2,3-Dikloro-5,6-disiyano-1,4-benzokinon - 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone
|
|||
| İsimler | |||
|---|---|---|---|
|
Tercih edilen IUPAC adı
4,5-Dikloro-3,6-dioksosikloheksa-1,4-dien-1,2-dikarbonitril |
|||
| Diğer isimler | |||
| tanımlayıcılar | |||
|
3B model ( JSmol )
|
|||
| Kısaltmalar | DDQ | ||
| Kimyasal Örümcek | |||
| ECHA Bilgi Kartı |
100.001.402 
|
||
| AT Numarası | |||
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|||
| RTECS numarası | |||
| ÜNİİ | |||
|
CompTox Panosu ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Özellikleri | |||
| Cı- 8 Cı 2 K 2 O 2 | |||
| Molar kütle | 227,00 g·mol -1 | ||
| Görünüm | sarı ila turuncu toz | ||
| Yoğunluk | 1.7g/cm3 | ||
| Erime noktası | 210 - 215 °C (410 - 419 °F; 483 - 488 K) (çözünür) | ||
| Kaynama noktası | 760 mmHg'de 301,8 °C (575,2 °F; 575.0 K) | ||
| tepki verir | |||
| Tehlikeler | |||
| GHS piktogramları |
|
||
| GHS Sinyal kelimesi | Tehlike | ||
| H301 | |||
| P264 , P270 , P301+310 , P321 , P330 , P405 , P501 | |||
| Alevlenme noktası | 136.3 °C (277,3 °F; 409,4 K) | ||
|
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|||
 doğrulamak ( nedir ?)
  |
|||
| Bilgi kutusu referansları | |||
2,3-Dikloro-5,6-disiyano-1,4-benzokinon (ya da DDQ ) olan kimyasal madde formülü ile 6 Cl 2 (CN) 2 O 2 . Bu oksidan, organik kimyada alkollerin, fenollerin ve steroid ketonların dehidrojenasyonu için faydalıdır. DDQ suda ayrışır, ancak sulu mineral asitte stabildir .
Hazırlık
DDQ sentezi, kloranilin siyanasyonunu içerir . Thiele ve Günther ilk olarak 1906'da 6 aşamalı bir hazırlık bildirdi. Madde, hidrojen giderme maddesi olarak potansiyeli keşfedilene kadar ilgi görmedi. 1965'te 2,3-disiyanohidrokinondan tek aşamalı bir klorlama bildirildi.
Reaksiyonlar
Reaktif, organik moleküllerden H atomu çiftlerini uzaklaştırır. Bunu eylem stokiyometrisi dönüştürülmesi ile gösterilmiş olup, tetralin için naftalin :
- 2 C 6 Cl 2 (CN) 2 O 2 + C 10 H 12 → 2 C 6 Cl 2 (CN) 2 (OH) 2 + C 10 H 8
Ortaya çıkan hidrokinon, çalışmayı kolaylaştıran tipik reaksiyon çözücülerinde (dioksan, benzen, alkanlar) az çözünür.
DDQ'nun benzen içindeki çözeltileri, bir yük transfer kompleksinin oluşumundan dolayı kırmızıdır.
hidrojen giderme
aromatizasyon
Çapraz Dehidrojenatif Kaplin
Emniyet
DDQ, yüksek derecede toksik hidrojen siyanür (HCN) salmak için su ile reaksiyona girer . Düşük sıcaklık ve zayıf asidik ortam, DDQ'nun kararlılığını artırır.