klordekon - Chlordecone
|
|
|
|
| İsimler | |
|---|---|
|
IUPAC adı
dekakloropentasiklo[5.3.0.0 2.6 .0 3.9 .0 4.8 ]dekan-5-on
|
|
| Diğer isimler
Klordekon
Klordekon Merex CAS adı: 1,1a,3,3a,4,5,5,5a,5b,6-dekaklorooktahidro-1,3,4-meteno-2H-siklobuta[cd]pentalen-2-on |
|
| tanımlayıcılar | |
|
3B model ( JSmol )
|
|
| chebi | |
| CHEMBL | |
| Kimyasal Örümcek | |
| ECHA Bilgi Kartı |
100.005.093 
|
| AT Numarası | |
| fıçı | |
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|
| ÜNİİ | |
|
CompTox Panosu ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Özellikler | |
| C 10 Cl 10 O | |
| Molar kütle | 490.633 g/mol |
| Dış görünüş | tan beyaz kristal katı |
| Koku | kokusuz |
| Yoğunluk | 1,6 g / cm 3 |
| Erime noktası | 349 °C (660 °F; 622 K) (çözünür) |
| 0.27 g/100 mL | |
| çözünürlük | çözünür olarak aseton , keton , asetik asit içinde az çözünür , benzen , heksan |
| günlük P | 5.41 |
| Buhar basıncı | 3.10 -7 kPa |
| Termokimya | |
|
Std molar
entropi ( S |
764 J/K mol |
|
Std
oluşum entalpisi (Δ f H ⦵ 298 ) |
-225,9 kJ/mol |
| Tehlikeler | |
| Ana tehlikeler | kanserojen |
| Alevlenme noktası | Yanıcı değil |
| Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |
|
LD 50 ( ortalama doz )
|
95 mg/kg (sıçan, oral) |
| NIOSH (ABD sağlığa maruz kalma sınırları): | |
|
PEL (İzin Verilebilir )
|
Yok |
|
REL (Önerilen)
|
Ca TWA 0,001 mg / m 3 |
|
IDLH (Acil tehlike)
|
ND |
|
Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|
 doğrulamak ( nedir ?)
  |
|
| Bilgi kutusu referansları | |
Chlordecone iyi marka adı altında bilinen, kepone ABD'de, bir olan organoklorlu bileşik ve katı renksiz. Bu bileşik, Mirex ve DDT ile ilgili eski bir insektisittir . Kullanımı o kadar feciydi ki, şimdi batı dünyasında yasaklandı, ancak ancak binlerce ton üretildikten sonra. Chlordecone, 2009 yılında Stockholm Kalıcı Organik Kirleticiler Sözleşmesi tarafından küresel olarak yasaklanmış , bilinen bir kalıcı organik kirleticidir (POP) .
Toksikoloji
LC 50 (LC = öldürücü konsantrasyon) Etroplus maculatus için 35 μg/L , mavi solungaç ve alabalık için 22–95 μg/kg'dır . Chlordecone , bir milyon kata kadar faktörlerle hayvanlarda biyolojik olarak birikmektedir .
Tekrar tekrar maruz kalan işçiler , sinaptik bağlantıların bozulmasından kaynaklanan şiddetli kasılmalara maruz kalırlar .
Kronik düşük seviyeli maruz kalmanın prostat kanserine neden olduğu görülüyor ve " kadınlarda mide kanseri ve kadınlarda pankreas kanseri için önemli aşırı ölümler gözlendi ".
Chlordecone'un, östrojen seks hormonu estradiol ile güçlü bir şekilde etkileşime giren GPER'nin (GPR30) bir agonisti olarak hareket ettiği bulunmuştur .
Tarih
ABD'de, "Kepone" markası altında ticarileştirilen klordekon, Allied Signal Company ve LifeSciences Product Company tarafından Hopewell, Virginia'da üretildi . 1960'larda ve 1970'lerde maddenin (üretim sürecinde üretilen atık malzemeler dahil) uygunsuz şekilde taşınması ve yakındaki James Nehri'ne (ABD) boşaltılması , insanlar ve vahşi yaşam üzerindeki toksik etkilerine ulusal dikkat çekti. Virginia Sağlık Departmanından iki doktor, Dr. Yi-nan Chou ve Dr. Robert S. Jackson, Hastalık Kontrol Merkezlerine şirket çalışanlarının zehirli kimyasal zehirlenmesi tespit edildiğini bildirdikten sonra, LifeSciences Temmuz ayında fabrikasını gönüllü olarak kapattı. 4 Aralık 1975'te ve kontaminasyon temizliği başladı ve eyalet sağlık görevlileri yaralanmış olabilecek diğer kişileri ararken James Nehri'nin 100 millik bir bölümü balık tutmaya kapatıldı. Bölgedeki en az 29 kişi Kepone'ye maruz kaldıkları için hastaneye kaldırıldı.
