naftalin - Naphthalene

Naftalin
Naftalinin iskelet formülü ve numaralandırma sistemi
Naftalinin top ve çubuk modeli
Naftalinin boşluk doldurma modeli
Naftalinin birim hücreleri
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
Naftalin
Sistematik IUPAC adı
Bisiklo[4.4.0]deka-1,3,5,7,9-pentaen
Diğer isimler
beyaz katran, kafur katranı, katran kafuru, naftalin, naftalin, antimit, albokarbon, heksalen, naftalinler, güve pulları
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
1421310
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.001.863 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
AT Numarası
3347
fıçı
RTECS numarası
ÜNİİ
  • InChI=1S/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H KontrolY
    Anahtar: UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • InChI=1/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H
    Anahtar: UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYAC
  • c1c2cccccc2ccc1
Özellikler
Cı- 10 , H 8
Molar kütle 128.174  g·mol -1
Dış görünüş Beyaz katı kristaller / pullar
Koku Kömür katranının güçlü kokusu
Yoğunluk 1.145 g/cm 3 (15.5 °C)
1.0253 g/cm 3 (20 °C)
0.9625 g/cm 3 (100 °C)
Erime noktası 78.2 °C (172.8 °F; 351.3 K)
80.26 °C (176.47 °F; 353.41 K)
760 mmHg'de
Kaynama noktası
760 mmHg'de 217,97 °C (424,35 °F; 491,12 K)
19 mg/L (10 °C)
31,6 mg/L (25 °C)
43,9 mg/L (34,5 °C)
80,9 mg/L (50 °C)
238,1 mg/L (73,4 °C)
çözünürlük Alkollerde çözünür , sıvı amonyak , Karboksilik asitler , C 6 H 6 , SO 2 , CCl 4 , CS 2 , toluen , anilin
Çözünürlük olarak etanol 5 gr/100 gr (0 °C)
11,3 gr/100 gr (25 °C)
19,5 gr/100 gr (40 °C)
179 gr/100 gr (70 °C)
Çözünürlük olarak asetik asit 6,8 g/100 g (6,75 °C)
13,1 g/100 g (21,5 °C)
31,1 g/100 g (42,5 °C)
111 g/100 g (60 °C)
Çözünürlük olarak kloroform 19,5 g/100 g (0 °C)
35,5 g/100 g (25 °C)
49,5 g/100 g (40 °C)
87,2 g/100 g (70 °C)
Çözünürlük olarak heksan 5,5 gr/100 gr (0 °C)
17,5 gr/100 gr (25 °C)
30,8 gr/100 gr (40 °C)
78,8 gr/100 gr (70 °C)
Çözünürlük olarak butirik asit 13,6 g/100 g (6,75 °C)
22,1 g/100 g (21,5 °C)
131,6 g/100 g (60 °C)
günlük P 3.34
Buhar basıncı 8,64 Pa (20 °C)
23,6 Pa (30 °C)
0,93 kPa (80 °C)
2,5 kPa (100 °C)
0.42438 L·atm/mol
-91,9 · 10 -6 cm 3 / mol
Termal iletkenlik 98 kPa:
0.1219 W/m·K (
372.22 K) 0.1174 W/m·K (400.22 K)
0.1152 W/m·K (418.37 K)
0.1052 W/m·K (479.72 K)
1.5898
viskozite 0,964 cP (80 °C)
0,761 cP (100 °C)
0,217 cP (150 °C)
Yapı
monoklinik
P2 1 /b
C5
2h
a  = 8.235 Â, b  = 6.003 Â, c  = 8.658 Â
α = 90°, β = 122.92°, γ = 90°
Termokimya
165.72 J/mol·K
Std molar
entropi
( S o 298 )
167,39 J/mol·K
Std
oluşum entalpisi
f H 298 )
78.53 kJ/mol
201.585 kJ/mol
Std
yanma entalpisi
c H 298 )
-5156,3 kJ/mol
Tehlikeler
Ana tehlikeler Yanıcı , hassaslaştırıcı , olası kanserojen . Toz hava ile patlayıcı karışımlar oluşturabilir
GHS piktogramları GHS02: YanıcıGHS07: ZararlıGHS08: Sağlık tehlikesiGHS09: Çevresel tehlike
GHS Sinyal kelimesi Tehlike
H228 , H302 , H351 , H410
P210 , P273 , P281 , P501
NFPA 704 (ateş elmas)
2
2
0
Alevlenme noktası 80 °C (176 °F; 353 K)
525 °C (977 °F; 798 K)
Patlayıcı limitler %5,9
10 ppm (TWA), 15 ppm (STEL)
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD 50 ( ortalama doz )
1800 mg/kg (sıçan, ağızdan)
490 mg/kg (sıçan, ağızdan)
1200 mg/kg (kobay, ağızdan)
533 mg/kg (fare, ağızdan)
NIOSH (ABD sağlığa maruz kalma sınırları):
PEL (İzin Verilebilir )
TWA 10 ppm (50 mg/m 3 )
REL (Önerilen)
TWA 10 ppm (50 mg/m 3 ) ST 15 ppm (75 mg/m 3 )
IDLH (Ani tehlike)
250 sayfa/dk
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
☒n doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

