Nikotinamid - Nicotinamide

nikotinamid
nikotinamid.svg
Nikotinamid-from-xtal-2011-Mercury-3D-sf.png
Klinik veriler
Telaffuz / ˌ N ə s ɪ N ə ˌ m d / , / ˌ n ɪ k ə t ɪ n ə m d /
Diğer isimler 3-piridinkarboksamid
niasinamid
nikotinik asit amid
vitamini PP
nikotinik amid
B vitamini 3
AHFS / Drugs.com Tüketici İlaç Bilgileri
Lisans verileri

Yönetim yolları
ağızdan, topikal
ATC kodu
Hukuki durum
Hukuki durum
tanımlayıcılar
  • piridin-3-karboksamid
CAS numarası
PubChem Müşteri Kimliği
İlaç Bankası
Kimyasal Örümcek
ÜNİİ
fıçı
chebi
CHEMBL
CompTox Panosu ( EPA )
ECHA Bilgi Kartı 100.002.467 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
Kimyasal ve fiziksel veriler
formül 6 , H 6 K 2 O
Molar kütle 122.127  g·mol -1
3B model ( JSmol )
Yoğunluk 1.40 g / cc 3  g / cm 3
Erime noktası 129.5 °C (265.1 °F)
Kaynama noktası 334 °C (633 °F)
  • c1cc(cnc1)C(=O)N
  • InChI=1S/C6H6N2O/c7-6(9)5-2-1-3-8-4-5/h1-4H,(H2,7,9) KontrolY
  • Anahtar:DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N

Niasinamid veya nikotinamid ( NAM ) bir şeklidir B vitamini 3 gıdalarda bulunan ve bir olarak kullanılan besin takviyesi ve ilaç. Ek olarak, pellagrayı (niasin eksikliği) önlemek ve tedavi etmek için ağız yoluyla kullanılır . Birlikte nikotinik asit (niasin), bu amaç için kullanılabilmektedir, neden olmayan yararı niasinamid sahip cilt kızarması . Krem olarak akne tedavisinde kullanılır . Bu bir suda çözünür vitamin .

Yan etkiler minimaldir. Yüksek dozlarda karaciğer sorunları ortaya çıkabilir. Normal miktarlar hamilelik sırasında kullanım için güvenlidir . Niasinamid olan B vitamini , özellikle, ilaçların etti B vitamini 3 kompleksi . Nikotinik asidin bir amididir . Niasinamid içeren yiyecekler arasında maya , et , süt ve yeşil sebzeler bulunur .

Niasinamid, 1935 ve 1937 yılları arasında keşfedilmiştir. Dünya Sağlık Örgütü'nün Temel İlaçlar Listesi'ndedir . Niasinamid, jenerik bir ilaç olarak ve reçetesiz olarak mevcuttur . Ticari olarak, niasinamid, nikotinik asitten (niasin) veya nikotinonitrilden yapılır . Bazı ülkelerde tahıllara niasinamid eklenmiştir.

Tıbbi kullanımlar

Niasin eksikliği

Niasinamid, niasin eksikliğinin neden olduğu pellagra için tercih edilen tedavidir . İken Niasin kullanılabilir, neden değil yararına niasinamıd sahiptir cilt kızarma .

Akne

Niacinamide krem sivilce tedavisi için kullanılır . İltihaplı cilt rahatsızlıkları olan insanlara fayda sağlayabilecek iltihap önleyici etkilere sahiptir.

Niasinamid , insan keratinositlerinde in vitro seramidlerin biyosentezini arttırır ve in vivo olarak epidermal geçirgenlik bariyerini geliştirir. 2 ve 4 hafta boyunca %2 topikal niasinamid uygulamasının sebum atılım oranını düşürmede etkili olduğu bulunmuştur . Niasinamidin, nihayetinde pro-inflamatuar interlökin-8 üretiminin aşağı regülasyonu ile sonuçlanan, geçiş ücreti benzeri reseptör 2'nin Cutibacterium aknelerinin neden olduğu aktivasyonunu önlediği gösterilmiştir .

Topikal niasinamidin diğer cilt faydaları arasında ciltte soyulmuş bir nem bariyerinin rahatlaması, tahrişin azalması, kolajen üretiminin artması ve kişinin cildindeki hiperpigmentasyonun azalması sayılabilir .

Cilt kanseri

Günde 500 ila 1000 mg dozlarda niasinamid, yüksek risk altındakilerde melanom dışındaki cilt kanseri riskini azaltır.

Yan etkiler

Niasinamidin minimal yan etkileri vardır. Yüksek dozlarda karaciğer sorunları ortaya çıkabilir. Normal dozlar hamilelik sırasında güvenlidir .

Kimya

Nikotinamidin yapısı , meta konumunda bir birincil amid grubunun eklendiği bir piridin halkasından oluşur . Nikotinik asidin bir amididir . Bir de aromatik bileşik , bu maruz elektrofilik sübstitüsyon reaksiyonları ve iki dönüşümlerini fonksiyonel gruplar . Organik Sentezlerde rapor edilen bu reaksiyonların örnekleri arasında , N -oksit yoluyla iki aşamalı bir işlemle 2-kloronikotinonitril hazırlanması ,

Nikotinamid'den 2-kloronikotinitril'e.png

dan nikotinonitril ile reaksiyona sokularak , fosfor pentoksit ve bunlardan 3-aminopiridin çözeltisi ile reaksiyon ile , sodyum hipobromit hazırlanabilir, in situ gelen brom ve sodyum hidroksit .

