iduronik asit - Iduronic acid

l -İduronik asit
L-iduronic asit.svg
α- l- idopiranuronik asit
Haworth L-iduronic asit.svg
İsimler
IUPAC adı
l -idopiranuronik asit
Diğer isimler
l -İduronik asit, d -ido-Heksuronik asit, IdoA
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
chebi
Kimyasal Örümcek
fıçı
ağ iduronik+asit
  • InChI=1S/C6H10O7/c7-1-2(8)4(5(10)11)13-6(12)3(1)9/h1-4,6-9,12H,(H,10,11 )/p-1/t1-,2-,3+,4+,6+/m0/s1 KontrolY
    Anahtar: AEMOLEFTQBMNLQ-VCSGLWQLSA-M KontrolY
  • InChI=1/C6H10O7/c7-1-2(8)4(5(10)11)13-6(12)3(1)9/h1-4,6-9,12H,(H,10,11 )/p-1/t1-,2-,3+,4+,6+/m0/s1
    Anahtar: AEMOLEFTQBMNLQ-QQSWGHAIBB
  • [O-]C(=O)[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
Özellikleri
Cı 6 H 10 O 7
Molar kütle 194.139 g/mol
Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
☒N doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒N
Bilgi kutusu referansları

l - İduronik asit ( IUPAC kısaltması: IdoA ), glikozaminoglikanların (GAG'ler) dermatan sülfatın ve heparinin ana üronik asit bileşenidir . Burada karbon-5 epimer glukuronik asidine göre küçük bir miktarda olmasına rağmen heparan sülfatta da mevcuttur .

IdoA bir heksapiranoz şekeridir. Çoğu heksapiranoz, 1 C 4 veya 4 C 1 iki sandalye yapısından birinde stabildir . l- iduronat farklıdır ve üç düşük enerjili konformer arasında mevcut bir denge ile birden fazla çözüm biçimini benimser. Bunlar, 1 C 4 ve 4 C 1 sandalye formları ve ek bir 2 S 0 skew-boat konformasyonudur .

IdoA, 2- O- sülfo- l- iduronik asit (IdoA2S) oluşturmak üzere karbon pozisyonu 2'de bir O- sülfat grubunun eklenmesiyle modifiye edilebilir .

2000 yılında LK Hallak, bu şekerin solunum sinsityal virüsü (RSV) enfeksiyonundaki önemini açıkladı . Dermatan sülfat ve heparan sülfat, IdoA içeren tek GAG'lardı ve hücre kültüründe RSV enfeksiyonunu inhibe eden tek GAG'lardı.

Dahili bir oligosakkarit içinde konumlandırıldığında, 1 ° C 4 ve 2 S 0 üstün şekilde (IdoA2S aşağıda gösterilmektedir) yapıları.

Proton NMR spektroskopisi , bu dengenin dengesindeki değişiklikleri izlemek için kullanılabilir.

  • IdoA(2S) 1 C 4 konformasyon

  • IdoA(2S) 2 S 0 konformasyon

Referanslar

  1. ^ Hallak LK, Collins PL, Knudson W, Peeples ME (2000). "Etkili solunum sinsityal virüs enfeksiyonu için hedef hücrelerde iduronik asit içeren glikozaminoglikanlar gereklidir" . Viroloji . 271 (2): 264–75. doi : 10.1006/viro.2000.0293 . PMID  10860881 .
  2. ^ Ferro, DR Provasoli, A. (1990). "Glikozaminoglikan dizilerinde L-iduronik asit kalıntılarının uyumlu popülasyonları". Karbonhidrat. Res . 195 (2): 157–167. doi : 10.1016/0008-6215(90)84164-P . PMID  2331699 .CS1 bakımı: birden çok ad: yazar listesi ( bağlantı )