Naftalin bir bir organik bileşik ile , formül C
10
H
8
. Bu en basit polisiklik aromatik hidrokarbondur ve kütlece 0,08 ppm kadar düşük konsantrasyonlarda saptanabilen karakteristik bir kokuya sahip  beyaz kristalli bir katıdır . Bir de , aromatik bir hidrokarbon , Naftalin yapısı bir kaynaşık çiftinden oluşur benzen halkaları. En iyi geleneksel naftalin ana maddesi olarak bilinir .

Tarih

1820'lerin başlarında, iki ayrı rapor , kömür katranının damıtılmasından elde edilen keskin kokulu beyaz bir katı tanımladı . 1821'de John Kidd bu iki açıklamaya atıfta bulundu ve ardından bu maddenin birçok özelliğini ve üretim araçlarını tanımladı. Bir tür naftadan (kömür katranı da dahil olmak üzere herhangi bir uçucu, yanıcı sıvı hidrokarbon karışımını kapsayan geniş bir terim) türetildiği için naftalin adını önerdi . Naftalinin kimyasal formülü 1826'da Michael Faraday tarafından belirlendi . İki kaynaşmış benzen halkasının yapısı 1866'da Emil Erlenmeyer tarafından önerildi ve üç yıl sonra Carl Gräbe tarafından doğrulandı .

Fiziki ozellikleri

Naftalin

Bir naftalin molekülü, bir çift benzen halkasının füzyonu olarak görülebilir . ( Organik kimyada , halkalar iki veya daha fazla atomu paylaşıyorlarsa kaynaşırlar .) Bu nedenle, naftalin bir benzenoid polisiklik aromatik hidrokarbon (PAH) olarak sınıflandırılır .

İki halka tarafından paylaşılmayan sekiz karbon, her biri bir hidrojen atomu taşır. Türetilmiş bileşiklerin standart IUPAC isimlendirmesi amacıyla , bu sekiz atom, paylaşılana bitişik bir karbon ile başlayarak, molekülün çevresi etrafında sırayla 1'den 8'e kadar numaralandırılır. Paylaşılan karbonlar 4a (4 ile 5 arasında) ve 8a (8 ile 1 arasında) olarak etiketlenir.

