Danishefsky'nin dieni - Danishefsky's diene
İsimler | |
---|---|
Tercih edilen IUPAC adı
{[(3 e ) -4-Methoxybuta-1,3-dien-2-il] oksi} trimetilsilan |
|
Diğer isimler
Kitahara dien
trans -1-Metoksi-3-trimetilsililoksi-buta-1,3-dien ( E )-1-Metoksi-3-trimetilsililoksi-buta-1,3-dien |
|
tanımlayıcılar | |
3B model ( JSmol )
|
|
Kimyasal Örümcek | |
ECHA Bilgi Kartı | 100.157.252 |
AT Numarası | |
PubChem Müşteri Kimliği
|
|
ÜNİİ | |
CompTox Panosu ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Özellikler | |
Cı- 8 , H 16 O 2 Si | |
Molar kütle | 172.299 g·mol -1 |
Yoğunluk | 0,89 g cm -3 (20 °C) |
Kaynama noktası | 0,0189 kPa'da 68 ila 69 °C (154 ila 156 °F; 341 ila 342 K) |
Tehlikeler | |
GHS piktogramları | |
GHS Sinyal kelimesi | Uyarı |
H226 , H315 , H319 | |
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P264 , P280 , P302 + 352 , P303 + 353 361 , P305 + 351 + 338 , P321 , P332 * 313 , P337 * 313 , P362 , P370 + 378 , P403 + 235 , P501 | |
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|
doğrulamak ( nedir ?) | |
Bilgi kutusu referansları | |
Danishefsky en dien (Kitahara dien) bir bir organosilikon bileşiği ve bir dien resmi adı ile trans- adını -1-metoksi-3-trimetilsililoksi-büta-1,3-dien Samuel J. Danishefsky . Dien çok elektron açısından zengin olduğu için, daha çok reaktif olan reaktif olarak Diels-Alder reaksiyonları . Bu dien, maleik anhidrit gibi elektrofilik alkenlerle hızla reaksiyona girer . Metoksi grubu yüksek teşvik seçicilik özelliğine eklenen . Dien'in aminler , aldehitler , alkenler ve alkinlerle reaksiyona girdiği bilinmektedir . İminler ve nitro-olefinlerle reaksiyonlar bildirilmiştir.
İlk önce trimetilsilil klorürün 4-metoksi-3-buten-2-on ve çinko klorür ile reaksiyonu ile sentezlendi :
Dien'in iki ilgi çekici özelliği vardır: ikame ediciler, simetrik olmayan dienofillere bölgeye özgü ilaveyi teşvik eder ve elde edilen ilave ürün, ilave reaksiyonundan sonra ilave fonksiyonel grup manipülasyonlarına uygundur. Elektron eksikliği olan alken-karbon ile eter grubunun 1,2-ilişkisine yönelik bir tercih ile simetrik olmayan alkenlerle yüksek bölgesel seçicilik elde edilir. Bütün bunlar bu aza Diels-Alder reaksiyonunda örneklenmiştir :
Siklokatma ürününde, silil eter , enol aracılığıyla bir karbonil grubu için bir synthon'dur . Metoksi grubu, bir duyarlı eliminasyon reaksiyonuna yeni oluşumuna imkan alken grubu.
Asimetrik sentezdeki uygulamalar rapor edilmiştir. Türevler bildirildi.