Benzilizokinolin - Benzylisoquinoline
İsimler | |
---|---|
Tercih edilen IUPAC adı
1-Benzilizokinolin |
|
Sistematik IUPAC adı
1- (Fenilmetil) izokinolin |
|
Tanımlayıcılar | |
3B modeli ( JSmol )
|
|
ChemSpider | |
PubChem Müşteri Kimliği
|
|
CompTox Kontrol Paneli ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Özellikleri | |
C 16 H 13 N | |
Molar kütle | 219.28112 g / mol |
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart hallerinde (25 ° C [77 ° F], 100 kPa) malzemeler için verilmiştir. |
|
doğrula ( nedir ?) | |
Bilgi kutusu referansları | |
Sübstitüsyonu heterosikl izokinolin bir yan C 1 pozisyonunda benzil grubu 1-benzilizokinolin, en çok sayıda incelendiğinde içerir benzilizokinolin yapısal izomerler . 1-benzilizokinolin parçası , moksaverin ; ancak en önemlisi , topluca benzilizokinolin alkaloidler olarak anılan çok çeşitli bitki doğal ürünlerinin yapılarında bulunur . Bu sınıf kısmen aşağıdaki bileşiklerle örneklenir: papaverin , noskapin , kodein , morfin , apomorfin , berberin , tubokürarin .
Biyosentez
( S ) - Norcoclaurine ( higenamine ), sonunda çok sayıda karmaşık biyosentetik yolun ortaya çıktığı merkezi 1-benzil-tetrahidro-izokinolin öncüsü olarak tanımlanmıştır. Bu yollar topluca, Hagel tarafından kapsamlı bir şekilde tartışılan benzilizokinolin alkaloidleri (BIA) olarak anılan bitki doğal ürünlerinin geniş sınıflandırmasını içeren yapısal olarak farklı bileşiklere yol açar. Biyosentezi (S) -norcoclaurine ile katalize edilir, ( S ) -norcoclaurine sentaz , stereoselektif yoğunlaştırma ile gerçekleştirilir dopamin ve 4-Hidroksifenilasetaldehid (4-HpaA); bu bileşiklerin her biri, L-tirozinden çoklu enzimatik dönüşümlerle hazırlanır .
İlk çalışmaların başlangıçta norlaudanosolini ( tetrahidropapaverolin ) BIA'ların biyosentezi için sözde merkezi öncü olarak tanımladığını not etmek ilginçtir. Bununla birlikte, yirmi yıldan fazla bir süre sonra, ( S ) -norcoclaurine'nin yapısal olarak çeşitli BIA'ların biyosentezi için merkezi öncü olduğu kesin bir şekilde kesin olarak tespit edildi.
Benzilizokinolin alkaloid örnekleri
Apomorfin (bir ek halka kapatma)
Morfin (iki ek halka kapatma)
Berberine (dahil edilmiş N-metil ile bir ek halka kapağı)
Tubocurarine (iki benzilizokinolin biriminden oluşur)