Neotam - Neotame

neotam
Neotame.svg
Neotam molekülünün top ve çubuk modeli
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
( 3S )-3-[(3,3-Dimetilbutil)amino]-4-{[( 2S )-1-metoksi-1-okso-3-fenilpropan-2-il]amino}-4-oksobutanoik asit
Diğer isimler
E961; N- ( N- (3,3-Dimetilbutil)- L -a-aspartil)- L -fenilalanin 1-metil ester
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
chebi
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.109.344 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
E numarası E961 (cam ajanları, ...)
ÜNİİ
  • InChI=1S/C20H30N2O5/c1-20(2,3)10-11-21-15(13-17(23)24)18(25)22-16(19(26)27-4)12-14- 8-6-5-7-9-14/h5-9,15-16,21H,10-13H2,1-4H3,(H,22,25)(H,23,24)/t15-,16- /m0/s1 ☒n
    Anahtar: HLIAVLHNDJUHFG-HOTGVXAUSA-N ☒n
  • InChI=1/C20H30N2O5/c1-20(2,3)10-11-21-15(13-17(23)24)18(25)22-16(19(26)27-4)12-14- 8-6-5-7-9-14/h5-9,15-16,21H,10-13H2,1-4H3,(H,22,25)(H,23,24)/t15-,16- /m0/s1
    Anahtar: HLIAVLHNDJUHFG-HOTGVXAUBG
  • CC(C)(C)CCN[C@H](CC(=O)O)C(=O)N[C@H](CC1=CC=CC=C1)C(=0)OC
Özellikler
C 20 H 30 N 2 O 5
Molar kütle 378.469  g·mol -1
Dış görünüş Beyaz toz
Erime noktası 80,9–83,4 °C (177,6–182,1 °F; 354,0–356.5 K)
25 °C'de 12,6 g/kg
Tehlikeler
NFPA 704 (ateş elması)
0
1
0
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
☒n doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

Newtame ticari adıyla da bilinen Neotame , NutraSweet tarafından üretilen kalorisiz bir yapay tatlandırıcı ve aspartam analoğudur . By kitle , bu daha 8000 kat daha tatlı olan sakaroz . Sükroz ile karşılaştırıldığında kayda değer bir kötü aroması yoktur. Bu orijinal gıda tatlar geliştirir . Tek başına kullanılabilir, ancak bireysel tatlılıklarını (yani sinerjik etkiyi) artırmak ve kötü tatları ( örneğin sakarin ) azaltmak için genellikle diğer tatlandırıcılarla karıştırılır . Kimyasal olarak aspartamdan biraz daha kararlıdır. Daha az miktarda neotame ihtiyaç duyulduğundan, kullanımı diğer tatlandırıcılara kıyasla maliyet etkin olabilir.

Diğer gıdaların yanı sıra gazlı meşrubatlarda, yoğurtlarda , keklerde, içecek tozlarında, cikletlerde kullanıma uygundur . Kahve gibi sıcak içecekler için masa üstü tatlandırıcı olarak kullanılabilir. Acı tatları kapsar (örneğin kafein ).

2002'de FDA , Amerika Birleşik Devletleri'nde et ve kümes hayvanları hariç genel olarak gıdalarda besleyici olmayan bir tatlandırıcı ve lezzet arttırıcı olarak onayladı . 2010 yılında, o içindeki gıdalarda kullanılmak üzere onaylanmıştır AB ile e numarası E961 . Ayrıca ABD ve AB dışındaki birçok ülkede katkı maddesi olarak onaylanmıştır.

Onun metabolizması hızlıdır ve vücutta korumaz. Metanol metabolizmasında oluşur. Gıdalara sadece eser miktarda neotam eklenir, bu nedenle metanol miktarı sağlık için önemsizdir. Tip 2 diyabet hastaları ve fenilketonürisi olanlar için güvenlidir .

Fransız bilim adamları Claude Nofre ve Jean-Marie Tinti neotame'yi icat etti. 1992'de ABD'de neotame için 1996'da verilen bir patent başvurusunda bulundular .

Emniyet

ABD ve AB'de, insanlar için kabul edilebilir günlük neotam alımı (ADI), vücut ağırlığının kg'ı başına (mg/kg canlı ağırlık) sırasıyla 0,3 ve 2 mg'dır. İnsanlar için NOAEL , AB içinde günde 200 mg/kg vücut ağırlığıdır. Gıdalardan tahmini olası günlük alımlar ADI seviyelerinin oldukça altındadır. Yutulan neotam fenilalanin oluşturabilir , ancak neotamin normal kullanımında bu, fenilketonürisi olanlar için önemli değildir . Tip 2 diyabet hastalarında da herhangi bir yan etkisi yoktur . Kanserojen veya mutajenik olarak kabul edilmez .

Center for Science in the Public Interest güvenli olarak neotame sırada yer alıyor.

Tatlılık

Neotam tatlıdır çünkü agonist olarak ağızdaki TAS1R2 reseptörlerine bağlanır . Aspartam aynı reseptöre bağlanır.

Tatlılık bakımından sükroz su çözeltilerine eşdeğer olan neotamın su çözeltileri, bir platoya ulaşılana kadar, nispeten tatlı bir sükroz çözeltisinin sükroz konsantrasyonu arttıkça , göreceli tatlılık bakımından logaritmik olarak artar. Maksimum tatlılığa, ağırlıkça yüzde 15.1 sükroz olan bir su çözeltisi kadar tatlı olan neotam çözeltisi konsantrasyonlarında, yani 15.1 sükroz eşdeğerlik yüzdesinde (%SE) ulaşılır . Karşılaştırma için, asesülfam K , siklamat ve sakarin maksimum tatlılıklarına sırasıyla %11,6 SE, %11,3 SE ve %9 SE'de ulaşır.

