Metilen difenil diizosiyanat - Methylene diphenyl diisocyanate

4,4'-Metilen difenil diizosiyanat
4,4'-metilen difenil diizosiyanat
Metilen-difenil-diizosiyanat-3D-vdW.png
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
1,1'-Metilenbis(4-izosiyanatobenzen)
Diğer isimler
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
chebi
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.002.697 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
RTECS numarası
ÜNİİ
  • InChI=1S/C15H10N2O2/c18-10-16-14-5-1-12(2-6-14)9-13-3-7-15(8-4-13)17-11-19/h1- 8H,9H2 ☒N
    Anahtar: UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • O=C=NC(C=C2)=CC=C2CC1=CC=C(N=C=O)C=C1
  • O=C=N\c1ccc(cc1)Cc2ccc(\N=C=O)cc2
Özellikleri
C 15 H 10 N 2 O 2
Molar kütle 250.25  g/mol
Görünüm Beyaz veya soluk sarı katı
Yoğunluk 1.230  g / cc 3. Katı
Erime noktası 40 °C (104 °F; 313 K)
Kaynama noktası 314 °C (597 °F; 587 K)
tepki verir
Buhar basıncı 0.000005  mmHg (20  °C)
Tehlikeler
Zararlı ( Xn )
R cümleleri (modası geçmiş) R20 , R36/37/38 , R42/43
S-ifadeleri (modası geçmiş) (S1/2) , S23 , S36/37 , S45
Alevlenme noktası 212–214 °C (Cleveland açık kap)
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD 50 ( ortalama doz )
 2200 mg/kg (fare, ağızdan)
31.690 mg/kg (sıçan, oral)
NIOSH (ABD sağlığa maruz kalma sınırları):
PEL (İzin Verilebilir )
 Cı-0.2 mg / m 3 (0.02 ppm)
REL (Önerilen)
 TWA 0.05  mg / m 3 (0.005  ppm) Cı-0.2  mg / m 3 (0.020  ppm) [10 dakika]
IDLH (Ani tehlike)
 75 mg / m 3
Bağıntılı bileşikler
Bağıntılı bileşikler
 Poliüretan
Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
☒N doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒N
Bilgi kutusu referansları

Metilen difenil diizosiyanat ( MDI ), bir bir aromatik di izosiyanat . Halkaların etrafındaki izosiyanat gruplarının pozisyonlarına göre değişen üç izomer yaygındır: 2,2′-MDI, 2,4′-MDI ve 4,4′-MDI . 4,4' izomeri en yaygın olarak kullanılır ve 4,4'-difenilmetan diizosiyanat olarak da bilinir. Bu izomer, Saf MDI olarak da bilinir . MDI , poliüretan üretiminde poliollerle reaksiyona girer . 2000 yılında küresel pazarın %61.3'ünü oluşturan en çok üretilen diizosiyanattır.

Üretim

MDI ve polimerik MDI'nin toplam dünya üretimi yılda 7,5 milyon tonun üzerindedir (2017'de).

2019 itibariyle en büyük üretici Wanhua Chemical Group oldu . Diğer büyük üreticiler Covestro , BASF , Dow , Huntsman , Tosoh , Kumho Mitsui Chemicals'dır. Tüm büyük MDI üreticileri, amacı MDI ve TDI'nin iş yerinde, toplumda ve çevrede güvenli bir şekilde kullanılmasını teşvik etmek olan Uluslararası İzosiyanat Enstitüsü'nün üyeleridir .

MDI üretiminin ilk adımı, anilin ve formaldehitin reaksiyonudur, katalizör olarak hidroklorik asit kullanılarak diamin öncüllerinin bir karışımını ve bunlara karşılık gelen poliaminleri üretir:

4,4'-diaminodifenilmetan.svg sentezi

Daha sonra bu diaminler, bir izosiyanat karışımı oluşturmak üzere fosgen ile işlenir , izomer oranı diaminin izomerik bileşimi tarafından belirlenir. Bu dönüşüm için "önce fosgenasyonlar" ve "adım adım fosjenasyonlar" olmak üzere iki farklı reaksiyon mekanizması mümkündür.

Metilen difenil diizosiyanat.svg sentezi

Karışımın damıtılması, polimerik MDI olarak bilinen bir oligomerik poliizosiyanat karışımı ve düşük 2,4' izomer içeriğine sahip bir MDI izomer karışımı verir . Daha fazla saflaştırma , MDI izomer karışımının fraksiyonlanmasını gerektirir .

İzosiyanat grubunun reaktivitesi

İzosiyanat gruplarının pozisyonları, reaktivitelerini etkiler. 4,4′-MDI'de iki izosiyanat grubu eşdeğerdir ancak 2,4′-MDI'de iki grup oldukça farklı reaktiviteler gösterir. 4 pozisyonundaki grup, sterik engelleme nedeniyle 2 pozisyonundaki gruptan yaklaşık dört kat daha reaktiftir.

MDI izomerleri ve polimer

Uygulamalar

4,4′-MDI'nin ana uygulaması sert poliüretan üretimidir . Bu sert poliüretan köpükler iyi termik olarak yalıtkan ve hemen hemen tüm dondurucu ve kullanılan buzdolabı , dünya çapında hem de binalar. Kullanılan tipik polioller, polietilen adipat (bir polyester ) ve poli(tetrametilen eter) glikoldür (bir polieter ).

4,4′-MDI aynı zamanda son tüketicilere çeşitli yüksek mukavemetli şişelenmiş tutkal müstahzarları olarak sunulan endüstriyel mukavemetli bir yapıştırıcı olarak da kullanılır.

Emniyet

MDI, yaygın olarak bulunan izosiyanatların en az tehlikeli olanıdır, ancak iyi huylu değildir. Çok düşük buhar basıncı, diğer ana izosiyanatlara ( TDI , HDI ) kıyasla kullanım sırasında tehlikelerini azaltır . Ancak diğer izosiyanatlar gibi alerjen ve hassaslaştırıcıdır. İzosiyanatlara duyarlılık geliştiren kişiler, solunum yetmezliği de dahil olmak üzere çok küçük maruziyetlere karşı tehlikeli sistemik reaksiyonlara sahip olabilir. MDI'nin ele alınması, sıkı mühendislik kontrolleri ve kişisel koruyucu ekipman gerektirir. Diğer organik siyanatlarla karşılaştırıldığında , MDI nispeten düşük bir insan toksisitesine sahiptir. Suya ve diğer nükleofillere karşı potansiyel olarak şiddetli reaktif bir malzemedir .

Referanslar

Dış bağlantılar