Moleküler geometri

Molekül, benzen gibi düzlemseldir. Benzenin aksine, naftalin içindeki karbon-karbon bağları aynı uzunlukta değildir. C1−C2, C3−C4, C5−C6 ve C7−C8 bağları yaklaşık 1,37 Â (137 pm) uzunluğundayken, diğer karbon-karbon bağları yaklaşık 1,42 Â (142 pm) uzunluğundadır. X-ışını kırınımı tarafından oluşturulan bu fark, naftalin içindeki değerlik bağ modeli ve özellikle çapraz konjugasyon teoremi ile tutarlıdır . Bu teorem, naftalini , üç rezonans yapısından ikisiyle tutarlı olan, bir diene bağlı, ancak ona geniş ölçüde konjuge edilmemiş (en azından temel durumda ) aromatik bir benzen birimi olarak tanımlar .

Naftalinin rezonans yapıları

Bu rezonans nedeniyle, molekül, paylaşılan karbon çifti düzlemi boyunca, ayrıca C2-C3 ve C6-C7 bağlarını ikiye bölen düzlem boyunca ve karbon atomları düzlemi boyunca iki taraflı simetriye sahiptir. : Bu durumda, iki eşdeğer hidrojen atomu kümeleri vardır alfa 1 numaralı konumları, 4, 5 ve 8, ve beta konumlar, 2, 3, 6 ve 7. İki izomer karşılık gelen mono-ikame naftalinler mümkündür edilir bir alfa veya beta konumunda ikame için. Bisiklo [6.2.0] decapentaene a, yapısal izomeri , bir kaynaşık 4-8 halka sistemi ile ve azulen bir kaynaşık 5-7 halka sistemi ile, başka bir şeydir.

Bisiklo[6.2.0]dekapentaen

Naftalinin nokta grup simetrisi D 2h'dir .

Elektiriksel iletkenlik

Saf kristal naftalin, oda sıcaklığında yaklaşık 10 12 Ω m özdirenç ile orta derecede bir yalıtkandır . Direnç x 10 ila yaklaşık 4, daha fazla eritme bir bin kat fazlasına göre damla 8 Ω m. Hem sıvıda hem de katıda özdirenç ρ = ρ 0 exp( E /( k T ) olarak sıcaklığa bağlıdır ), burada ρ 0 (Ω m) ve E (eV) sabit parametrelerdir, k Boltzmann sabitidir ( 8.617×10 −5 eV/ K ) ve T mutlak sıcaklıktır (K). E parametresi katıda 0,73'tür. Ancak katı, 100 K'nin altında yarı iletken karakter gösterir.

Kimyasal özellikler

Elektrofiller ile reaksiyonlar

Gelen elektrofilik aromatik ikame reaksiyonları , naftalen benzen göre daha kolay bir şekilde reaksiyona girer. Örneğin, naftalinin klorlanması ve brominasyonu , sırasıyla 1-kloronaftalin ve 1-bromonaftalen verecek şekilde bir katalizör olmadan ilerler . Benzer şekilde, hem benzen hem de naftalin Friedel-Crafts reaksiyonları kullanılarak alkillenebilirken , naftalin ayrıca sülfürik veya fosforik asit katalizörleri kullanılarak alkenler veya alkollerle reaksiyon yoluyla kolayca alkillenebilir .

Regiokimya açısından , elektrofiller alfa pozisyonuna saldırır. Alfa yerine beta ikamesi için seçicilik, ara maddenin rezonans yapıları açısından rasyonalize edilebilir: alfa ikame ara maddesi için, dördü bir aromatik halkayı koruyan yedi rezonans yapısı çizilebilir. Beta ikamesi için, ara maddenin sadece altı rezonans yapısı vardır ve bunlardan sadece ikisi aromatiktir. Sülfonasyon , kinetik ürün olarak "alfa" ürünü naftalen-1-sülfonik asidi , ancak termodinamik ürün olarak naftalen-2-sülfonik asidi verir . 1-izomer ağırlıklı olarak 25 °C'de ve 2-izomer 160 °C'de oluşur. 1- ve 2-sülfonik asidi vermek üzere sülfonasyon kolaylıkla gerçekleşir:

