Pinner reaksiyonu - Pinner reaction

Pinner reaksiyonu bir asit katalize edilmiş reaksiyon belirtir nitril , bir ile alkol , bir imino ester tuzu (oluşturulması için bir alkil imidat tuzu); buna bazen Pinner tuzu denir . Reaksiyon, adını ilk kez 1877'de tanımlayan Adolf Pinner'dan almıştır. Pinner tuzlarının kendileri reaktiftir ve çeşitli yararlı ürünler vermek için ek nükleofilik eklemelere tabi tutulur :

• Ortoester oluşturmak için fazla alkol ile
• İle amonyak ya da bir amin , bir oluşturmak üzere amidin (di-nitriller oluşturabilir imidines gelen, örneğin succinimidine için, suksinonitril'in )
• Ester oluşturmak için su ile
• Bir tiyonoester oluşturmak için hidrojen sülfit ile

Genellikle Pinner tuzunun kendisi izole edilmez, reaksiyona tek seferde istenen fonksiyonel grubu (ortoester vb.) Vermek için devam edilir. Pinner reaksiyonunun spesifik olarak asitle katalize edilmiş bir prosese atıfta bulunduğu takdir edilmelidir, ancak benzer sonuçlar çoğu zaman baz katalizi kullanılarak elde edilebilir. İki yaklaşım tamamlayıcı olabilir, asit koşulları altında reaksiyona girmeyen nitriller genellikle baz varlığında daha iyi sonuçlar verir ve bunun tersi de geçerlidir. Belirleyici faktör tipik olarak nitrilin elektron açısından ne kadar zengin veya fakir olduğudur. Örneğin, elektron açısından fakir bir nitril iyi bir elektrofildir ( alkoksitlerden vb . Saldırmaya kolaylıkla duyarlıdır ), ancak zayıf bir nükleofilin protonlanması zor olacaktır ve bu nedenle asidik koşullar altında değil bazik koşullar altında daha kolay reaksiyona girmesi beklenir.

Ayrıca bakınız

• Hoesch reaksiyonu
• Üst düzey yeniden düzenleme
• Stephen aldehit sentezi - esasen aynı reaksiyon, ancak nükleofil olarak bir indirgeme ve su içeren; aldehit üretir.

Referanslar