NADH'nin oksitlenmiş formu olan NAD + , nikotinamid parçasını içerir (kırmızı daire içine alınmış)

Endüstriyel üretim

Hidrolizi nikotinonitril enzimi ile katalize edilir nitril hidrataz gelen , Rhodococcus rhodochrous'un, hayvan yeminde kullanım için nikotinamid yılda 3500 ton üretim, J1. Enzim, amidin nikotinik aside daha fazla hidrolizinden kaçınıldığı için daha seçici bir senteze izin verir . Nikotinamid, nikotinik asitten de yapılabilir. Ullmann'ın Endüstriyel Kimya Ansiklopedisi'ne göre , 2014 yılında dünya çapında 31.000 ton nikotinamid satıldı.

biyokimya

NAD + molekülündeki aktif Nikotinamid grubu, birçok metabolik yolda oksidasyona uğrar.

Nikotinamid, kofaktör nikotinamidin bir parçası olarak adenin dinükleotid (NADH/NAD + ) yaşam için çok önemlidir. Hücrelerde, nikotinamid, NAD + ve nikotinamid adenin dinükleotid fosfat (NADP + ) ile birleştirilir. NAD + ve NADP + , çok çeşitli enzimatik oksidasyon-redüksiyon reaksiyonlarında, özellikle de glikoliz , sitrik asit döngüsü ve elektron taşıma zincirinde kofaktörlerdir . İnsanlar nikotinamidi yutarsa, muhtemelen onu NAD'ye dönüştüren bir dizi reaksiyona girecek ve bu da daha sonra NADP + oluşturmak üzere bir dönüşüme uğrayacaktır . Bu NAD + oluşturma yöntemine kurtarma yolu denir . Bununla birlikte, insan vücudu , nikotinamid yutmadan amino asit triptofan ve niasinden NAD + üretebilir .

NAD + , besinler ve hücrenin enerji para birimi olan adenosin trifosfat (ATP) arasındaki enerjinin karşılıklı dönüşümüne yardımcı olan bir elektron taşıyıcısı görevi görür . Oksidasyon-indirgenme reaksiyonlarında, kofaktörün aktif kısmı nikotinamiddir. NAD + 'da aromatik nikotinamid halkasındaki nitrojen, adenin dinükleotidine kovalent olarak bağlıdır. Azot üzerindeki formal yük, aromatik halkadaki diğer karbon atomlarının ortak elektronları tarafından stabilize edilir. NADH oluşturmak için NAD + üzerine bir hidrit atomu eklendiğinde , molekül aromatikliğini ve dolayısıyla iyi miktarda stabilitesini kaybeder. Bu daha yüksek enerjili ürün daha sonra bir hidrit salınımı ile enerjisini serbest bırakır ve elektron taşıma zinciri durumunda adenosin trifosfat oluşumuna yardımcı olur .

Bir mol NADH oksitlendiğinde, 158.2 kJ enerji açığa çıkacaktır.

biyolojik rol

Niasinamid içerisinde dahil olmak üzere, biyolojik sistemlerde, çeşitli bir bileşeni olarak ortaya çıkan B vitamini ailesi ve özellikle vitamin B 3 kompleksi . Ayrıca, yapıların son derece önemli bir parçası olan NADH ve NAD + , K oksitlenmiş NAD aromatik halka-ikameli + NADH oluşturmak üzere hidrit saldırı form uğrar indirgenmesi. NADPH / NADP + yapıların aynı halkaya sahip ve benzer biyokimyasal reaksiyonlar katılmaktadırlar.

Gıda kaynakları

Niasinamid başta et, balık, kuruyemişler ve mantarlarda eser miktarda ve ayrıca bazı sebzelerde daha az oranda bulunur. Genellikle tahıllara ve diğer gıdalara eklenir. Birçok multivitaminler B vitamini 20-30 mg içeren 3 ve daha yüksek dozlarda da kullanılabilir.

tamamlayıcı durum

Araştırma

2015 yılında yapılan bir deneme, koşullar için yüksek risk altındaki bir grup insanda yeni melanom dışı cilt kanserleri ve aktinik keratoz oranını azaltmak için niasinamid buldu.

Niasinamid, büllöz pemfigoid melanom dışı cilt kanserlerinin tedavisi de dahil olmak üzere birçok ek bozukluk için araştırılmıştır .

Niasinamid, sedef hastalığının tedavisinde faydalı olabilir.

Niasinamidin akne, rosacea, otoimmün kabarma bozuklukları, yaşlanan cilt ve atopik dermatit tedavisinde potansiyel bir rolü olduğuna dair kesin olmayan kanıtlar vardır. Niasinamid ayrıca radyasyon veya kemoterapinin neden olduğu DNA zincir kırıklarının yeniden birleşmesinde rol oynayan enzimler olan poli(ADP-riboz) polimerazları ( PARP-1 ) de inhibe eder . ARCON (hızlandırılmış radyoterapi artı karbojen inhalasyonu ve nikotinamid) kanserde incelenmiştir.

Araştırmalar, niasinamidin HIV tedavisinde rol oynayabileceğini öne sürdü .

Ayrıca bakınız

Referanslar

Dış bağlantılar

  • "Niasinamid" . İlaç Bilgi Portalı . ABD Ulusal Tıp Kütüphanesi.
  • "Sıradan" . İlaç Bilgi Portalı . Nikotinamid teknolojisinin kozmetik üretiminde uygulanması.