Dimetil karbonat - Dimethyl carbonate
|
|
|
|
| İsimler | |
|---|---|
|
Tercih edilen IUPAC adı
dimetil karbonat |
|
| Diğer isimler
DMC
Metil karbonat, di- |
|
| tanımlayıcılar | |
|
3B model ( JSmol )
|
|
| chebi | |
| Kimyasal Örümcek | |
| ECHA Bilgi Kartı |
100.009.527 
|
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|
| ÜNİİ | |
|
CompTox Panosu ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Özellikler | |
| Cı- 3 , H 6 O 3 | |
| Molar kütle | 90.078 g·mol -1 |
| Dış görünüş | Temiz sıvı |
| Yoğunluk | 1.069-1.073 g/mL |
| Erime noktası | 2 ila 4 °C (36 ila 39 °F; 275 ila 277 K) |
| Kaynama noktası | 90 °C (194 °F; 363 K) |
| 13,9 g/100 mL | |
| Tehlikeler | |
| Ana tehlikeler | yanıcı |
| Alevlenme noktası | 17 °C (63 °F; 290 K) |
|
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|
 doğrulamak ( nedir ?)
  |
|
| Bilgi kutusu referansları | |
Dimetil karbonat ( DMC ) bir bir organik bileşik ile , formül OC (OCH 3 ) 2 . Renksiz, yanıcı bir sıvıdır. Bir karbonat esteri olarak sınıflandırılır . Bu bileşik, bir metilleme maddesi olarak ve daha yakın zamanda ABD'deki çoğu uçucu organik bileşik (VOC) üzerindeki kısıtlamalardan muaf bir çözücü olarak kullanım bulmuştur . Dimetil karbonat genellikle yeşil bir reaktif olarak kabul edilir .
Üretme
1997 yılında dünya üretiminin günde 1000 varil olduğu tahmin ediliyordu. Dünya çapında dimetil karbonat üretimi Asya, Orta Doğu ve Avrupa ile sınırlıdır.
Dimetil karbonat, geleneksel olarak fosgen ve metanolün reaksiyonu ile hazırlanır . Metil kloroformat bir ara ürün olarak üretilir:
- COCI 2 = CH 3 OH → CH 3 OCOCl + HCI
- CH 3 OCOCl = CH 3 OH → CH 3 OCO 2 CH 3 + HCI
Bu sentez yolunun yerini büyük ölçüde oksidatif karbonilasyon almıştır . Bu süreçte, karbon monoksit ve bir oksitleyici CO 2+ eşdeğerini sağlar :
- CO + 1/2 O 2 + 2CH 3 OH → (CH 3 O) 2 CO + H 2 O
Aynı zamanda , sırasıyla etilen glikol veya propilen glikol de veren etilen karbonat veya propilen karbonat ve metanolün transesterifikasyonuyla endüstriyel olarak üretilebilir .
Reaksiyonlar ve potansiyel uygulamalar
metilasyon maddesi
Dimetil karbonat , anilinleri , karboksilik asitleri ve fenolleri metiller . Bazen bu reaksiyonlar bir otoklav kullanımını gerektirir .
Dimetil karbonatın iyodometan ve dimetil sülfat gibi diğer metilleyici reaktiflere göre ana faydası düşük toksisitesidir. Ek olarak, biyolojik olarak parçalanabilir. Ne yazık ki, bu geleneksel reaktiflere kıyasla nispeten zayıf bir metilasyon maddesidir .
çözücü
ABD'de, dimetil karbonat, 2009 yılında ABD EPA tarafından uçucu organik bileşiklerin (VOC'ler) tanımı kapsamında muaf tutulmuştur . VOC'den muaf olarak sınıflandırılması nedeniyle, dimetil karbonat popülaritesi ve metil etil keton (MEK) yerine geçen uygulamalarda artmıştır. ) ve paraklorobenzotriflorür , ayrıca tert -butil asetat da muaf tutuluncaya kadar. Dimetil karbonat, yerini aldığı çoğu hidrokarbon çözücüye göre kullanıcılar için daha uygun olan ester veya alkol benzeri bir kokuya sahiptir. Dimetil karbonat, MEK (3.8) ve etil asetattan (4.1) biraz daha yavaş ve toluen (2.0) ve izopropanolden (1.7) daha hızlı olan 3.22 (bütil asetat = 1.0) buharlaşma oranına sahiptir . Dimetil karbonat, yaygın glikol eterlere benzer bir çözünürlük profiline sahiptir , yani dimetil karbonat, belki kauçuk bazlı reçineler dışında en yaygın kaplama reçinelerini çözebilir. Hildebrand çözünürlük parametresi 20.3 MPa'dır ve Hansen çözünürlük parametreleri: dispersiyon = 15.5, polar = 3.9, H bağı = 9.7. Dimetil karbonat ancak metanol ve CO zaman su bazlı sistemlerde hidrolize edilir,% 13 kadar su içinde kısmen çözünür 2 uygun biçimde tamponlanmış bir edilmiştir. Dimetil karbonat, su ile aynı sıcaklıklarda donabilir, kendisinde veya dimetil karbonat bazlı kaplamalarda hiçbir özellik kaybı olmadan çözülebilir.
