Gosipol - Gossypol
|
|
.png)
|
|
| İsimler | |
|---|---|
|
Tercih edilen IUPAC adı
1,1',6,6',7,7'-Heksahidroksi-3,3'-dimetil-5,5'-di(propan-2-il)[2,2'-binaftalen]-8,8' -dikarbaldehit |
|
| tanımlayıcılar | |
|
3B model ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| Kimyasal Örümcek | |
| İlaç Bankası | |
| ECHA Bilgi Kartı |
100.164.654 
|
| fıçı | |
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|
| ÜNİİ | |
|
CompTox Panosu ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Özellikler | |
| C 30 H 30 O 8 | |
| Molar kütle | 518.562 g·mol -1 |
| Dış görünüş | kahverengi katı |
| Yoğunluk | 1.4 g/mL |
| Erime noktası | 177 ila 182 °C (351 ila 360 °F; 450 ila 455 K) (çözünür) |
| Kaynama noktası | 707 °C (1.305 °F; 980 K) |
| Tehlikeler | |
| GHS piktogramları |
|
| GHS Sinyal kelimesi | Uyarı |
| H351 | |
| P201 , P202 , P281 , P308+313 , P405 , P501 | |
|
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|
 doğrulamak ( nedir ?)
  |
|
| Bilgi kutusu referansları | |
Gossypol , pamuk bitkisinden ( Gossypium cinsi ) elde edilen doğal bir fenoldür . Gossypol'ün fenolik bir aldehit olduğu sızarak hücreleri ve bir şekilde hareket inhibitörü birçok için dehidrojenaz enzimleri . Sarı bir pigmenttir . Yapı , farklı biyokimyasal özelliklere sahip iki enantiyomer ile eksenel kiralite sergiler .
Diğer uygulamaların yanı sıra , Çin'de erkek oral kontraseptif olarak test edilmiştir . Varsayılan kontraseptif özelliklerine ek olarak, gossypol'ün antimalaryal özelliklere sahip olduğu da uzun zamandır bilinmektedir .
biyosentez
Gossypol'ün a, terpenoid aldehid metabolik yoluyla oluşturulur asetat ile isoprenoit yoldan . Seskiterpen dimer oluşturmak gossypol radikal birleştirme reaksiyonuna maruz kalır. Biyosentez , seskiterpen öncüsü farnesil difosfat (FPP) yapmak için geranil pirofosfat (GPP) ve izopentenil pirofosfat (IPP) birleştirildiğinde başlar . Cadinyl katyonu ( 1 ) oksitlenir , 2 ile δ-kadinen sentezdekiler - (+) . (+) - δ-kadinin ( 2 ) oluşturur oksidasyon ile temel aromatik siskiterpen birimi homigossypol, yapımında katılır 3 δ-kadinin - (+) yardımı ile (8-hidroksi-δ-kadinin) 8-hidroksilaz. Bileşik 3 yapmak için çeşitli oksidatif süreçlerin geçer 4 hemigossypol içine bir oksitlenirken (deoxyhemigossypol), ( 5 , 6 , 7 ) ve daha sonra maruz bırakılır, bir fenolik oksidatif birleştirme , orto fenol gruplarına form gossipol (üzere 8 ). Birleştirme , nihai ürünle sonuçlanan bir hidrojen peroksite bağımlı peroksidaz enzimi tarafından katalize edilir .
Araştırma
doğum kontrolü
Jiangxi'de 1929'da yapılan bir araştırma, erkeklerde düşük doğurganlık ile yemek pişirmek için ham pamuk yağı kullanımı arasında bir ilişki olduğunu gösterdi . Kontraseptif etkiye neden olan bileşiğin gossipol olduğu belirlendi.
1970'lerde Çin hükümeti , gossipolün doğum kontrol yöntemi olarak kullanımını araştırmaya başladı . Çalışmaları 10.000'den fazla konuyu içeriyordu ve on yıldan fazla bir süre devam etti. Dedikodunun güvenilir doğum kontrolü sağladığı, tablet olarak ağızdan alınabileceği ve erkeklerin hormon dengesini bozmadığı sonucuna vardılar.
Ancak gossypol'ün de ciddi kusurları vardı. Çalışmalar ayrıca denekler arasında anormal derecede yüksek bir hipokalemi oranı keşfetti . Hipokalemi (düşük kan potasyum seviyeleri) yorgunluk , kas zayıflığı ve en uç noktasında felce neden olur . Ek olarak, deneklerin yaklaşık %7'si sindirim sistemleri üzerinde etkiler bildirmiştir ve yaklaşık %12'sinde yorgunluk artmıştır. Çoğu denek, tedaviyi bıraktıktan ve potasyum takviyesi aldıktan sonra iyileşti. Aynı çalışma, dedikodu tedavisi sırasında potasyum takviyesi almanın primatlarda hipokalemiyi önlemediğini gösterdi . Potasyum eksikliği ayrıca Çin diyetinin veya genetik yatkınlığın bir sonucu olabilir.
1990'ların ortalarında, Brezilyalı ilaç şirketi Hebron, Nofertil adlı düşük dozlu bir dedikodu hapı pazarlamayı planladığını duyurdu, ancak hap piyasaya çıkmadı. Serbest bırakılması, kabul edilemez derecede yüksek kalıcı kısırlık oranları nedeniyle süresiz olarak ertelendi. Erkeklerin %5 ila %25'i tedaviyi bıraktıktan sonra bir yıla kadar azoospermik kalmıştır .
Araştırmacılar gossypol'ün cerrahi vazektomiye invaziv olmayan iyi bir alternatif olabileceğini öne sürdüler .
1998 yılında Dünya Sağlık Örgütü'nün Erkek Doğurganlığını Düzenleme Yöntemleri Araştırma Grubu araştırmadan vazgeçilmesini önerdi. Diğer yan etkilere ek olarak, WHO araştırmacıları gossypol'ün toksisitesinden endişe duyuyorlardı: Primatlardaki LD 50 , kontraseptif dozun 10 katından daha azdır ve küçük bir terapötik pencere yaratır . Bu rapor, gossipolün geçici bir kontraseptif olarak kullanılmasına ilişkin daha ileri çalışmaları etkili bir şekilde sonlandırdı, ancak Avusturya , Brezilya , Şili , Çin , Dominik Cumhuriyeti ve Nijerya'da bunu vazektomiye alternatif olarak kullanmaya yönelik araştırmalar devam ediyor .
toksisite
Gıda ve hayvansal tarım endüstrileri, toksisiteyi önlemek için pamuk türevi ürün seviyelerini yönetmelidir. Örneğin, sadece geviş getiren mikroflora gossipolü sindirebilir ve daha sonra sadece belirli bir seviyeye kadar ve pamuk tohumu yağı rafine edilmelidir. Tohumda az miktarda dedikodu içeren, genetiğiyle oynanmış pamuk bitkileri, gövde ve yapraklarda yine de bileşik içerebilir.
Referanslar
Dış bağlantılar
-
İlgili Medya gossipol Wikimedia Commons
