Avoparsin - Avoparcin

Avoparsin
Avoparcins.svg
α-Avoparsin (R=H)
β-Avoparsin (R=Cl)
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.048.588 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
E numarası E715 (antibiyotikler)
fıçı
ÜNİİ
  • InChI=1S/C89H102ClN9O36/c1-31-67(106)47(91)26-58(124-31)130-52-28-53-46(90)20-38(52)21-49-80( 116)98-65(86(122)123)45-24-41(103)25-51(105)60(45)44-19-37(11-18-50(44)104)63(82( 118)94-49)96-84(120)64-39-22-54(78(55(23-39)129-53)135-89-79(74(113)71(110)57(30-) 101)132-89)133-59-27-48(92)68(107)32(2)125-59)127-42-16-9-36(10-17-42)77(134-88- 76(115)73(112)70(109)56(29-100)131-88)66(85(121)95-62(83(119)97-64)35-5-12-40(102) 13-6-35)99-81(117)61(93-4)34-7-14-43(15-8-34)128-87-75(114)72(111)69(108)33( 3)126-87/h5-20,22-25,28,31-33,47-49,56-59,61-77,79,87-89,93,100-115H,21,26-27,29- 30,91-92H2,1-4H3,(H,94,118)(H,95,121)(H,96,120)(H,97,119)(H,98,116)(H,99,117)(H,122,123)/t31-,32 -,33-,47+,48+,49-,56-,57+,58-,59-,61-,62-,63+,64+,65+,66+,67-,68-, 69-,70-,71+,72+,73+,74-,75+,76+,77+,79+,87-,88-,89-/m0/s1
    Anahtar: JWFVWARSGMYXRN-HTQQBIQNSA-N
  • (β) (β): InChI=1S/C89H101Cl2N9O36/c1-30-67(107)46(92)25-58(125-30)131-52-27-53-45(91)19-37(52) )20-48-80(117)99-65(86(123)124)43-23-39(103)24-51(106)60(43)42-17-35(9-15-49(42) )104)62(82(119)95-48)96-84(121)64-38-21-54(78(55(22-38)130-53)136-89-79(74(114)71 (111)57(29-102)133-89)134-59-26-47(93)68(108)31(2)126-59)128-40-13-7-34(8-14-40) )77(135-88-76(116)73(113)70(110)56(28-101)132-88)66(85(122)97-63(83(120)98-64)36-10 -16-50(105)44(90)18-36)100-81(118)61(94-4)33-5-11-41(12-6-33)129-87-75(115)72 (112)69(109)32(3)127-87/h5-19,21-24,27,30-32,46-48,56-59,61-77,79,87-89,94,101-116H ,20,25-26,28-29,92-93H2,1-4H3,(H,95,119)(H,96,121)(H,97,122)(H,98,120)(H,99,117)(H,100,118)( H,123,124)/t30-,31-,32-,46+,47+,48-,56-,57+,58-,59-,61-,62+,63-,64+,65+, 66+,67-,68-,69-,70-,71+,72+,73+,74-,75+,76+,77+,79+,87-,88-,89-/m0/ s1
    Anahtar: CASDGWYZIKZSQE-ZUWMJMDKSA-N
  • (α) (α): CN[C@H](C(=O)N[C@H]5[C@H](0[C@H]1O[C@H](CO) [C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)c2ccc(cc2)Oc%13cc7cc(Oc4cc(O[C@H]3C[C@H](N) [C@H](0)[C@H](C)O3)c(cc4Cl)C[C@H]%10NC(=O)[C@H](NC(=0)[C@ @H]7NC(=O)[C@@H](NC5=O)c6ccc(O)cc6)c8ccc(O)c(c8)c9c(O)cc(O)cc9[C@H](NC %10=O)C(=O)O)c%13O[C@@H]%12O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C @H]%12O[C@H]%11C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O%11)c%15ccc(O[C@ @H]%14O[C@H](C)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]%14O)cc%15
  • (β) (β): CN[C@H](C(=O)N[C@H]5[C@H](O[C@H]1O[C@H](CO) [C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)c2ccc(cc2)Oc%13cc7cc(Oc4cc(O[C@H]3C[C@H](N) [C@H](0)[C@H](C)O3)c(cc4Cl)C[C@H]%10NC(=O)[C@H](NC(=0)[C@ @H]7NC(=O)[C@@H](NC5=O)c6ccc(O)c(Cl)c6)c8ccc(O)c(c8)c9c(O)cc(O)cc9[C@@ H](NC%10=O)C(=O)O)c%13O[C@H]%12O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H]( O)[C@H]%12O[C@H]%11C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O%11)c%15ccc( O[C@H]%14O[C@H](C)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]%14O)cc%15
Özellikler
C 89 H 102 ClN 9 O 36 (α)
C 89 H 101 Cl 2 N 9 O 36 (β)
Molar kütle 1909.254 (α)
1943.699 (β)
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
Bilgi kutusu referansları

Avoparsin , Gram pozitif bakterilere karşı etkili bir glikopeptid antibiyotiktir . Tavuklarda, domuzlarda ve sığırlarda büyümeyi teşvik etmek için tarımda hayvan yemlerine katkı maddesi olarak kullanılmıştır. Ayrıca kümes hayvanlarında nekrotik enteritin önlenmesinde yardımcı olarak kullanılır .

Avoparsin, a-avoparsin ve β-avoparsin olarak bilinen ve β-avoparcin'de ilave bir klor atomunun varlığı ile farklılık gösteren, birbiriyle yakından ilişkili iki kimyasal bileşiğin bir karışımıdır. Avoparcin ayrıca vankomisin ile kimyasal bir benzerlik paylaşır . Bu benzerlik nedeniyle, hayvanlarda avoparsinin yaygın kullanımının vankomisine dirençli bakteri suşlarının prevalansının artmasına yol açabileceği endişesi mevcuttur.

Avoparcin, bir zamanlar Avustralya ve Avrupa Birliği'nde yaygın olarak kullanılıyordu, ancak şu anda her ikisinde de izin verilmemektedir. Amerika Birleşik Devletleri'nde kullanım için asla onaylanmadı.

Referanslar