Polikarbonat sentezinde ara madde
Dimetil karbonat büyük bir tutucu kullanılması üretimi için olan difenil karbonat ile transesterifikasyon ile fenol . Difenil karbonat, bir eriyik polikondenzasyon işleminde bisfenol-A-polikarbonatın sentezi için yaygın olarak kullanılan bir hammaddedir. En yaygın yol, Japon "Asahi Kasei" kimya şirketinden Fukuoka tarafından tanımlanmıştır.
Alternatif yakıt katkısı
Bu bileşiğin yakıt oksijenat katkı maddesi olarak kullanılmasına da ilgi vardır .
Emniyet
DMC, tüketici ve iç mekan uygulamalarında kullanımını sınırlayan, parlama noktası 17 °C (63 °F) olan yanıcı bir sıvıdır . DMC, yanıcılık açısından hala aseton , metil asetat ve metil etil ketondan daha güvenlidir . DMC'nin, bir dizi yaygın endüstriyel çözücünün ( toluen , metil etil keton)kine benzer şekilde, 8 saatlik bir iş gününde soluma yoluyla 100 ppm'lik önerilen bir maruz kalma sınırı (REL) sınırı vardır . İşçiler, DMC'yi iç mekanlarda kullanırken veya konsantrasyonların REL'i aştığı diğer koşullarda koruyucu organik buhar solunum cihazları takmalıdır. DMC vücut tarafından metanol ve karbondioksite metabolize edilir , bu nedenle kazara yutulması metanol zehirlenmesi ile aynı şekilde tedavi edilmelidir .
Ayrıca bakınız
Referanslar
- ^ "Güncelleme: US EPA Muaf Uçucu Organik Bileşikler" . Amerikan Kaplama Derneği . 2018-01-30 . 2019-03-20 alındı .
- ^ Kreutzberger, Charles B. (2001), "Kloroformatlar ve Karbonatlar", Kirk-Othmer Kimya Teknolojisi Ansiklopedisi , New York: John Wiley, doi : 10.1002/0471238961.0301180204011312.a01.pub2 , ISBN 9780471238966
- ^ a b Pacheco, Michael A.; Marshall, Christopher L. (1997). "Yakıt Katkı Maddesi Olarak Dimetil Karbonat (DMC) İmalatının ve Özelliklerinin Gözden Geçirilmesi". Enerji ve Yakıtlar . 11 : 2-29. doi : 10.1021/ef9600974 .
- ^ a b Pietro Tundo ve Maurizio Selva (2002). "Dimetil Karbonatın Kimyası". Acc. Kimya Araş. 35 (9): 706–16. doi : 10.1021/ar010076f . PMID 12234200 .
- ^ Hans-Josef Buysch. "Karbonik Esterler". Ullmann'ın Endüstriyel Kimya Ansiklopedisi . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a05_197/tam .
- ^ Lee, Youngmin; Shimizu, Isao (1998). "Dimetil Karbonat ile Fenollerin Uygun O-Metilasyonu". Synlett (10): 1063–1064. doi : 10.1055/s-1998-1893 .
- ^ Shieh, Wen-Chung; Dell, Stephen; Repic, Oljan (2002). "Dimetil Karbonat ile Karboksilik Asitlerin Esterifikasyonu için 1,8-Diazabisiklo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) ile Nükleofilik Kataliz". J. Org. Kimya 67 (7): 2188–2191. doi : 10.1021/jo011036s . PMID 11925227 .
- ^ Shieh, Wen-Chung; Dell, Steven; Repic, Oljan (2001). "1,8-Diazabisiklo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) ve Dimetil Karbonat ile Fenoller, İndoller ve Benzimidazollerin Metilasyonunda Mikrodalga Hızlandırılmış Yeşil Kimya". Organik Mektuplar . 3 (26): 4279-81. doi : 10.1021/ol016949n . PMID 11784197 .
- ^ http://www.epa.gov/ttn/oarpg/t1/fact_sheets/voc_exemp01011309.pdf . EPA'nın bir VOC olarak dimetil karbonatı muaf tutma eylemi ve dilekçe sahibinin arka plan bilgileri, kamuya açık yorumlar ve diğer referanslar hakkında bilgi, EPA'nın elektronik genel dosya ve yorum sistemiolan http://www.regulations.gov adresinde elektronik olarak mevcuttur. Bu eylemin dosya numarası Docket ID No. EPA-HQ-OAR-2006-0948'dir. http://www.epa.gov/ttn/oarpg/t1pfpr.html adresine bakınve kural için 13 Ocak 2009 pdf'sine gidin.
- ^ "Güncelleme: US EPA Muaf Uçucu Organik Bileşikler" . Amerikan Kaplama Derneği . 2018-01-30 . 23 Haziran 2020'de alındı .
- ^ Kanegsberg, Barbara; Kanegsberg, Edward (2011-04-04). Kritik Temizlik için El Kitabı: Temizlik Maddeleri ve Sistemleri, İkinci Baskı (İkinci baskı). CRC Basın. P. 16 . ISBN'si 9781439828281.
- ^ CO 2'den fosgen olmayan Polikarbonat- Yeşil Kimyasal İşlemin Sanayileşmesi, Shinsuke Fukuoka (Asahi Kasei Chemicals Corporation)