fenolftalein - Phenolphthalein
|
|
|
|
| İsimler | |
|---|---|
|
Tercih edilen IUPAC adı
3,3-Bis(4-hidroksifenil)-2-benzofuran-1( 3H )-on |
|
| Diğer isimler
3,3-Bis(4-hidroksifenil)izobenzofuran-1( 3H )-on
|
|
| tanımlayıcılar | |
|
3B model ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| Kimyasal Örümcek | |
| İlaç Bankası | |
| ECHA Bilgi Kartı |
1000.914 
|
| fıçı | |
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|
| ÜNİİ | |
|
CompTox Panosu ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Özellikler | |
| Cı- 20 , H 14 O 4 | |
| Molar kütle | 318.328 g·mol -1 |
| Dış görünüş | Beyaz toz |
| Yoğunluk | 1.277 g / cc 3 (32 ° C (90 ° F)) |
| Erime noktası | 258–263 °C (496–505 °F; 531–536 K) |
| 400 mg/L | |
| Diğer çözücülerde çözünürlük | Benzen ve heksanda çözünmez; etanol ve eterde çok çözünür; DMSO'da az çözünür |
| UV-vis (λ max ) | 552 nm (1.) 374 nm (2.) |
| Farmakoloji | |
| A06AB04 ( WHO ) | |
| Tehlikeler | |
| GHS piktogramları |
|
| GHS Sinyal kelimesi | Tehlike |
| H341 , H350 , H361 | |
| P201 , P281 , P308+313 | |
| NFPA 704 (ateş elması) | |
|
Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|
 doğrulamak ( nedir ?)
  |
|
| Bilgi kutusu referansları | |
Fenolftalein a, kimyasal bileşik ile , formül C 20 H 14 O 4 ve genellikle "yazılır hin " ya da " phph kestirme gösterimde". Fenolftalein genellikle asit-baz titrasyonlarında bir gösterge olarak kullanılır . Bu uygulama için, renksiz döner asidik çözeltiler ve pembe temel çözümleri. Ftalein boyaları olarak bilinen boya sınıfına aittir .
Fenolftalein az çözünür , su ve genellikle içerisinde çözündürülür alkoller kullanım için deney . Çözeltide H + iyonlarını kaybedebilen zayıf bir asittir . İyonize edilmemiş fenolftalein molekülü renksizdir, protonlanmış fenolftalein iyonu bir portakaldır ve protonsuz fenolftalein iyonu fuşyadır. Fenolftalein içeren bir çözeltiye bir baz eklendiğinde, iyonlaşmamış ve protondan arındırılmış durumlar arasındaki denge, H + iyonları çözeltiden çıkarıldığından , protondan arındırılmış durum lehine değişir .
kullanır
pH indikatörü Fenolftaleinin yaygın kullanımı asit-baz titrasyonlarında indikatör olarak kullanılır. Aynı zamanda , metil kırmızısı , bromotimol mavisi ve timol mavisi ile birlikte evrensel göstergenin bir bileşeni olarak hizmet eder .
Phenolphthalein, pH değişikliklerinin bir sonucu olarak sulu çözeltide en az dört farklı hal alır. Kuvvetli asidik koşullar altında protonlanmış formda (HIn + ) bulunur ve turuncu bir renk verir. Kuvvetli asidik ve hafif bazik koşullar arasında, lakton formu (HIn) renksizdir. Çifte protonsuz (In 2- ) fenolat formu ( fenolün anyon formu) tanıdık pembe rengi verir. Güçlü bazik çözeltilerde, fenolftalein In(OH) 3− formuna dönüştürülür ve pembe rengi oldukça yavaş bir solma reaksiyonuna girer ve 13.0 pH'ın üzerinde tamamen renksiz hale gelir.
| Türler | H 3 In + | H 2 In | Gelen 2- | (OH) 3− |
|---|---|---|---|---|
| Yapı |  |
|
 |
|
| modeli |  |
 |
 |
|
| pH | <-1 | 0-8,3 | 8.3−10.0 | >10.0 |
| Koşullar | kuvvetli asidik | asidik veya nötre yakın | temel | kuvvetle temel |
| Renk | turuncu | renksiz | pembe için fuşya | renksiz |
| resim |  |
 |
|
| pH'a bağlı reaksiyon mekanizmasının bir animasyonu: H 3 In + → H 2 In → In 2− → In(OH) 3− |
beton karbonatlaşması
Fenolftaleinin pH duyarlılığı diğer uygulamalarda kullanılır: Portland çimentosu suyla reaksiyona girdiğinde oluşan kalsiyum hidroksit nedeniyle beton doğal olarak yüksek pH'a sahiptir . Beton atmosferdeki karbondioksit ile reaksiyona girdikçe pH 8,5-9'a düşer. Normal betona %1 fenolftalein çözeltisi uygulandığında parlak pembeye döner. Ancak renksiz kalması betonun karbonatlaşma geçirdiğini gösterir. Benzer bir uygulamada, alçıpandaki delikleri onarmak için kullanılan bazı dolgular fenolftalein içerir. Uygulandığında, temel dolgu malzemesi pembe rengini korur; spackling, atmosferik karbondioksit ile reaksiyona girerek sertleştiğinde, pembe renk kaybolur.
