Danishefsky'nin dieni - Danishefsky's diene

Danishefsky'nin dieni
Danishefsky'nin dienin yapısal formülü
Danishefsky'nin dienin top ve çubuk modeli
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
{[(3 e ) -4-Methoxybuta-1,3-dien-2-il] oksi} trimetilsilan
Diğer isimler
Kitahara dien
trans -1-Metoksi-3-trimetilsililoksi-buta-1,3-dien
( E )-1-Metoksi-3-trimetilsililoksi-buta-1,3-dien
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.157.252 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
AT Numarası
ÜNİİ
  • InChI=1S/C8H16O2Si/c1-8(6-7-9-2)10-11(3,4)5/h6-7H,1H2,2-5H3/b7-6+ KontrolY
    Anahtar: SHALBPKEGDBVKK-VOTSOKGWSA-N KontrolY
  • InChI=1/C8H16O2Si/c1-8(6-7-9-2)10-11(3,4)5/h6-7H,1H2,2-5H3/b7-6+
    Anahtar: SHALBPKEGDBVKK-VOTSOKGWBD
  • O(\C=C\C(O[Si](C)(C)C)=C)C
Özellikler
Cı- 8 , H 16 O 2 Si
Molar kütle 172.299  g·mol -1
Yoğunluk 0,89 g cm -3 (20 °C)
Kaynama noktası 0,0189 kPa'da 68 ila 69 °C (154 ila 156 °F; 341 ila 342 K)
Tehlikeler
GHS piktogramları GHS02: YanıcıGHS07: Zararlı
GHS Sinyal kelimesi Uyarı
H226 , H315 , H319
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P264 , P280 , P302 + 352 , P303 + 353 361 , P305 + 351 + 338 , P321 , P332 * 313 , P337 * 313 , P362 , P370 + 378 , P403 + 235 , P501
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
KontrolY doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

Danishefsky en dien (Kitahara dien) bir bir organosilikon bileşiği ve bir dien resmi adı ile trans- adını -1-metoksi-3-trimetilsililoksi-büta-1,3-dien Samuel J. Danishefsky . Dien çok elektron açısından zengin olduğu için, daha çok reaktif olan reaktif olarak Diels-Alder reaksiyonları . Bu dien, maleik anhidrit gibi elektrofilik alkenlerle hızla reaksiyona girer . Metoksi grubu yüksek teşvik seçicilik özelliğine eklenen . Dien'in aminler , aldehitler , alkenler ve alkinlerle reaksiyona girdiği bilinmektedir . İminler ve nitro-olefinlerle reaksiyonlar bildirilmiştir.

İlk önce trimetilsilil klorürün 4-metoksi-3-buten-2-on ve çinko klorür ile reaksiyonu ile sentezlendi :

Danishefsky'nin dieni

Dien'in iki ilgi çekici özelliği vardır: ikame ediciler, simetrik olmayan dienofillere bölgeye özgü ilaveyi teşvik eder ve elde edilen ilave ürün, ilave reaksiyonundan sonra ilave fonksiyonel grup manipülasyonlarına uygundur. Elektron eksikliği olan alken-karbon ile eter grubunun 1,2-ilişkisine yönelik bir tercih ile simetrik olmayan alkenlerle yüksek bölgesel seçicilik elde edilir. Bütün bunlar bu aza Diels-Alder reaksiyonunda örneklenmiştir :

Aza-Diels_Alder'de Danishefsky'nin dieni

Siklokatma ürününde, silil eter , enol aracılığıyla bir karbonil grubu için bir synthon'dur . Metoksi grubu, bir duyarlı eliminasyon reaksiyonuna yeni oluşumuna imkan alken grubu.

Asimetrik sentezdeki uygulamalar rapor edilmiştir. Türevler bildirildi.

Referanslar