Ritter reaksiyonu - Ritter reaction

Ritter reaksiyonu
Adını John J. Ritter
Reaksiyon türü Ekleme reaksiyonu
Tanımlayıcılar
Organik Kimya Portalı ritter tepkisi
RSC ontoloji kimliği RXNO: 0000058

Ritter reaksiyonu a, kimyasal tepkime dönüşümü aşağıda bu nitril , bir içine N -alkil amid , çeşitli kullanılarak elektrofilik alkilleme reaktifleri. Orijinal reaksiyon, güçlü bir asit varlığında bir alken kullanarak alkilleyici ajanı oluşturdu .

Ritter-Reaktion 1d.svg

Mekanizma ve kapsam

Ritter reaksiyonu , nitrile bir karbenium iyonu veya kovalent türlerin elektrofilik olarak eklenmesiyle ilerler . Elde edilen nitril iyonu , su ile istenen amide hidrolize edilir .

Ritter-Reaktion V.4.svg

Birincil, ikincil, üçüncül ve benzilik alkollerin yanı sıra tert -butil asetat da güçlü asitlerin varlığında nitrillerle başarılı bir şekilde reaksiyona girerek Ritter reaksiyonu yoluyla amidler oluşturur. Çok çeşitli nitriller kullanılabilir. Özellikle formonitril (hidrojen siyanür), izosiyanidler için yararlı öncüler olan formamidleri hazırlamak için kullanılabilir.

Uygulamalar

Ritter reaksiyonunun büyük ölçekli uygulaması, tert-oktilamin sentezindedir . Bu ve ilgili lipofilik aminlerin tahmini olarak 10,000 ton / y (yıl: 2000) bu şekilde hazırlanır. Aksi takdirde, Ritter reaksiyonu, farmasötik açıdan ilgi çekici aminlerin ve amidlerin oluşumunda en yararlıdır . Gerçek dünya uygulamaları arasında Merck'in anti- HIV ilacı Crixivan'ın (indinavir) endüstriyel ölçekte sentezi ; falcipain-2 inhibitörü PK-11195'in üretimi ; alkaloid aristotelonun sentezi ; ve bir antiviral ve antiparkinson ilaç olan Amantadinin sentezi . Ritter reaksiyonu diğer uygulamaları sentezini içerir dopamin reseptör ligandları ve yasal ve rasemik yasadışı üretimi amfetamin ile ilgili alilbenzen ve metil siyanür .

Ritter reaksiyonu, çoğu aminasyon yönteminden daha düşüktür çünkü önemli miktarlarda tuzları birlikte üretir. Örnek, izobutilenin tert-butilamine HCN ve sülfürik asit kullanılarak dönüştürülmesini takiben baz nötrleştirmesidir. Tuz yan ürününün ağırlığı, aminin ağırlığından daha büyüktür.

Laboratuvarda, Ritter reaksiyonu son derece güçlü bir asit katalizörü gerekliliğinden muzdariptir . Fotokatalitik elektron transferi veya doğrudan fotoliz dahil olmak üzere karbokatyon oluşumunu desteklemek için başka yöntemler önerilmiştir .

Tarih

Tepki, adını Ph.D.'yi denetleyen John J. Ritter'den almıştır. P. Paul Minieri'nin tez çalışması .

  • Ritter, John J .; Minieri, P. Paul (1948). "Nitrillerin Yeni Bir Reaksiyonu. I. Alkenlerden ve Mononitrillerden Amidler". Amerikan Kimya Derneği Dergisi . 70 (12): 4045–8. doi : 10.1021 / ja01192a022 . PMID  18105932 .
  • Ritter, John J .; Kalish, Joseph (1948). "Nitrillerin Yeni Bir Reaksiyonu. II. T- Karbinaminlerin Sentezi ". Amerikan Kimya Derneği Dergisi . 70 (12): 4048–50. doi : 10.1021 / ja01192a023 . PMID  18105933 .
  • Zil'berman, EN (1960). "Nitrillerin yeni bir nitrojen-karbon bağı oluşumu ile bazı reaksiyonları". Russian Chemical Reviews . 29 (6): 331–340. Bibcode : 1960RuCRv..29..331Z . doi : 10.1070 / RC1960v029n06ABEH001235 .

Referanslar