Kimya

Yapı

Neotam resmi a, sekonder amin ve 3,3-dimethylbutanal ve aspartam. İkincisi, fenilalanin ve aspartik asitten oluşan bir dipeptittir . Neotame'in 2 stereomerkezi ve 4 stereoizomeri vardır . Tatlılık ( 2S ),( 3S )-stereoizomerinden kaynaklanmaktadır.

Özellikler ve reaktivite

Neotam, ince beyaz bir toz, bir kavanozda
Neotam.

Neotam, aspartam ile benzer stabiliteye sahiptir, ancak özellikle ısıtılmış ve sütlü gıdalarda daha fazla stabiliteye sahiptir. Artan sıcaklık, nem veya pH , kayıpları artırır ve neotam stabilitesi düşünüldüğünde bir gıdanın başlıca ilgili özellikleridir. Örneğin, orijinal neotamın yaklaşık %90'ı, pH 3.2 içeceklerde 8 haftalık depolamadan sonra kalır. Neotam, örneğin glikoz veya maltodekstrin ile karıştırılsa bile , oda sıcaklığında ve nemde kuru bir toz olarak özellikle stabildir ve fruktoz gibi indirgeyici şekerler içeren gıdalarda nispeten etkisizdir .

Aspartamdan farklı olarak neotam, 3,3-dimetilbutil ile N-alkil ikamesi nedeniyle molekül içi siklizasyon yoluyla diketopiperazinler oluşturmaz . Bu, ısı stabilitesini arttırır.

1000 g'dan fazla neotam, 15 °C'de 1 kg etanolde çözünür. 15 °C'de neotamın çözünürlüğü suda 10.6 g/kg ve etil asetatta 43.6 g/kg'dır . 25 °C'de çözünürlükler sırasıyla 12.6 g/kg ve 77.0 g/kg'dır. 40 °C'de çözünürlükler sırasıyla 18,0 g/kg ve 238 g/kg'dır. 50 °C'de çözünürlükler sırasıyla 25.2 g/kg ve 872 g/kg'dır. Neotame asidiktir ve ağırlıkça % 0.5'lik  çözeltisinin pH'ı 5.80'dir .

imalat

Endüstriyel olarak neotame, indirgeyici aminasyon yoluyla 3,3-dimetilbütanal ve aspartamdan yapılır . Metanol içinde çözülürler , karbon üzerinde paladyum katalizörü eklenir, hava hidrojen ile değiştirilir ve reaksiyon, oda sıcaklığında, basınç altında, birkaç saat boyunca gerçekleştirilir. Katalizör filtrelenir. Bu diyatomlu toprak ile desteklenebilir . Metanol damıtılır, ardından su eklenir. Karışım birkaç saat soğutulur, neotam santrifüjleme yoluyla izole edilir , suyla yıkanır ve vakumla kurutulur . Neotame uygun boyutta öğütülür.

Metabolizma

İnsanlarda ve köpekler, sıçanlar ve tavşanlar gibi diğer birçok hayvanda neotam hızla ancak tam olarak emilmez. O veya metabolitleri belirli dokularda tutulmaz veya konsantre edilmez.

Hidroliz yoluyla neotam deesterifikasyonu . CH 3 OH metanoldür.

İnsanlarda, vücut ağırlığının kg'ı (mg/kg canlı ağırlık) başına yaklaşık 0.25 mg'lık oral dozlarda, yaklaşık %34'ü kana emilir. 0.1-0.5 mg/kg vücut ağırlığı oral dozların farmakokinetiği bir şekilde doğrusaldır ve bu tür dozlarda, kan plazmasındaki maksimum neotam konsantrasyonuna yaklaşık 0,5 saat sonra , yaklaşık 0.75 saatlik bir yarı ömürle ulaşılır . Kanda ve genel olarak vücutta, spesifik olmayan esterazlar , neotamı , insanlarda ana metabolik yol olan de-esterifiye neotame ve metanole indirger . Deesterifiye neotam, yaklaşık 2 saatlik bir plazma yarı ömrüne sahiptir ve plazmadaki ana metabolittir.

İnsanlarda, orijinal oral dozun %80'den fazlası 48 saat içinde dışkı ve idrarla atılır ve geri kalanı daha sonra atılır. Orijinal dozun yaklaşık %64'ü çoğunlukla metabolitler olarak dışkıyla atılır. Dışkıdaki ana metabolit, esteri giderilmiş neotamdır. Orijinal dozun %1'den fazlası dışkıyla N- (3,3-dimetilbutil)-L-aspartik asit olarak atılır . % 1'den fazlası 3,3-dimetilbütirik asidin karnitin konjugatı olarak idrarla atılır . Diğer minör metabolitler oluşur.

Neotam metabolizmasının metanol, gıdalarda kullanılan düzenlenmiş seviyelerde ve gıdalarda doğal olarak bulunan metanol ile karşılaştırıldığında önemsizdir. Neotamın nitrozo bileşiklerine nitrozasyonu varsayımsaldır. Ayrıca, makul nitroso neotam analogları sentezlendiğinden ve Ames testlerinde mutajenik olmadığı gösterildiğinden, meydana gelse bile önemsiz olarak kabul edilir .

Patent

Patent ABD, 5.480.668 yılında neotame molekülü kapsayan aslen 2012 7 Kasım sona erecek, ancak tarafından 973 gün uzatıldı ABD Patent ve Marka Ofisi . Patent süresi 8 Temmuz 2015'te sona erdi.

Notlar

Referanslar

Dış bağlantılar