Benzokain - Benzocaine

Benzokain
Benzocaine.svg
Benzokain-from-xtal-3D-balls.png
Klinik veriler
Ticari isimler Anbesol, Lanacane, Orajel, diğerleri
AHFS / Drugs.com Monografi

Yönetim yolları
Topikal , Oral
ATC kodu
Hukuki durum
Hukuki durum
Tanımlayıcılar
  • Etil 4-aminobenzoat
CAS numarası
PubChem Müşteri Kimliği
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Kontrol Paneli ( EPA )
ECHA Bilgi Kartı 100.002.094 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
Kimyasal ve fiziksel veriler
Formül C 9 H 11 N O 2
Molar kütle 165.192  g · mol −1
3B modeli ( JSmol )
  • O = C (OCC) c1ccc (N) cc1
  • InChI = 1S / C9H11NO2 / c1-2-12-9 (11) 7-3-5-8 (10) 6-4-7 / h3-6H, 2,10H2,1H3  Kontrol Y
  • Anahtar: BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N  Kontrol Y
   (Doğrulayın)

Diğerlerinin yanı sıra Orajel markası altında satılan benzokain , yaygın olarak topikal ağrı kesici olarak veya öksürük damlalarında kullanılan bir ester lokal anesteziktir . Bu ise aktif madde pek çok over-the-karşı anestetik merhemler gibi ürünler olarak oral ülserler . Ayrıca kulak ağrısını gidermek ve kulak kirini gidermek için A / B otik damlalar oluşturmak için antipirin ile birleştirilir . ABD'de, oral uygulama için benzokain içeren ürünler, iki yaşından küçük çocuklarda kontrendikedir. Avrupa Birliği'nde kontrendikasyon 12 yaşın altındaki çocuklar için geçerlidir.

İlk olarak 1890'da Almanya'da sentezlendi ve 1902'de tıbbi kullanım için onaylandı.

Tıbbi kullanımlar

Benzokainin ağrı ile ilgili çeşitli durumları tedavi ettiği belirtilmektedir . Şunlar için kullanılabilir:

  • Ağız ve yutak mukozalarının lokal anestezisi (boğaz ağrısı, uçuklar, ağız ülserleri, diş ağrısı, diş etleri, protez tahrişi)
  • Otik ağrı (kulak ağrısı)
  • Cerrahi veya prosedürel lokal anestezi

Diğer kullanımlar

Jiffy Toothache Drops şişesi (% 7.75 Benzokain)

Benzokain, birçok ilaçta temel bir bileşen olarak kullanılır:

  • Otitis media ve yüzücü kulağı gibi kulak rahatsızlıklarının giderilmesinin yanı sıra fazla kiri gidermek için kullanılan bazı gliserol bazlı kulak ilaçları .
  • Ayds gibi bazı önceki diyet ürünleri .
  • Erken boşalmayı önlemek için tasarlanmış bazı prezervatifler . Benzokain, penis üzerindeki hassasiyeti büyük ölçüde engeller ve boşalmayı geciktirerek bir ereksiyonun daha uzun süre (sürekli bir eylemde) sürdürülmesine izin verebilir . Tersine, uyaran kesintiye uğrarsa, bir ereksiyon da daha hızlı kaybolur.
  • Benzokain muko yapışkan yamalar ortodontik ağrının azaltılmasında kullanılmıştır.
  • Polonya'da, mentol ve çinko oksit ile birlikte, esas olarak sivrisinek ısırıklarından sonra kullanılan sıvı tozda (sıvı yüz pudrasıyla karıştırılmamalıdır ) yer almaktadır. Bugünün hazır yapımı Pudroderm bir zamanlar orada farmasötik bileşik olarak kullanıldı .

Mevcut formlar

Benzokain, aşağıdakiler dahil çeşitli preparatlarda gelebilir:

Oral müstahzarlar:

  • Pastil (ex. Sepasol , Mycinettes)
  • Boğaz Spreyi (ör. Ultra Kloraseptik)

Topikal hazırlıklar:

  • Aerosol (eski Topex)
  • Jel (eski Orajel)
  • Yapıştır (ör. Orabase)
  • Krem (örn. Lanacane - aktif bileşen% 3 Benzocaine)

Otik hazırlıklar:

  • Çözüm (örn. Alerjen)

Yan etkiler

Benzokain, tavsiye edildiği gibi topikal olarak uygulandığında genellikle iyi tolere edilir ve toksik değildir.