H
2
BU YÜZDEN
4
+ C
10
H
8
C
10
H
7
-SO
3
H
+ H
2
Ö

Daha fazla sülfonasyon, di-, tri- ve tetrasülfonik asitleri verir.

litiasyon

Sentezine benzer fenillityum 1-lithionaphthalene 1-bromonaftalen dönüştürülmesi olan , lityum-halojen değişimi :

C 10 H 7 Br + BuLi → C 10 H 7 Li + BuBr

Ortaya çıkan litionaftalen, fenillityum davranışının aksine ikinci bir litiasyona uğrar. Bu 1,8-dilithio türevleri, bir dizi peri-naftalin türevinin öncüleridir .

İndirgeme ve oksidasyon

Naftalin, alkali metallerle, sodyum naftalin , Na + C 10 H gibi koyu mavi-yeşil radikal anyon tuzlarını oluşturur.-
8
. Naftalin anyonları güçlü indirgeyici maddelerdir.

Naftalin, 1,2,3,4-tetrahidronaftalin( C) vermek üzere metal katalizörlerin varlığında yüksek basınç altında hidrojene edilebilir.
10
H
12
), tetralin olarak da bilinir . Daha fazla hidrojenasyon, dekahidronaftalin veya dekalin verir ( C
10
H
18
).

O ile oksidasyon
2
katalizör olarak vanadyum pentoksit varlığında ftalik anhidrit verir :

C 10 H 8 + 4.5 O 2 → C 6 H 4 (CO) 2 O + 2 CO 2 + 2 H 2 O

Bu reaksiyon, naftalinin ana kullanımının temelidir. Oksidasyon , geleneksel stokiyometrik kromat veya permanganat reaktifleri kullanılarak da gerçekleştirilebilir .

Üretme

Naftalinin çoğu kömür katranından elde edilir . 1960'lardan 1990'lara kadar, petrol rafinasyonu sırasında ağır petrol fraksiyonlarından önemli miktarlarda naftalin de üretildi , ancak bugün petrol türevi naftalin, naftalin üretiminin sadece küçük bir bileşenini temsil ediyor.

Naftalin, kömür katranının en bol bulunan tek bileşenidir. Kömür katranının bileşimi üretildiği kömüre göre değişse de, tipik kömür katranı ağırlıkça yaklaşık %10 naftalindir. Endüstriyel uygulamada, kömür katranının damıtılması , diğer on iki aromatik bileşikle birlikte yaklaşık %50 naftalin içeren bir yağ verir . Bu yağ, asidik bileşenleri (çoğunlukla çeşitli fenoller ) çıkarmak için sulu sodyum hidroksit ile ve bazik bileşenleri çıkarmak için sülfürik asit ile yıkandıktan sonra , naftalini izole etmek için fraksiyonel damıtma işleminden geçer . Bu işlemden elde edilen ham naftalin ağırlıkça yaklaşık %95 naftalindir. Başlıca safsızlıklar, kükürt içeren aromatik bileşik benzotiyofen (< %2), indan (%0.2), inden (< %2) ve metilnaftalindir (< %2). Petrol türevi naftalin genellikle kömür katranından elde edilenden daha saftır. Gerektiğinde, ham naftalin, çeşitli çözücülerden herhangi birinden yeniden kristalleştirme yoluyla daha da saflaştırılabilir , bu da 80 °C (erime noktası) olarak adlandırılan ağırlıkça %99 naftalin ile sonuçlanır. Yılda yaklaşık 1,3 milyon ton üretilmektedir.

In Kuzey Amerika , kömür katranı üreticileridir Koppers Inc., Ruetgers Canada Inc. ve Recochem A.Ş. ve birincil petrol üreticisi tanınmış üreticileri Koppers, Ruetgers ve Deza olan Anıtı Kimyasal A.Ş. yılında Batı Avrupa'dır. In Doğu Avrupa , naftalin entegre çeşitli üretilir metalurji komplekslerinde (Severstal, Evraz, Mechel, MMK) Rusya , adanmış naftalin ve fenol yapımcıları Inkor, içinde Yenakievsky Metalurji bitki Ukrayna ve ArcelorMittal Temirtau Kazakistan .

