Castalgin - Castalagin
|
|
|
|
| İsimler | |
|---|---|
| Diğer isimler
Veskalagin (tedavi)
|
|
| tanımlayıcılar | |
|
3B model ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|
|
|
|
|
| Özellikleri | |
| C 41 H 26 O 26 | |
| Molar kütle | 934.63 g/mol |
| Görünüm | kirli beyaz amorf toz |
|
Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|
 doğrulamak ( nedir ?)
  |
|
| Bilgi kutusu referansları | |
Castalagin bir olan elajitanen , bulunan hidrolize tanin bir tip, meşe ve kestane ahşap ve kök barks içinde Anogeissus leiocarpus ve Terminalia avicennoides .
Castalagin olan diastereomer arasında vescalagin C-1 glikosidik zincirinin in. Castalagin/vescalagin, meşe fıçılarda saklanan beyaz şarapta en bol bulunan ellagitanninlerdir . Şarapların yıllandırılması sırasında , bu iki bileşik, ahşaptan aşamalı olarak ekstrakte edildi ve kimyasal reaksiyonlarla yeni türevlere dönüştürüldü. Bu nedenle, castalagin/vescalagin ve türevleri meşe fıçılarda saklanan şarapların ve alkollü içkilerin rengine ve tadına katkıda bulunur.
Kaynaklar
Castalagin ilk olarak Walter Mayer ve çalışma arkadaşları (1967) tarafından Fagaceae familyasının odunsu türlerinden Quercus (meşe) ve Castanea (kestane) içinde izole edilmiştir . Castanea sativa gibi bazı kestane türlerinde öz odun, bir gram kuru odun başına 63 mg castalagin/veskalagin içerebilir. Bazı şaraplarda bu iki izomer toplam ellagitanninlerin yaklaşık %40 ila %70'ini temsil eder.
biyosentez
Meşe ve kestane dahil bazı bitkilerde, ellagitanninler 1,2,3,4,6-pentagalloil-glikozdan oluşturulur ve oksidatif dehidrojenasyon ( tellimagrandin II ve casuariktin oluşumları) yoluyla daha da detaylandırılır . Dönüştürme işleminden sonra casuarictin için pedunkulajin , bir piranoz halkasının glikoz açılır ve da dahil olmak üzere bileşikler familyası casuariin , casuarinin , castalagin ve Castlin , vescalagin ve vescalin formları.
Castalagin böylece bir penta galloil- glukoz yapısından oluşur. Castalagin ve veskalagin ( 1,2,3,5-nonahidroksitrifenoil- 4,6- heksahidroksidifenoil- glukozlar), karşılık gelen dimerleri roburin A ve roburin D ve 33-karboksi-33-deoksiveskalagin'de ayrıca polimerize edilebilir.
türevler
Castalagin ve diğer ilgili ellagitaninler, antiyosiyaninler ve flavonoidler ile polimerleşir veya kompleksler oluşturur . Acutissimin A olarak bilinen flavono-ellagitannin , meşe tanen veskalagin , şarapta bulunan bir flavan-3-ol olan kateşin ile etkileşime girdiğinde oluşur . Grandinin bir castalagin glikosid olan pentoz bağlanarak formları liksoz . Castalagin/Vescalagin'in kimyasal hidrolizi, güçlü topoizomeraz II inhibitörleri olan veskalen ve veskalin üretir .