Bununla birlikte, topikal ürünlerin aşırı uygulanmasıyla veya cilde yüksek konsantrasyonlarda benzokain içeren topikal ürünler uygulanırken ciddi, yaşamı tehdit eden yan etkiler (örn. Nöbetler, koma, düzensiz kalp atışı, solunum depresyonu) rapor edilmiştir.

Benzokain gibi oral anestetiklerin aşırı uygulanması, öğürme refleksini gevşeterek ve yetersiz mide içeriklerinin veya oral salgıların hava yoluna girmesine izin vererek pulmoner aspirasyon riskini artırabilir . Ağızdan anestezi uygulamak ve yatmadan önce içecek tüketmek özellikle tehlikeli olabilir.

Ağza veya mukoza zarlarına uygulanan yüksek konsantrasyonlu (% 10-20) benzokain ürünlerinin topikal kullanımının , kanın taşıdığı oksijen miktarının büyük ölçüde azaldığı bir bozukluk olan methemoglobineminin bir nedeni olduğu bulunmuştur . Bu yan etki en çok iki yaşın altındaki çocuklarda görülür. Sonuç olarak, FDA, bir sağlık uzmanı tarafından yönlendirilmedikçe ve denetlenmedikçe, benzokain ürünlerinin iki yaşın altındaki çocuklarda kullanılmaması gerektiğini belirtti. Avrupa ülkelerinde kontrendikasyon 12 yaşın altındaki çocuklar için geçerlidir. Methemoglobinemi semptomları genellikle benzokain uygulandıktan sonra dakikalar ila saatler arasında ortaya çıkar ve ilk kullanımda veya ek kullanımdan sonra ortaya çıkabilir.

Benzokain, alerjik reaksiyonlara neden olabilir. Bunlar şunları içerir:

Farmakoloji

Farmakodinamik

Ağrı , serbest sinir uçlarının uyarılmasından kaynaklanır . Zaman sinir uçları uyarılır, sodyum girer nöron neden depolarizasyonu ve sinir ve daha sonra başlatılması aksiyon potansiyeli . Aksiyon potansiyeli sinirden aşağıya, bunu ağrı olarak yorumlayan merkezi sinir sistemine doğru yayılır . Benzokain üzere hareket engelleme voltaja bağımlı sodyum kanalı üzerinde (VDSCs) nöron membran Aksiyon potansiyelinin yayılmasını durdurma.

Kimya

Benzokain olan etil ester, bir p -aminobenzoik asit (PABA). Bu PABA ve hazırlanabilir etanol ile Fischer esterleştirme ya da etil indirgenmesi yoluyla s -nitrobenzoate. Benzokain suda az çözünür; seyreltik asitlerde daha fazla çözünür ve etanol, kloroform ve etil eterde çok çözünür . Erime noktası benzokain ° C 88-90, ve kaynama noktası 310 ° C ile ilgilidir. Yoğunluk benzokain 1,17 g / cm 3 .

Benzokain, özellikle İngiltere'de, sokak kokaininde bir katkı maddesi olarak ve ayrıca "yasal uyuşturucularda " bir hacim arttırıcı ajan olarak yaygın olarak bulunur . Kokaine benzer bir uyuşma etkisi verirken kullanıcılar, karıştırıldıktan sonra tespit edilemeyen daha iyi bir hacim artırıcı ve bağlama maddesi olduğu için Benzokain'i tercih ediyor. Benzokain dünya çapında, benzokain sentezinde kullanılmıştır en popüler kesme maddedir leteprinim . Benzokainin hidrazin ile tedavisi, izoniazid ile ilgili bir bileşik olan aminostimile yol açar .

sentez

Benzokain, 4-aminobenzoik asit ve etanol kullanılarak esterleştirme yoluyla hazırlanabilir . Etil 4-nitrobenzoatın amine indirgenmesiyle de hazırlanabilir . Endüstriyel uygulamada, indirgeme ajanı genellikle biraz asit varlığında demir ve sudur.

Tarih

Benzokain ilk olarak 1890'da Alman kimyager Eduard Ritsert (1859–1946) tarafından Eberbach kasabasında sentezlendi ve 1902'de "Anästhesin" adıyla piyasaya sürüldü.

Veteriner

Amfibileri ameliyat için uyuşturmak için bir benzokain banyosu çözeltisi kullanıldı .

Referanslar

Dış bağlantılar

  • "Benzokain" . İlaç Bilgi Portalı . ABD Ulusal Tıp Kütüphanesi.