N -Metil-2-pirolidon - N-Methyl-2-pyrrolidone
|
|||
| İsimler | |||
|---|---|---|---|
|
Tercih edilen IUPAC adı
1-Metilpirolidin-2-on |
|||
| Diğer isimler
1-Metil-2-pirrolidon
N - Metilpirolidon N- Metilpirrolidinon Pharmasolve |
|||
| Tanımlayıcılar | |||
|
3B model ( JSmol )
|
|||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA Bilgi Kartı | 100.011.662 | ||
| KEGG | |||
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|||
| UNII | |||
|
CompTox Kontrol Paneli ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Özellikleri | |||
| C 5 H 9 N O | |||
| Molar kütle | 99,133 g · mol −1 | ||
| Yoğunluk | 1.028 g / cm 3 | ||
| Erime noktası | -24 ° C (-11 ° F; 249 K) | ||
| Kaynama noktası | 202 - 204 ° C (396 - 399 ° F; 475 - 477 K) | ||
| Çözünür | |||
| Çözünürlük olarak Etanol , aseton , dietil eter , etil asetat , kloroform , benzen | Çözünür | ||
| günlük P | 0,40 | ||
| Tehlikeler | |||
| NFPA 704 (ateş elması) | |||
|
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart hallerinde (25 ° C [77 ° F], 100 kPa) malzemeler için verilmiştir. |
|||
 doğrula ( nedir ?)
  |
|||
| Bilgi kutusu referansları | |||
N -Metil-2-pirolidon ( NMP ),5 üyeli bir laktamdan oluşan organik bir bileşiktir . Renksiz bir sıvıdır, ancak saf olmayan numuneler sarı görünebilir. Su ile ve en yaygın organik çözücülerle karışabilir. Aynı zamanda dimetilformamid ve dimetil sülfoksit gibidipolar aprotik çözücülersınıfına aittir. Petrokimya ve plastik endüstrisinde bir çözücü olarak kullanılır, uçuculuğundan ve çeşitli malzemeleri çözme yeteneğinden yararlanır.
Hazırlık
NMP endüstriyel olarak butirolaktonun metilamin ile işlenmesiyle tipik bir ester-amid dönüşümü ile üretilir . Alternatif yollar , N- metilsüksinimidin kısmi hidrojenasyonunu ve akrilonitrilin metilamin ile reaksiyonunu takiben hidrolizi içerir . Yılda yaklaşık 20.000 ila 30.000 ton üretilmektedir.
Başvurular
NMP, 1,3-bütadien ve asetilenin geri kazanımı gibi petrokimyasalların işlenmesinde üretilen belirli hidrokarbonları geri kazanmak için kullanılır . Emmek için kullanılır , hidrojen sülfid ile ilgili ekşi gaz ve hidrodesülfürizasyon imkanı. İyi çözücü özellikleri, NMP'nin geniş bir polimer yelpazesini çözmek için kullanılmasına yol açmıştır . Spesifik olarak, tekstiller , reçineler ve metal kaplı plastiklerin yüzey işlemi için bir çözücü olarak veya bir boya çıkarıcı olarak kullanılır . Polifenilen sülfidin ticari olarak hazırlanmasında da çözücü olarak kullanılır . Farmasötik endüstrisinde, N -metil-2-pirrolidon, hem oral hem de transdermal uygulama yollarıyla ilaç formülasyonunda kullanılır. Aynı zamanda , elektrot hazırlığı için bir çözücü olarak lityum iyon pil imalatında yoğun bir şekilde kullanılır , ancak onu su gibi daha az çevresel kaygıya sahip çözücülerle değiştirmek için çok çaba vardır.
Biyolojik yönler
Sıçanlarda, NMP, inhalasyon, oral ve dermal uygulamadan sonra hızla emilir, organizmanın her tarafına dağıtılır ve esas olarak hidroksilasyon yoluyla idrar yoluyla atılan polar bileşiklere elimine edilir. Uygulanan dozun yaklaşık% 80'i 24 saat içinde NMP ve NMP metabolitleri olarak atılır. Kemirgenlerde muhtemelen doza bağlı olarak idrarın sarı renklenmesi gözlenir. Ana metabolit 5-hidroksi-N-metil-2-pirolidondur.
İnsanlarda yapılan çalışmalar benzer sonuçlar gösteriyor. İnsan derisinden dermal penetrasyonun çok hızlı olduğu gösterilmiştir. NMP, hidroksilasyon ile 5-hidroksi-N-metil-2-pirrolidona hızlı bir şekilde biyolojik olarak dönüştürülür, bu da N-metilsüksinimide oksitlenir; bu ara ürün ayrıca 2-hidroksi-N-metilsüksinimide hidroksile edilir. Bu metabolitlerin hepsi renksizdir. İnhalasyondan veya oral alımdan sonra idrarda atılan NMP metabolitleri miktarları, sırasıyla uygulanan dozların yaklaşık% 100 ve% 65'ini temsil etmektedir. NMP, tavşanlarda cilt tahrişi için düşük bir potansiyele ve orta derecede göz tahrişi potansiyeline sahiptir. Cilde tekrarlanan 450 mg / kg vücut ağırlığı dozları tavşanlarda ağrılı ve şiddetli kanamaya ve eskar oluşumuna neden olmuştur . Bu olumsuz etkiler, mesleki olarak saf NMP'ye maruz kalan işçilerde görülmemiştir, ancak temizlik işlemlerinde kullanılan NMP'ye deri yoluyla maruz kaldıktan sonra gözlemlenmiştir. Hiçbir hassaslaşma potansiyeli gözlemlenmemiştir.