzları ile birleşerek 2-naftolden türetilir . Sudan boyaları I-IV ve Sudan Red G, arilzo ikameli naftollerden oluşur .
- Seçilmiş 2-Naftol türevi boyalar
Reaksiyonlar
2-Naftol reaksiyona girerek asimetrik katalizde kullanım için popüler hale getirilmiş bir C2-simetrik ligand olan BINOL'ü oluşturur .
2-Naftol , Newman-Kwart yeniden düzenlemesi yoluyla dimetiltiokarbamoil klorür ile reaksiyon yoluyla 2-naftalentiyole dönüşür .
Emniyet
Naftoller (hem 1 hem de 2 izomer), çiftlik hayvanları ve polisiklik aromatik hidrokarbonlara maruz kalan insanlar için biyolojik belirteçler olarak kullanılır .