Bölge seçiciliği - Regioselectivity

Olarak kimya , seçicilik tercihi kimyasal bağlanma mümkün olabilen tüm diğer yönleri boyunca bir yönde veya kırma. Genellikle geçerli bir çok olası konumların hangi reaktif gibi hangi etkiler, proton güçlü bir baz olacak özet bir mesafede organik molekül ya da bir ikame edilmiş ilgili benzen ilave bir halka ikame eklenecektir

Spesifik bir örnek, 2-propenilbenzen ile bir halohidrin oluşturma reaksiyonudur :

Halohidrin oluşumunda bölge seçiciliği

Bir ürünün diğerine göre oluşturulması tercihinden dolayı , reaksiyon seçicidir. Bu reaksiyon bölgesel seçicidir çünkü seçici olarak diğerinden ziyade bir yapısal izomer oluşturur .

Bölgesel seçiciliğin çeşitli örnekleri , birçoğu adlandırılmış olan belirli koşullar altında belirli bileşik sınıfları için kurallar olarak formüle edilmiştir . İlk kimya öğrencilere tanıtıldı arasında şunlar Markovnikov kuralı protik eklenmesi için asitlere karşı alkenler ve Fürst-Plattner kural eklenmesi için nükleofiller türevlerine sikloheksen , özellikle epoksit türevleri.

Halka kapanma reaksiyonlarında regioseçicilik Baldwin'in kurallarına tabidir . Bir reaksiyon sırasında üretilebilecek iki veya daha fazla yönelim varsa, bunlardan biri baskındır (örneğin, bir çift ​​bağ üzerinden Markovnikov / anti-Markovnikov ilavesi )

Bölgesel seçicilik , pi ligandlarına ekleme gibi spesifik reaksiyonlara da uygulanabilir .

Seçicilik ayrıca , örneğin Baeyer-Villiger reaksiyonunda , karben eklemelerinde de meydana gelir . Bu reaksiyonda, bir oksijen, komşu bir karbonil grubunun yakınına bölgesel seçici olarak yerleştirilir . Olarak ketonlar , bu ekleme daha yüksek (Markovnikov kurala göre örneğin) ikame edilmiş karbon yöneliktir. Örneğin, asetofenonları içeren bir çalışmada , bu oksijen, metil benzoatlar yerine asetil aromatik esterler verecek şekilde tercihen karbonil ve aromatik halka arasına yerleştirildi .

Ayrıca bakınız

Referanslar