Quadricyclane - Quadricyclane
|
|
| İsimler | |
|---|---|
|
Tercih edilen IUPAC adı
Tetrasiklo [3.2.0.0 2,7 .0 4,6 ] heptan |
|
| Diğer isimler
quadricyclo [2.2.1.0 2,6 .0 3.5 ] heptan, tetrasiklo [2.2.1.0 2,6 .0 3.5 ] heptan
|
|
| Tanımlayıcılar | |
|
3B modeli ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA Bilgi Kartı |
100.005.450 
|
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|
| UNII | |
|
CompTox Kontrol Paneli ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Özellikleri | |
| C 7 H 8 | |
| Molar kütle | 92,14 g / mol |
| Yoğunluk | 0.982 g / cm 3 |
| Erime noktası | -44 ° C (-47 ° F; 229 K) |
| Kaynama noktası | 108 ° C (226 ° F; 381 K) 987 hPa'da |
| Çözülmez | |
| Tehlikeler | |
| R cümleleri (modası geçmiş) | R11 R23 |
| S-ibareleri (modası geçmiş) | S16 S29 S33 S45 |
|
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart hallerinde (25 ° C [77 ° F], 100 kPa) malzemeler için verilmiştir. |
|
 doğrula ( nedir ?)
  |
|
| Bilgi kutusu referansları | |
Quadricyclane , roket iticilerinin yanı sıra güneş enerjisi dönüşümünde bir katkı maddesi olarak potansiyel kullanımları olan gergin, çok çevrimli bir hidrokarbondur . Ancak bu kullanımlar, molekülün nispeten düşük sıcaklıklarda (400 ° C'nin altında) ayrışması nedeniyle sınırlıdır.
Yapısı ve özellikleri
Quadricyclane, oldukça gergin bir moleküldür (78.7 kcal / mol). Quadricyclane'nin izomerizasyonu , bir katalizör kullanılmadan düşük sıcaklıklarda yavaş ilerler. Quadricyclane'nin gergin yapısı ve termal stabilitesi nedeniyle kapsamlı bir şekilde çalışılmıştır.
Bir katalizör mevcudiyetinde norbornadien ~ 300nm UV radyasyonu yoluyla kuadrisiklana dönüştürülür . Işınlama yoluyla norbornadiene geri dönüştürüldüğünde , kuadriisiklanın halka gerinim enerjisi ısı şeklinde açığa çıkar ( ΔH = −89 kJ / mol). Bu reaksiyonun güneş enerjisini depolaması önerilmiştir . Bununla birlikte, ışığın soğurma kenarı 300 nm'yi geçmez, oysa çoğu güneş radyasyonu 400 nm'den daha uzun dalga boylarına sahiptir. Quadricyclane'nin göreceli stabilitesi ve yüksek enerji içeriği, itici katkı maddesi veya yakıt olarak kullanılmasına da yol açmıştır. Bununla birlikte, quadricyclane , nispeten düşük sıcaklıklarda (400 ° C'nin altında) termal ayrışmaya uğrar . Sevk sistemleri 500 ° C'yi aşan sıcaklıklarda çalışabileceğinden, bu özellik uygulamalarını sınırlar.
Hazırlık
Quadricyclane, norbornadienin (bisiklo [2.2.1] hepta-2,5-dien) Michler'in ketonu veya etil Michler ketonu varlığında ışınlanmasıyla üretilir. Aseton , benzofenon , asetofenon , vb. Gibi diğer duyarlılaştırıcılar, daha az verimle kullanılabilir. Taze damıtılmış norbornadien için verim daha yüksektir, ancak ticari reaktifler yeterli olacaktır.
Tepkiler
Quadricyclane, asetik asit ile kolayca reaksiyona girerek bir nortrisiklil asetat ve ekso-norbornil asetat karışımı verir. Quadricyclane ayrıca 1: 1 eklentiler oluşturmak için birçok dienofil ile reaksiyona girer.