Diğer kaynaklar ve olaylar

Kömür katranının yanı sıra, eser miktarda naftalin, manolyalar ve bazı geyik türlerinin yanı sıra , muhtemelen termit tarafından "karıncalara, zehirli mantarlara ve nematod solucanlarına " karşı bir itici olarak üretilen Formosan yeraltı termiti tarafından üretilir . Bazı suşları endofitik mantar Muscodor albus , uçucu organik bileşiklerin bir dizi arasında üretmek naftalen iken Muscodor vitigenus hemen hemen tamamen naftalen üretir.

Yıldızlararası ortamda naftalin

Naftalin, Perseus takımyıldızındaki Cernis 52 yıldızı yönünde yıldızlararası ortamda geçici olarak tespit edildi . Evrendeki karbonun %20'sinden fazlası , naftalin dahil poliaromatik hidrokarbonlarla ilişkili olabilir.

Naftalinin protonlanmış katyonları ( C
10
H+
9
) Tanımlanamayan Kızılötesi Emisyonlar (UIR'ler) spektrumunun bir kısmının kaynağıdır . Protonlanmış naftalin , ek bir hidrojen atomuna sahip olması bakımından nötr naftalinden (örneğin naftalinlerde kullanılandan ) farklıdır . " Naftalin katyonundan " UIR'ler ( C
10
H+
9
) gökbilimciler tarafından gözlemlenmiştir . Bu araştırma "uzayda naftalin" olarak yayınlandı.

kullanır

Naftalin esas olarak diğer kimyasalların öncüsü olarak kullanılır. Naftalinin en büyük tek kullanımı ftalik anhidritin endüstriyel üretimidir , ancak daha fazla ftalik anhidrit o- ksilenden yapılır . Birçok azo boyası naftalinden üretilir ve insektisit 1-naftil- N - metilkarbamat ( karbaril ) de öyle . Diğer faydalı tarım kimyasalları , naftoksiasetik asitleri içerir.

Naftalinin hidrojenasyonu, hidrojen verici bir çözücü olarak kullanılan tetralin verir .

Naftalinin propilen ile alkilasyonu , mürekkeplerde kullanılan uçucu olmayan sıvılar olarak faydalı olan diizopropilnaftalinlerin bir karışımını verir .

Naftalinsülfonik asitler ve sülfonatlar

Birçok naftalinsülfonik asit ve sülfonat yararlıdır. Alkil naftalin sülfonat yüzey aktif maddelerdir , Aminonaftalinsülfonik asitler , eterler ve sülfonik asitlerle sübstitüe edilmiş naftalenler , birçok sentetik boyanın hazırlanmasında ara maddelerdir . Hidrojene naftalinler tetrahidronaftalin ( tetralin ) ve dekahidronaftalin ( dekalin ), düşük uçuculukta çözücüler olarak kullanılır . Naftalin sülfonik asitler ayrıca 1-naftol ve 2-naftol sentezinde, çeşitli boyarmaddeler, pigmentler, kauçuk işleme kimyasalları ve diğer kimyasallar ve farmasötikler için öncül olarak kullanılır.

Naftalin sülfonik asitler, beton ve alçıpan ( duvar tahtası veya alçıpan ) üretmek için kullanılan naftalin sülfonat polimer plastikleştiricilerin ( dağıtıcılar ) imalatında kullanılır . Sentetik ve doğal kauçuklarda dispersan olarak ve deri endüstrisinde, tarımsal formülasyonlarda ( pestisitler için dispersanlar ), boyalarda ve kurşun-asit pil plakalarında dispersan olarak tabaklama maddeleri ( sintanlar ) olarak kullanılırlar .

