Kresol - Cresol
| Cresol izomerleri | ||||
|---|---|---|---|---|
| iskelet formülü |
 |
 |
 |
|
| Top ve sopa modeli |
|
|
|
|
| Genel | ||||
| Yaygın isim | o -kresol | m -kresol | p -kresol | |
| Tercih edilen IUPAC adı | 2-metilfenol | 3-metilfenol | 4-metilfenol | |
| sistematik isim | 2-metilbenzenol | 3-metilbenzenol | 4-metilbenzenol | |
| Diğer isimler |
orto -Kresol 2-Hidroksitoluen |
meta -Cresol 3-Hidroksitoluen |
para -Cresol 4-Hidroksitoluen |
|
| Moleküler formül | Cı- 7 , H 8 O | |||
| gülümser | Ok1c(C)cccc1 | Ok1cc(C)ccc1 | Ok1ccc(C)cc1 | |
| Molar kütle | 108.14 g/mol | |||
| Oda sıcaklığında ve basıncında görünüm |
renksiz kristaller | daha kalın sıvı | yağlı görünümlü katı | |
| CAS numarası | [95-48-7] | [108-39-4] | [106-44-5] | |
| kresol karışımı (trikresol): [1319-77-3] | ||||
| Özellikler | ||||
| Yoğunluk ve faz | 1.05 g / cc 3. Katı | 1.03 g / cm ' 3 , sıvı | 1.02 g / cc 3 , sıvı | |
|
Çözünürlük olarak , saf su , 20-25 ° C de |
2.5 g/100 ml | 2,4 g/100 ml | 1,9 g/100 ml | |
| kuvvetli alkali suda çözünür | ||||
| Erime noktası | 29,8 °C (303.0 K) | 11.8 °C (285.0 K) | 35,5 °C (309,7 K) | |
| Kaynama noktası | 191,0 °C (464.2 K) | 202.0 °C (475.2 K) | 201,9 °C (475.1 K) | |
| Asit (s K a ) | 10.287 | 10.09 | 10.26 | |
| viskozite | 25 °C'de katı | ? c P 25 ° C'de | 25 °C'de katı | |
| Yapı | ||||
| dipol momenti | 1.35 D | 1.61 D | 1.58 D | |
| Tehlikeler | ||||
| GBF | ||||
| Ana tehlikeler | yanıcı , yutma ve soluma zehirlilik tehlikesi | |||
| Alevlenme noktası | 81 °C cc | 86 °C | 86 °C cc | |
| R/S beyanı | R24/25 - R34 ( (S1/2) -) S36/37 / S39 - S45 | |||
| RTECS numarası | ||||
| Bağıntılı bileşikler | ||||
| İlgili fenoller | ksilenoller | |||
| Bağıntılı bileşikler | bromo kresol | |||
|
Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart durumlarındaki (25 °C, 100 kPa'da) malzemeler için verilmiştir. Bilgi kutusu sorumluluk reddi ve referanslar |
||||
Kresoller (ayrıca hidroksitoluen ) bir grup aromatik organik bileşiktir . Doğal veya üretilmiş olabilen yaygın olarak bulunan fenollerdir (bazen fenolikler olarak adlandırılırlar ). Ayrıca metil fenoller olarak sınıflandırılırlar . Kresoller, erime noktaları genellikle oda sıcaklığına yakın olduğu için genellikle katı veya sıvı olarak bulunur. Diğer fenol türleri gibi, havaya maruz bırakılarak yavaş yavaş oksitlenirler ve ortaya çıkan safsızlıklar genellikle numunelere sarı ila kahverengimsi kırmızı bir renk verir. Kresoller, bazı " kömür katranı " kokusunu andıran diğer basit fenollerin koku karakteristiğine sahiptir . "Kresol" adı, fenol ve bunların geleneksel kaynağı olan kreozotun bir eklentisidir .
