tetralin - Tetralin

tetralin
iskelet formülü
Top ve sopa modeli
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
1,2,3,4-Tetrahidronaftalin
Diğer isimler
1,2,3,4-Tetrahidronaftalin, Benzosikloheksan, NSC 77451, Tetrahidronaftalin, Tetranap
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
chebi
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.003.946 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
fıçı
ÜNİİ
  • InChI=1S/C10H12/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-2,5-6H,3-4,7-8H2 KontrolY
    Anahtar: CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • InChI=1/C10H12/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-2,5-6H,3-4,7-8H2
    Anahtar: CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYAG
  • c1ccc2c(c1)CCCC2
Özellikleri
Cı- 10 , H 12
Molar kütle 132.206  g·mol -1
Görünüm naftalin benzeri bir kokuya sahip renksiz sıvı
Yoğunluk 0.970 g / cc 3.
Erime noktası −35.8 °C (−32.4 °F; 237.3 K)
Kaynama noktası 206 - 208 °C (403 - 406 °F; 479 - 481 K)
çözünmez
viskozite 25 °C'de 2.02 cP
Tehlikeler
Güvenlik Bilgi Formu JT Baker MSDS
Alevlenme noktası 77 °C (171 °F; 350 K)
385 °C (725 °F; 658 K)
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
KontrolY doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒N
Bilgi kutusu referansları

Tetralin ( 1,2,3,4-tetrahidronaftalen ) a, bir hidrokarbon olan kimyasal formül C 10 H 12 . Naftalinin kısmen hidrojenlenmiş bir türevidir . Hidrojen verici çözücü olarak kullanılan renksiz bir sıvıdır .

Üretim

Tetralin, naftalinin katalitik hidrojenasyonu ile üretilir.

Tetralin sentezi 01.svg

Nikel katalizörleri geleneksel olarak kullanılmasına rağmen, birçok varyasyon değerlendirilmiştir. Aşırı hidrojenasyon, tetralini oktahidronaftalin'e ( decalin ) dönüştürür . Nadiren karşılaşılan dihidronaftalindir ( dialin ).

Laboratuvar yöntemleri

Darzens tetralin sentezi adı verilen ve Auguste Georges Darzens (1926) için adlandırılan klasik bir adlandırılmış reaksiyonda , türevler , konsantre sülfürik asit kullanılarak bir 1-aril-4- pentenin molekül içi elektrofilik aromatik ikame reaksiyonu ile hazırlanabilir ,

Darzens tetralin türevlerinin sentezi

kullanır

Tetralin, örneğin kömür sıvılaştırmasında hidrojen verici bir çözücü olarak kullanılır . Kömüre aktarılan H 2 kaynağı olarak işlev görür . Kısmen hidrojenlenmiş kömür daha fazla çözünür.

Sodyum soğutmalı hızlı reaktörlerde , pompa çarklarının etrafındaki sodyum contalarını katı halde tutmak için ikincil bir soğutucu olarak kullanılmıştır ; ancak kullanımının yerini NaK almıştır .

HBr'nin laboratuvar sentezi için de kullanılır :

C 10 H 12 + 4 Br 2 → C 10 H 8 Br 4 + 4 HBr

Bu reaksiyonun kolaylığı kısmen benzilik CH bağlarının ılımlı gücünün bir sonucudur .

Emniyet

LD 50 (sıçan, oral) 2.68 g/kg'dır. Tetralin methemoglobinemiye neden olur .

Referanslar