triasetin - Triacetin

triasetin
Triasetin iskelet formülü
Triasetin molekülünün top ve çubuk modeli
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
Propan-1,2,3-triil triasetat
Diğer isimler
Gliserol triasetat, gliserin triasetat, 1,2,3-triasetilgliserol, 1,2,3-triasetoksipropan
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.002.775 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
AT Numarası
E numarası E1518 (ek kimyasallar)
fıçı
RTECS numarası
ÜNİİ
  • InChI=1S/C9H14O6/c1-6(10)13-4-9(15-8(3)12)5-14-7(2)11/h9H,4-5H2,1-3H3 KontrolY
    Anahtar: URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • InChI=1/C9H14O6/c1-6(10)13-4-9(15-8(3)12)5-14-7(2)11/h9H,4-5H2,1-3H3
    Anahtar: URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYAH
  • CC(=O)OC(COC(=O)C)COC(C)=O
Özellikler
Cı- 9 H 14 O 6
Molar kütle 218.205  g·mol -1
Dış görünüş yağlı sıvı
Yoğunluk 1.155 g / cc 3.
Erime noktası
760 mmHg'de −78 °C (−108 °F; 195 K)
Kaynama noktası
760 mmHg'de 259 °C (498 °F; 532 K)
6.1 g/100 mL
çözünürlük EtOH ile Karışabilir C 6 H 6 , (C 2 H 5 )2O , Asetonda
Çözünür
Buhar basıncı 0,051 Pa (11,09 °C)
0,267 Pa (25,12 °C)
2,08 Pa (45,05 °C)
ln(P/Pa)=22.819-4493/T(K)-807000/T(K)²
1.4301 (20 °C)
1.4294 (24.5°C)
viskozite 23 cP (20 °C)
Termokimya
389 J/mol·K
Std molar
entropi
( S o 298 )
458.3 J/mol·K
Std
oluşum entalpisi
f H 298 )
-1330.8 kJ/mol
Std
yanma entalpisi
c H 298 )
4211.6 kJ/mol
Tehlikeler
NFPA 704 (ateş elması)
1
1
0
Alevlenme noktası 138 °C (280 °F; 411 K)
430 °C (806 °F; 703 K)
Patlayıcı limitler %7,73
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD 50 ( ortalama doz )
1100 mg/kg (fare, ağızdan)
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
☒n doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

Triasetin, formülü C olan organik bileşiktir.
3
H
5
(OCOCH
3
)
3
. Bu şekilde sınıflandırılan trigliserid , yani, triester ve gliserol . Yüksek kaynama noktasına ve düşük erime noktasına sahip renksiz, viskoz ve kokusuz bir sıvıdır. 500 ppm'den daha düşük konsantrasyonlarda hafif, tatlı bir tada sahiptir, ancak daha yüksek konsantrasyonlarda acı görünebilir. Bu biri gliserin asetat bileşikleri.

kullanır

Triasetin, örneğin aromalarda çözücü olarak ve nemlendirici işlevi için E numarası E1518 ve Avustralya onay kodu A1518 ile yaygın bir gıda katkı maddesidir. Bir olarak kullanılan bir yardımcı madde , bir nemlendirici, bir şekilde kullanılan farmasötik ürünlerde, plastikleştirici ve çözücü olarak.

Potansiyel kullanımlar

Triasetinin plastikleştirme yetenekleri, kanser ilacı paklitakselin (PTX) yayılması için biyolojik olarak parçalanabilen bir fosfolipid jel sisteminin sentezinde kullanılmıştır . Çalışmada triasetin, bir jel-ilaç kompleksi oluşturmak için PTX, etanol, bir fosfolipid ve bir orta zincirli trigliserit ile birleştirildi. Bu kompleks daha sonra doğrudan glioma taşıyan farelerin kanser hücrelerine enjekte edildi . Jel yavaş yavaş bozundu ve PTX'in hedeflenen glioma hücrelerine sürekli salınımını kolaylaştırdı.

Triasetin olarak ta kullanılabilir yakıt katkı maddesi bir şekilde vuruntu önleyici madde azaltabilir motor vurmasının olarak benzin , soğuk ve geliştirmek için viskozite özelliklerini biyodizel .

Uzun uzay görevlerinde yapay gıda rejenerasyon sistemlerinde olası bir gıda enerjisi kaynağı olarak kabul edilmiştir . Diyet enerjisinin yarısından fazlasını triasetin'den almanın güvenli olduğuna inanılıyor.

sentez

Triasetin ilk olarak 1854 yılında Fransız kimyager Marcellin Berthelot tarafından hazırlandı . Triasetin 19. yüzyılda gliserol ve asetik asitten hazırlandı .

Asetik anhidrit ve gliserolden sentezi basit ve ucuzdur.

(CH
3
CO)
2
O
1C
3
H
5
(AH)
3
→ 1  C
3
H
5
(OCOCH
3
)
3
+ 3  CH
3
CO
2
H

Bu sentez, %99'luk bir triasetin verimi verecek şekilde katalitik sodyum hidroksit ve mikrodalga ışıması ile gerçekleştirilmiştir. Ayrıca silikon dioksit ile desteklenen ve 55 dakika boyunca 50 °C'ye ısıtılan bir kobalt (II) Salen kompleksi katalizörü ile gerçekleştirildi ve %99 triasetin verimi elde edildi.

Emniyet

ABD Gıda ve İlaç İdaresi olarak onayladı Genellikle Güvenli olarak tanınan ( GRAS ) gıda katkı ve Seç Komitesi On GRAS Maddeler (SCOGS) den görüşüne göre veritabanında dahil.

" Sıçanlarda uzun süreli beslenme testlerinde, tüketicilerin maruz kaldıklarından birkaç kat daha yüksek seviyelerde triasetin ve iki tip asetoleinin toksik etki göstermediği bulundu. Üç tip asetostearinin etkisiz olduğu bulundu sıçanlarda günde kg başına 5 g'a kadar olan seviyelerde uzun süreli beslenme testlerinde toksik etkiler. Bu, günde kg başına bir miligramın bir fraksiyonunun tahmini insan tüketimiyle çelişir. Daha da yüksek bir beslenme seviyesinde olduğu kabul edilir ( 10 g/kg/gün) erkek sıçanlarda testis atrofisi ve dişi sıçanlarda uterus renk değişikliği gelişmiştir.Ancak, günde bir bebek için 50 g veya daha fazla ve bir yetişkin için 600 g olan böyle bir seviye, olması gerekenden çok daha yüksektir. Asetostearinlerin fonksiyonel amaçlarla eklendiği gıdaların tüketiminde mümkündür. "

Triasetin, 1975'ten beri SCOGS veri tabanına dahil edilmiştir.

Nispeten kısa bir süre boyunca tekrarlanan inhalasyon yoluyla maruz kalma çalışmalarında, triasetin hayvanlar için toksik değildi.

Referanslar