Laktam - Lactam

Soldan sağa, bir β-laktam, bir γ-laktam, bir δ-laktam ve bir ε-laktamın genel yapıları. Spesifik yapılar β-propiolaktam, γ-butirolaktam, δ-valerolaktam ve ε-kaprolaktamdır.

Bir laktam a, siklik amit , resmi olarak bir türetilmiş amino alkanoik asit . Terim, lakton + amid kelimelerinin bir özetidir .

İsimlendirme

Alfabetik sıradaki Yunanca önekler yüzük boyutunu belirtir:

• α-Laktam (3 atomlu halkalar)
• β-Laktam (4 atomlu halkalar)
• γ-Laktam (5 atomlu halkalar)
• δ-Laktam (6 atomlu halkalar)
• ε-Laktam (7 atomlu halkalar)

Bu halka boyutundaki isimlendirme, hidrolize bir α-Laktamın bir α- amino aside ve bir β-Laktamın bir β-amino aside vb . Yol açması gerçeğinden kaynaklanmaktadır .

Sentez

Laktamların organik sentezi için genel sentetik yöntemler mevcuttur .

• Laktamlar oluşması asit katalizli yeniden düzenleme ve oksimler de Beckmann düzenlemesi .
• Laktamlardan oluşturan siklik ketonlar ve hidrazoik asit içinde Schmidt reaksiyonu .
• Laktamlar , amino asitlerin siklizasyonundan oluşur .
• Laktamlar , nükleofilik soyutlama reaksiyonundan doğrusal asil türevlerinin molekül içi saldırısından oluşur .
• Gelen iodolactamization bir iminyum bir iyon reaksiyona girerek halonyum iyonu , bir reaksiyonu ile in situ olarak oluşturulan alken ile iyodin .

• Kinugasa reaksiyonunda laktamlar , alkinlerin ve nitronların bakırla katalize edilmiş 1,3-dipolar siklo- eklenmesi ile oluşur.
• Siklopentadien ve klorosülfonil izosiyanat (CSI) arasındaki Diels-Alder reaksiyonu hem β hem de γ-laktam elde etmek için kullanılabilir. Daha düşük sıcaklıkta (-78 ° C), β-laktam tercih edilen üründür. Optimum sıcaklıklarda Vince Lactam olarak bilinen oldukça kullanışlı bir γ-laktam elde edilir.

Laktimlere totomerizasyon

Bir laktim , bir endosiklik karbon-nitrojen çift ​​bağı ile karakterize edilen bir siklik karboksimidik asit bileşiğidir . Laktamlar tautomerizasyona uğradığında oluşurlar .

Tepkiler

• Laktamlar poliamidlere polimerize olabilir .

Ayrıca bakınız

• Lakton , siklik bir ester .
• β-Laktam
• Penisilin içeren β-Laktam antibiyotikleri
• 2-Pirolidon
• 2-Piperidinon
• Kaprolaktam

Referanslar

Dış bağlantılar

• Medya ile ilgili Laktamların Wikimedia Commons