Yapı ve üretim
Onun içinde kimyasal yapısı , bir molekül kresol bir sahiptir metil grubunu fenol halkası üzerine ikame edilebilir. Kresolün üç formu ( izomeri ) vardır: orto- kresol ( o- kresol ), meta- kresol ( m- kresol ) ve para- kresol ( p- kresol ). Bu formlar ayrı ayrı veya bir karışım halinde ortaya çıkar ve buna kresol veya daha spesifik olarak trikrezol de denilebilir . Dünyadaki kresol arzının yaklaşık yarısı kömür katranından elde edilmektedir. Geri kalan tarafından üretilen hidroliz ait klortoluoller veya ilgili sülfonatlar. Başka bir yöntem, genellikle magnezyum oksit veya alümina içeren bir katı asit katalizörü üzerinde fenolün metanol ile metilasyonunu gerektirir. 300 °C'nin üzerindeki sıcaklıklar tipiktir. Anisol bu koşullar altında kresollere dönüşür.
Uygulamalar
Kresoller, plastikler, pestisitler, farmasötikler ve boyalar dahil olmak üzere diğer bileşiklerin ve malzemelerin öncüleri veya sentetik ara ürünleridir.
Kresol bakteri öldürücüler veya dezenfektanlar için etki mekanizması bakteri hücre zarlarının yok edilmesinden kaynaklanmaktadır .
Son zamanlarda, kresoller, nanotüplerin yüzey özelliklerini değiştiren ek kimyasallar olmadan, ayrılmış ve bükülmemiş ölçekte karbon nanotüplerin üretiminde bir atılım yaratmak için kullanılmıştır .
Ticari örnekler
Creolin , 19. yüzyıldan kalma bir dezenfektan.
p- kresol türevleri şunları içerir:
- Bütillenmiş hidroksitoluen , yaygın bir antioksidan
o- kresol türevleri şunları içerir:
- Indo-1 , popüler bir kalsiyum göstergesi
- MCPA , (4-kloro-2-metilfenoksi)asetik asit
- MCPB , 4-(4-kloro-2-metilfenoksi)bütanoik asit
- Mekoprop , ( RS )-2-(4-kloro-2-metilfenoksi)propanoik asit
- amin atomoksetin , (3 R ) - , N -metil-3- (2-metilfenoksi) -3-fenil-propan-1-amin
- diol mefenezin , 3- (2-metilfenoksi) propan-1,2-diol,
m- kresol türevleri şunları içerir:
- Amilmetakresol , bir antiseptik
- Bevantolol , ( RS )-[2-(3,4-dimetoksifenil)etil][2-hidroksi-3-(3-metilfenoksi)propil]amin
- bromokresol yeşili
- Bupranolol , seçici olmayan bir beta bloker
- Ev dezenfektanı olarak kullanılan kloro- m- kresol
- Tolimidon , 5-(3-metilfenoksi)pirimidin-2( 1H )-on
Sağlık etkileri
Kresoller solunduğunda, yutulduğunda veya cilde uygulandığında çok zararlı olabilir. İnsanlarda gözlenen etkiler ciltte, gözlerde , ağızda ve boğazda tahriş ve yanma ; karın ağrısı ve kusma; kalp hasarı; anemi ; karaciğer ve böbrek hasarı; yüz felci; koma ; ve ölüm .
Kısa bir süre için yüksek düzeyde kresol solumak burun ve boğazda tahrişe neden olur . Bu etkilerin yanı sıra, örneğin daha düşük seviyelerde daha uzun süreler boyunca solunum kresollerinin etkileri hakkında çok az şey bilinmektedir.
Yüksek düzeyde yutulması böbrek sorunlarına, ağız ve boğazda yanıklara, karın ağrısına, kusmaya ve kan ve sinir sistemi üzerinde etkilere neden olur .
Yüksek düzeyde kresol ile cilt teması cildi yakabilir ve böbreklere, karaciğere, kana, beyne ve akciğerlere zarar verebilir .
Hayvanlarla yapılan kısa vadeli ve uzun vadeli çalışmalar, kresollere maruz kalmanın benzer etkileri olduğunu göstermiştir. Hiçbir insan veya hayvan çalışması, kresollerin üreme üzerindeki zararlı etkilerini göstermedi.
Düşük seviyelerde kresollerin uzun süreli yutulması veya cilt temasının etkilerinin ne olduğu bilinmemektedir.
Mesleki Güvenlik ve Sağlık Dairesi bir belirledi izin verilebilir maruz kalma limiti 5 ppm (22 mg / m 3 ) üzerinden, sekiz saatlik zaman ağırlıklı ise, ortalama Mesleki Güvenlik ve Sağlık Ulusal Enstitüsü bir sınır tavsiye 2.3 ppm (10 mg / m 3 ).