Ürün DDT'ye benzer ve Mirex'in bozunma ürünüdür . Chlordecone, 29 fabrika işçisinin nörolojik de dahil olmak üzere çeşitli rahatsızlıklarla hastaneye kaldırıldığı Hopewell felaketinden sonrasına kadar federal olarak düzenlenmedi . Chlordecone, Gerald Ford'un 1976'da "şimdiye kadar kabul edilen en tartışmalı düzenleyici yasalardan biri olmaya devam eden" Toksik Maddeler Kontrol Yasası'nı gönülsüzce onaylamasının sürücüsü olarak diğer zararlı maddeler arasında gösteriliyor .
Klordekon olaylarının geçmişi Amerika'yı Kim Zehirliyor ?: Kimyasal Çağda Kurumsal Kirleticiler ve Mağdurları (1982) adlı kitapta gözden geçirilmiştir .
2009 yılında klordekon, üretimini ve dünya çapında kullanımını yasaklayan Kalıcı Organik Kirleticilere İlişkin Stockholm Sözleşmesi'ne dahil edildi .
Durum çalışmaları
James Nehri Halici
Temmuz 1975 yılında Virginia Valisi Mills Godwin Jr kapatıldı James River dan, 100 mil balıkçılık Richmond için Chesapeake Körfezi . Bu yasak, nehri temizleme çabaları sonuç vermeye başlayana kadar 13 yıl yürürlükte kaldı.
Kirlilik riskleri nedeniyle nehir kıyısındaki birçok balıkçı, marina, deniz ürünleri işletmesi ve restoran çalışanları ile birlikte ekonomik kayıplar yaşadı. 1981'de, bu kuruluşların büyük bir grubu, Allied Chemical'ı federal bölge mahkemesinde ( Virginia'nın Doğu Bölgesi ) dava ederek, Müttefik'in balıklara ve yaban hayatına ihmalkar zarar vermesinden dolayı özel ekonomik zararlar talep etti. Bazen hukuk fakültesi derslerinde Çareler üzerine görülen bir davada, mahkeme, kişisel yaralanmaya veya maddi hasara neden olan fiziksel etkiyi gerektiren geleneksel "ekonomik kayıp kuralını" reddetti ve bunun yerine sınırlı bir davacı grubuna izin verdi - balıkçı teknesi sahipleri, marinalar ve yem ve olta takımı dükkanları - Allied Chemical'dan ekonomik zararları telafi etmek için.
Fransız Antilleri
Fransız adaları Martinique ve Guadeloupe , muz plantasyonlarında yıllarca sınırsız ve sınırsız kullanımının ardından klordekon ile yoğun bir şekilde kirlenmiştir. Maddenin Fransa tarafından 1990'da yasaklanmasına rağmen, ekonomik olarak güçlü muz yetiştiricileri, kepone kullanmaktan feragat etmek için 1993 yılına kadar yoğun bir şekilde lobi yaptılar ve o zamandan beri tartışmalı olan alternatif bir pestisit bulunmadığını savundular. 1993 yasağının ardından, muz yetiştiricilerine kalan stoklarını kullanmaları için gizlice istisnalar verildi ve Fransız Ulusal Meclisi tarafından hazırlanan 2005 tarihli bir rapor, Curlone adı altında kimyasalın yasadışı olarak ithal edilmeye ve kullanılmaya devam edilmesinin muhtemel göründüğünü belirtti. yıllar. 2003 yılından bu yana, yerel yetkililer, toprak klordekon tarafından ciddi şekilde kirlendiğinden , mahsul ekimini kısıtladı. Halk sağlığı kurumu Santé publique France tarafından 2018'de yayınlanan geniş çaplı bir araştırma , Guadeloupe sakinlerinin %95'inin ve Martinique sakinlerinin %92'sinin kimyasalla kontamine olduğunu gösterdi. Guadeloupe, dünyadaki en yüksek prostat kanseri tanı oranlarından birine sahiptir .
popüler kültürde
- Kepone , 1991'de Richmond, Virginia'da kurulan bir Amerikan indie rock grubunun adıydı .
- The Dead Kennedys , 1981 albümleri In God We Trust, Inc. için Allied Signal'i çevreleyen tartışmaları ve çalışan güvenliği konusundaki ihmallerini anlatan "Kepone Factory" adlı bir şarkı kaydetti .
sentez
Chlordecone dimerize yapılır Hexachlorocyclopentadiene ve hidrolize a keton .