5,10-Metilentetrahidrofolat - 5,10-Methylenetetrahydrofolate

5,10-Metilentetrahidrofolat
5,10-metilentetrahidrofolik asit.svg
İsimler
IUPAC adı
N- [4-(3-amino-1-okso-1,4,5,6,6a,7-heksahidroimidazo[1,5- f ]pteridin-8( 9H )-il)benzoil] -L- glutamik asit
Diğer isimler
5,10-CH 2 -THF,
MTHF
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
ağ 5,10-metilentetrahidrofolat
ÜNİİ
  • InChI=1S/C20H23N7O6/c21-20-24-16-15(18(31)25-20)27-9-26(8-12(27)7-22-16)11-3-1-10( 2-4-11)17(30)23-13(19(32)33)5-6-14(28)29/h1-4,12-13H,5-9H2,(H,23,30)( H,28,29)(H,32,33)(H4,21,22,24,25,31)/t12?,13-/m0/s1 KontrolY
    Anahtar: QYNUQALWYRSVHF-ABLWVSNPSA-N KontrolY
  • InChI=1/C20H23N7O6/c21-20-24-16-15(18(31)25-20)27-9-26(8-12(27)7-22-16)11-3-1-10( 2-4-11)17(30)23-13(19(32)33)5-6-14(28)29/h1-4,12-13H,5-9H2,(H,23,30)( H,28,29)(H,32,33)(H4,21,22,24,25,31)/t12?,13-/m0/s1
    Anahtar: QYNUQALWyrSVHF-ABLWVSNPBB
  • O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)N4CC3N(C=2C(=O)/N=C(/N)NC=2NC3)C4)CCC(=O) Ö
Özellikleri
C 20 H 23 N 7 O 6
Molar kütle 457.44 g/mol
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
☒N doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒N
Bilgi kutusu referansları

5,10-METİLENTETRAHİDROFOLAT ( N5, N10-METİLENTETRAHİDROFOLAT, 5,10-CH 2 -THF ) birçok biyokimyasal reaksiyonlarda kofaktörüdür. Doğada diastereoizomer [6R]-5,10-metilen-THF olarak bulunur.

Bir-karbon metabolizması, 5,10-CH içinde bir ara madde olarak 2 ile THF birbirine dönüştürür 5-metil tetrahidrofolat , 5-formyltetrahydrofolate ve methenyltetrahydrofolate. Bu bir alt-tabaka için , enzim metilentetrahidrofolat redüktaz (MTHFR) Temelde reaksiyonu ile üretilir tetrahidrofolat enzimi ile katalize edilen serin ile, serin hidroksimetiltransferaz .

Seçilen işlevler

formaldehit detoksifikasyonu

Metilentetrahidrofolat, formaldehitin detoksifikasyonunda bir ara maddedir .

pirimidin biyosentezi

2-deoksi-üridin-5-monofosfatın ( dUMP ) 2-deoksi-timidin-5-monofosfata ( dTMP ) metilasyonu için timidilat sentaz için tek karbon vericidir . Koenzim için gerekli olan biyosentezi arasında timidin ve TS ile katalize reaksiyonlar ve C1-verici olup , timidilat sintaz (FAD) .

biyomodülatör

[6R] -5,10-metilen-THF, arzu edilen sitotoksik antitümör etkisini artırmak için kanıtlanmış bir biomodulator olan Fluorouracil (örneğin diğer folatlar gerektirdiği metabolik yol baypas (5-FU) ve kutu lökovorin ) gerekli aktivasyonunu başarmak . Aktif metabolit, 5-FU ile kombinasyon halinde kolorektal kanserli hastalar için yapılan klinik deneylerde değerlendirilmektedir.

MTHFR metabolizması: folat döngüsü, metiyonin döngüsü, trans-sülfürasyon ve hiperhomosisteinemi . 5-MTHF : 5-metiltetrahidrofolat; 5,10-metilentetrahidrofolat; BAX : Bcl-2 ile ilişkili X proteini; BHMT : betain-homosistein S-metiltransferaz; CBS : sistatiyonin beta sentaz; CGL : sistatiyonin gama-liyaz; DHF : dihidrofolat (B9 vitamini); DMG : dimetilglisin; dTMP : timidin monofosfat; dUMP : deoksiüridin monofosfat; FAD + flavin adenin dikkleotid; FTHF : 10-formiltetrahidrofolat; MS : metionin sentaz; MTHFR : metilentetrahidrofolat redüktaz; SAH : S-adenosil-L-homosistein; AYNI : S-adenosil-L-metionin; THF : tetrahidrofolat.

Ayrıca bakınız

Referanslar