Naftalin sülfonat polimerleri , naftalinsülfonik asidin formaldehit ile işlenmesi ve ardından sodyum hidroksit veya kalsiyum hidroksit ile nötrleştirilmesi yoluyla üretilir . Bu ürünler ticari olarak yüksek dayanımlı beton üretimi için süper akışkanlaştırıcı olarak satılmaktadır .

Laboratuvar kullanımları

Erimiş naftalin, az çözünür aromatik bileşikler için mükemmel bir çözünürleştirici ortam sağlar. Birçok durumda diklorobenzen , benzonitril , nitrobenzen ve duren gibi diğer yüksek kaynama noktalı çözücülerden daha verimlidir . Reaksiyonu C 60 ile anthracene 1: uygun bir şekilde 1 vermek üzere naftalin geri akış yapılır Diels-Alder katılma ürünü. Hidroporfirinlerin aromatizasyonu, naftalin içinde bir DDQ çözeltisi kullanılarak başarılmıştır .

Islatıcı ve yüzey aktif madde

Alkil naftalin sülfonatlar (ANS), birçok endüstriyel uygulamada , sulu ortamlarda kolloidal sistemleri etkin bir şekilde dağıtan deterjan olmayan ıslatıcı maddeler olarak kullanılır . Başlıca ticari uygulamalar, ıslanabilir toz ve ıslanabilir granüler (kuru-akışkan) formülasyonlar için ANS kullanan tarım kimyası endüstrisi ve ağartma ve boyama işlemleri için ANS'nin ıslatma ve köpük giderme özelliklerini kullanan tekstil ve kumaş endüstrisidir.

fumigant olarak

Naftalin ev tipi fumigant olarak kullanılmıştır . Kullanımı büyük ölçüde 1,4-diklorobenzen gibi alternatifler lehine değiştirilmesine rağmen , bir zamanlar naftalinlerdeki ana bileşendi . Naftalin topakları içeren kapalı bir kapta, naftalin buharları tekstil ürünlerine saldıran birçok güvenin hem yetişkin hem de larva formları için toksik seviyelere ulaşır. Naftalinin diğer fumigant kullanımları arasında toprakta fumigant pestisit olarak , tavan aralarında hayvanları ve böcekleri kovmak için ve müze depolama çekmecelerinde ve dolaplarda içeriği böcek zararlılarının saldırısından korumak için kullanım yer alır.

Naftalin opossumlara karşı bir kovucudur .

Diğer kullanımlar

Siyah duman oluşumu ve simüle edilmiş patlamalar gibi piroteknik özel efektlerde kullanılır. Yüksek gözenekli taşlama taşlarının imalatında yapay gözenekler oluşturmak için kullanılır. Geçmişte, çiftlik hayvanlarında parazit solucanları öldürmek için ağızdan naftalin verilirdi. Naftalin ve alkil homologları , kreozotun ana bileşenleridir . Naftalin, mühendislikte kütle süblimasyonu kullanarak ısı transferini incelemek için kullanılır .

Soğuk gaz uydu iticileri için alternatif bir itici gaz olarak önerilmiştir.

Sağlık etkileri

Büyük miktarlarda naftalin maruziyeti , en yaygın olarak , 400 milyondan fazla insanın muzdarip olduğu glikoz-6-fosfat dehidrojenaz (G6PD) eksikliği olarak bilinen kalıtsal duruma sahip kişilerde kırmızı kan hücrelerine zarar verebilir veya yok edebilir . İnsanlar, özellikle çocuklar, naftalin içeren naftalin veya deodorant bloklarını yedikten sonra hemolitik anemi olarak bilinen durumu geliştirdiler . Semptomlar yorgunluk , iştahsızlık, huzursuzluk ve soluk cildi içerir. Naftalen büyük miktarda maruz kalmak neden olabilir karışıklığı , mide bulantısı , kusma , ishal , kan içinde idrar ve sarılık (nedeniyle fonksiyon bozukluğu için derinin sarı bir renge karaciğer ).

