Robert Lee Baird genellikle "Bobby" olarak anılırdı ve genellikle yarış sayfalarında RL Baird olarak kaydedilirdi. Kariyeri 1937'de başladı, ancak dört Mor Kalp ile ödüllendirildiği üç buçuk yıllık savaş zamanı askerlik hizmeti için kesintiye uğradı . 1982'de emekli olmasıyla 3.749 kariyer galibiyeti ile sona erdi. Yarıştaki son üç yıl boyunca, Baird bir antrenör olarak çalıştı ve ardından oğlu, jokey Edward Thomas Baird için bir ajan olarak çalıştı ve genellikle ET Baird olarak kaydedildi.
Baird, Kentucky Derby'de beş kez yarıştı , sonuncusu 1978'de geldi ve o zamanlar elli yedi yaşındaki ABD Triple Crown serisinin ilk ayağında yarışan en yaşlı jokey oldu . Ayrıca bu yarışta, Kentucky Derbisinde şimdiye kadar binmiş en genç jokey olan ve Affirmed'deki en genç kazananı olan on altı yaşındaki Steve Cauthen vardı .
