Fenil-2-nitropropen - Phenyl-2-nitropropene

1-Fenil-2-nitropropen
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
(2-Nitroprop-1-en-1-il)benzen
Diğer isimler
P2NP
1-Fenil-2-nitropropen
β-metil-β-nitropropen
trans-beta-Metil-beta-Nitrostiren
(2-Nitro-1-propenil)benzen
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.155.731 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
  • InChI=1S/C9H9NO2/c1-8(10(11)12)7-9-5-3-2-4-6-9/h2-7H,1H3/b8-7+ KontrolY
    Anahtar: WGSVFWFSJDAYBM-BQYQJAHWSA-N KontrolY
  • InChI=1/C9H9NO2/c1-8(10(11)12)7-9-5-3-2-4-6-9/h2-7H,1H3/b8-7+
    Anahtar: WGSVFWFSJDAYBM-BQYQJAHWBX
  • [O-][N+](=O)/C(=C/c1ccccc1)C
Özellikler
Cı- 9 H 9 NO 2
Molar kütle 163.17 g mol -1
Dış görünüş sağlam
Erime noktası 64 - 66 °C (147 - 151 °F; 337 - 339 K)
Tehlikeler
GHS piktogramları GHS07: Zararlı
GHS Sinyal kelimesi Uyarı
H302 , H315 , H319 , H335
P261 , P264 , P280 , P301+312 , P312 , P302+352 , P304+340 , P305+351+338 , P330 , P332+313 , P337+313 , P362+364
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
☒n doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

1-Fenil-2-nitropropene , ya da sadece -fenil-2-nitropropene veya P2NP yaygın olarak adlandırılır, a, kimyasal bir bileşik ile ilgili aromatik formülü ile, bileşikler grubundan Cı 9 H 9 NO 2 . Belirgin bir kokuya sahip açık sarı kristal bir katıdır. Fenil-2-nitropropen, ilaç endüstrisinde DEHB ve narkolepsiyi tedavi etmek için kullanılan bir amfetamin karışımı olan Adderall ilacını üretmek için kullanılır . P2NP ve diğer benzer nitrostirenler , amfetamin sınıfı uyuşturucuların gizli imalatında da kullanılır ve birçok ülkede uyuşturucu öncüleri olarak listelenir.

kullanır

İlaç endüstrisinde, P2NP, diğerlerinin yanı sıra Adderall ve Mydayis ticari isimleri altında markalı bir rasemik amfetamin karışımı üretmek için kullanılır . Bu durumda çift bağ hidrojenlenir ve nitro grubu indirgenir, böylece 1-fenil-2-nitropropen, amfetaminin diğer adı olan 1-fenil-2-aminopropan olur. Bu reaksiyon için farklı indirgeyici maddeler ve çözücüler kullanılır ve çeşitli protokoller mevcuttur. İndirgeyici ajan olarak genellikle lityum alüminyum hidrit (LAH), alüminyum amalgam veya Raney nikeli kullanılır ve reaksiyon, izopropil alkol veya THF gibi bir çözücü içinde gerçekleştirilir.

P2NP'nin Amfetamine indirgenmesi


Yukarıdaki diyagram, indirgemede bir katalizör olarak LAH , sodyum amalgam , Raney nikeli veya paladyum kullanılarak P2NP'nin amfetamine indirgenmesini gösterir. Adams katalizörü formundaki platin de kullanılabilir.

P2NP ayrıca metamfetamin sentezinde bir öncü olan fenilaseton'a indirgenebilir . Bu preparasyonda, fenil-2-nitropropen, sodyum borohidrit kullanılarak fenil-2-nitropropana indirgenir , ardından nitro grubunun hidrojen peroksit ve potasyum karbonat ile hidrolizi ile fenilaseton (1-fenil-2-propan-2-on) üretilir. . Fenil-2-nitropropen ayrıca hidroklorik asit ve demir ile indirgenebilir ve hidrolize olacak ve aynı zamanda fenilaseton oluşturacak bir ara madde oluşturabilir.

sentez

Laboratuvarda, fenil-2-nitropropan, n-butilamin gibi bir bazik katalizör varlığında benzaldehit ve nitroetan reaksiyonuyla üretilir . Reaksiyon bir nitroaldol reaksiyonudur ve Henry yoğunlaşmaları veya basitçe Henry reaksiyonları olarak adlandırılan daha geniş bir reaksiyon sınıfından biri olan bir Knoevenagel yoğunlaşma reaksiyonunun bir çeşididir . Bunlar sırasıyla Alman kimyager Emil Knoevenagel ve Belçikalı kimyager Louis Henry'nin adını almıştır .

Fenil-2-nitropropen sentezi

Bu tip reaksiyonda, bazik katalizör, rezonansla stabilize edilmiş bir anyon oluşturmak için nitroetanı protonsuzlaştırır . Bu anyon nükleofilik olarak aldehide eklenir ve bir β-nitro alkol oluşturur, bu daha sonra nitroalkeni vermek üzere dehidre edilir . Su bir yan ürün olarak üretilir ve reaksiyon karışımından aktif olarak uzaklaştırılmalıdır. Çoğu zaman, n-butilamin , metilamin ve etilamin gibi birincil aminler, zaman zaman susuz amonyum asetat gibi katalizör olarak kullanılır .

Amfetamin sınıfının diğer birçok ilacı, daha sonra istenen amine indirgenen farklı bir nitrostiren üretmek için ikame edilmiş benzaldehit türevlerinin kullanıldığı benzer bir şekilde üretilir. Böyle bir reaksiyon, piperonalin nitroetan ile 3,4-metilendioksi-1-fenil-2-nitropropen veya MDP2NP veren Knoevenagel yoğunlaşmasıdır . Bu, 3,4-metilendioksimetamfetamin veya MDMA'ya metillenebilen 3,4-metilendioksiamfetamin veya MDA'ya indirgenir . Bir başkası, 2,5-dimetoksi-β-nitrostiren elde etmek için 2,5-dimetoksibenzaldehit ve nitrometan kullanır. Bu Knoevenagel yoğunlaşmalarının çoğu, Dr. Alexander Shulgin tarafından PiHKAL adlı kitabında detaylandırdığı 100'den fazla amfetamin türevi elde etmek için kullanıldı .

Güvenlik ve Depolama

P2NP, GHS tarafından zararlı olarak etiketlenmiştir ve bilinen bir tahriş edicidir. Bu nedenle dumanı solumaktan ve doğrudan cilt ve göz temasından kaçınılmalıdır. Ortalama letal dozun sıçanlar ve farelerde ağızdan alınmadan sırasıyla, en az 500 mg / kg ve 1176 mg / kg'dır. Mevcut verilere dayanarak, P2NP'yi kanserojen olarak sınıflandırmak için sınıflandırma kriterleri karşılanmamaktadır . Bununla birlikte, toksikolojik özellikler tam olarak araştırılmamıştır.

P2NP, 2°C ila 8°C'de ve güçlü oksitleyici ajanlardan uzakta saklanmalıdır . Daha yüksek sıcaklıklarda, P2NP çok kararlı değildir ve zamanla bozunur.

Referanslar