Eğitim
Son derece bazik bir çözeltide, fenolftaleinin In(OH) 3− formuna dönüştüğü için pembeden renksize yavaş değişimi , reaksiyon kinetiğinin incelenmesi için kimya sınıflarında kullanılır.
Eğlence
Fenolftalein, oyuncaklarda, örneğin "Hollywood Saçı" Barbie saçında kaybolan mürekkeplerin veya kaybolan boyaların bir bileşeni olarak kullanılır . Mürekkebin içinde, havadaki karbondioksit ile reaksiyona giren sodyum hidroksit ile karıştırılır . Bu reaksiyon, reaksiyon tarafından hidrojen iyonları salındığı için pH'ın renk değişim eşiğinin altına düşmesine yol açar:
Saç ve "sihirli" grafik desenleri geliştirmek için, mürekkebe bir hidroksit çözeltisi püskürtülür; bu, alkali çözeltide renk değişimi için yukarıda açıklanan mekanizma ile gizli grafiklerin ortaya çıkmasına neden olur. Karbon dioksit ile reaksiyon nedeniyle desen sonunda tekrar kaybolacaktır . Thymolphthalein , mavi renk istendiğinde aynı amaçla ve aynı şekilde kullanılır.
Tıbbi kullanımlar
Fenolftalein bir yüzyıldan fazla bir süredir müshil olarak kullanılmaktadır , ancak şimdi kanserojenlik endişeleri nedeniyle reçetesiz satılan müshillerden çıkarılmaktadır . Eskiden fenolfalein içeren müshil ürünler sıklıkla alternatif aktif bileşenlere sahip olacak şekilde yeniden formüle edilmiştir: Feen-a-Mint bisacodyl'e ve Ex-Lax bir sinameki özüne geçilmiştir .
Timoiftaleindir yapılmış ilgili müshil olan timol .
Kanserojenliği ile ilgili endişelere rağmen , fenolftaleinin müshil olarak kullanılmasının yumurtalık kanserine neden olması olası değildir . Fenolftaleinin, mağaza tarafından çalıştırılan kalsiyum girişi yoluyla insan hücresel kalsiyum akışını engellediği bulunmuştur (SOCE, bkz. Kalsiyum salımı etkinleştirilmiş kanal § Yapısı ). Bu, hücre içi serbest kalsiyumu artıran SOCE'nin iki aktivatörü olan trombin ve thapsigargin'in inhibe edilmesinden etkilenir .
Fenolftalein, Avrupa Kimyasallar Ajansı'nın Çok Yüksek Önem Arz Eden Maddeler (SVHC) aday listesine eklendi .
Renksiz olan fenolftaleinin indirgenmiş bir formu olan fenolftalin, kan içerdiği düşünülen maddeleri tanımlamak için bir testte kullanılır ve yaygın olarak Kastle-Meyer testi olarak bilinir . Bir bez veya filtre kağıdı ile kuru bir numune alınır. Numune üzerine birkaç damla alkol, ardından birkaç damla fenolftalin ve son olarak birkaç damla hidrojen peroksit damlatılır. Örnek hemoglobin içeriyorsa , fenolftalein oluşumu nedeniyle peroksitin eklenmesiyle hemen pembeye dönecektir. Pozitif bir test, örneğin hemoglobin içerdiğini ve bu nedenle muhtemelen kan olduğunu gösterir. Yanlış pozitif, hemoglobine benzer katalitik aktiviteye sahip maddelerin varlığından kaynaklanabilir. Bu test numuneye zarar vermez; saklanabilir ve daha sonraki testlerde kullanılabilir. Bu test, hemen hemen tüm omurgalılar dahil, kanında hemoglobin bulunan herhangi bir hayvanın kanıyla aynı reaksiyona sahiptir; bir insandan kaynaklanıp kaynaklanmadığını belirlemek için daha fazla test yapılması gerekecektir.
sentez
Fenolftalein, asidik koşullar altında ftalik anhidritin iki eşdeğer fenol ile yoğunlaştırılmasıyla sentezlenebilir . 1871 yılında Adolf von Baeyer tarafından keşfedilmiştir .
Reaksiyon ayrıca çinko klorür ve tionil klorür karışımı ile katalize edilebilir .