pirazol - Pyrazole

pirazol
Tam yapısal formül
Sayılarla iskelet formülü
Top ve sopa modeli
Boşluk doldurma modeli
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
1 H -pirazol
Sistematik IUPAC adı
1,2-Diazasiklopenta-2,4-dien
Diğer isimler
1,2-Diazol
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
İlaç Bankası
ECHA Bilgi Kartı 100.005.471 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
fıçı
ÜNİİ
  • InChI=1S/C3H4N2/c1-2-4-5-3-1/h1-3H,(H,4,5) KontrolY
    Anahtar: WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • InChI=1/C3H4N2/c1-2-4-5-3-1/h1-3H,(H,4,5)
    Anahtar: WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYAW
  • c1cn[nH]c1
Özellikleri
Cı- 3 , H 4 K 2
Molar kütle 68.079  g·mol -1
Erime noktası 66 - 70 °C (151 - 158 °F; 339 - 343 K)
Kaynama noktası 186 - 188 °C (367 - 370 °F; 459 - 461 K)
Temellik (p K b ) 11.5
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
KontrolY doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

Pirazol olan bir organik bileşik olup, formül Cı 3 H 3 N 2 Bir H. heterosikl , üç bir 5-elemanlı bir halka ile karakterize edilen karbon atomuna ve iki bitişik azot atomu. Pirazol s zayıf bir baz, bir K b (s 11.5 K a 25 ° C'de konjüge asidin 2.49 arasında). Pirazoller ayrıca halka C olan bir bileşikler sınıfıdır 3 K 2 bitişik azot atomu ile birlikte. Pirazol halkası içeren önemli ilaçlar selekoksib (Celebrex) ve anabolik steroid stanozolol'dür .

Hazırlık ve reaksiyonlar

Pirazoller, a,β-doymamış aldehitlerin hidrazin ile reaksiyonu ve ardından dehidrojenasyon yoluyla sentezlenir :

Pirazol sentezi.png

İkame edilmiş pirazoller, 1,3- diketonların hidrazin ile yoğunlaştırılmasıyla hazırlanır (Knorr tipi reaksiyonlar). Örneğin, asetilaseton ve hidrazin , 3,5-dimetilpirazol verir:

CH 3 C (O) CH 2 , C (O) CH 3   + N 2 H 4   → (CH 3 ) 2 ° C 3 HN 2 H + 2H 2 O
Yeni pirazol ligandları

Tarih

Bu sınıf bileşiklere pirazol terimi 1883 yılında Alman Kimyager Ludwig Knorr tarafından verilmiştir. Alman kimyager Hans von Pechmann tarafından 1898 yılında geliştirilen klasik bir yöntemde pirazol, asetilen ve diazometandan sentezlenmiştir .

Akreplere dönüştürme

Pirazoller , akrep olarak bilinen bir ligand sınıfı oluşturmak için potasyum borohidrit ile reaksiyona girer . Pirazolün kendisi yüksek sıcaklıklarda (~200 °C) potasyum borohidrit ile reaksiyona girerek Tp ligandı olarak bilinen üç dişli bir ligand oluşturur :

Potasyum akrep.png

3,5-Difenil-1 H - pirazol

3,5-Difenil-1 H - pirazol, ( E )-1,3-difenilprop-2-en-1-one , elemental kükürt veya sodyum persülfat varlığında hidrazin hidrat ile veya bir hidrazon kullanılarak reaksiyona girdiğinde üretilir. bu durumda yan ürün olarak bir azin üretilir.

Lasri yoğunlaşma reaksiyonu.jpg

Oluşum ve kullanımlar

Selekoksib , bir analjezik olarak kullanılan bir pirazol türevi,

1959'da ilk doğal pirazol, 1-pirazolil-alanin , karpuz tohumlarından izole edildi .

Tıpta pirazol türevleri yaygın olarak kullanılmaktadır.

Pirazol halkası içeren mantar öldürücüler, böcek öldürücüler ve yabani ot öldürücüler olarak çeşitli pestisitlerin içinde bulunan fenpiroksimat , fipronil , tebufenpirad ve tolfenpirad . Pirazol parçaları, ABD FDA tarafından küçük moleküllü ilaçlar için çok kullanılan halka sistemleri arasında listelenmiştir.

Ayrıca bakınız

  • 3,5-dimetilpirazol
  • imidazol , bitişik olmayan iki nitrojen atomuna sahip bir pirazol analoğu .
  • izoksazol , başka bir analog, 1. pozisyondaki nitrojen atomu oksijen ile değiştirilir.

Referanslar

daha fazla okuma

A. Schmidt; A. Dreger (2011). "Pirazollerin Kimyasında Son Gelişmeler. Bölüm 2. Reaksiyonlar ve Pirazolün N-Heterosiklik Karbenleri". Kör. Org. Chem . 15 (16): 2897-2970. doi : 10.2174/138527211796378497 .