ABD Ulusal Toksikoloji Programı (NTP), erkek ve dişi sıçan ve farelerin iki yıl boyunca hafta içi günlerde naftalin buharlarına maruz bırakıldığı bir deney düzenledi. Hem erkek hem de dişi sıçanlar , burunda adenom ve nöroblastom insidansında artış ile birlikte karsinojenez kanıtı sergilemiştir . Dişi fareler , akciğerdeki alveolar ve bronşiolar adenomların artan insidansına dayalı olarak bazı karsinojenez kanıtları sergilerken , erkek fareler hiçbir karsinojenez kanıtı sergilememiştir.

Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı (IARC) insanlar ve hayvanlar (muhtemelen kanserojen olarak naftalin sınıflandırır Grup 2B ). IARC ayrıca akut maruziyetin insanlarda, sıçanlarda , tavşanlarda ve farelerde kataraktlara neden olduğuna işaret eder ; ve hemolitik aneminin (yukarıda açıklanmıştır) oral veya inhalasyon maruziyetinden sonra veya hamilelik sırasında maternal maruziyetten sonra çocuklarda ve bebeklerde ortaya çıkabileceği. Kaliforniya'nın 65. Önermesinde , naftalin "Devlet tarafından kansere neden olduğu biliniyor" olarak listelenmiştir. Naftalin içeren bazı oda spreylerinin ve naftalinlerin kanserojen etkileri için olası bir mekanizma tespit edilmiştir.

Düzenleme

ABD devlet kurumları, naftalin maruziyeti için mesleki maruziyet limitleri belirlemiştir. Mesleki Güvenlik ve Sağlık Dairesi bir belirledi izin verilebilir maruz kalma sınırı 10 ppm (50 mg / m 3 , sekiz saatlik zaman ağırlıklı ortalama) gösterdi. Mesleki Güvenlik ve Sağlık Ulusal Enstitüsü bir belirledi tavsiye edilen sınır değerli 10 ppm (50 mg / m 3 , sekiz saatlik zaman ağırlıklı ortalama, hem de bir fazla) kısa süreli maruz kalma sınırı 15 ppm (75 mg / m, 3 ). Naftalinin minimum koku eşiği insanlar için 0.084 ppm'dir.

Naftalin içeren naftalin ve diğer ürünler 2008'den beri AB'de yasaklanmıştır .

In Çin , naftalin Naftalin kullanılması yasaktır. Yasak gerekçesi olarak insan sağlığına zararlı olması ve doğal kafurun yaygın olarak kullanılması gösteriliyor.

naftalin türevleri

Naftalin türevlerinin kısmi listesi aşağıdaki bileşikleri içerir:

İsim Kimyasal formül Molar kütle [g/mol] Erime noktası [°C] Kaynama noktası [°C] Yoğunluk [g / cm 3 ] Kırılma indisi
1-Naftoik asit Cı- 11 , H 8 O 2 172.18 157 300 -
1-Naftoil klorür Cı- 11 , H 7 ClO 190.63 16-19 190 (35 Torr ) 1.265 1.6552
1-Naftol C 10 H 8 O 144,17 94-96 278 1.224 -
1-Naftaldehit C 11 H 8 O 156,18 1-2 160 (15 Tork)
1-Nitronaftalen C 10 H 7 HAYIR 2 173.17 53–57 340 1.22 -
1-Floronaftalin Cı- 10 , H 7 F 146.16 -19 215 1.323 1.593
1-Kloronaftalin Cı- 10 , H 7 162.62 -6 259 1.194 1.632
2-Kloronaftalin Cı- 10 , H 7 162.62 59.5 256 1.138 1.643
1-Bromonaftalin C 10 H 7 Br 207.07 -2 279 1.489 1.670

Ayrıca bakınız

Referanslar

Dış bağlantılar