N -Metilfenetilamin - N-Methylphenethylamine

N- Metilfenetilamin
N-metilfenetilamin2DCSD.svg
N-Metilfenetilamin molekülü ball.png
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
N -Metil-2-feniletan-1-amin
Diğer isimler
N -Metil-2-feniletanamin
N - Metilfenetilamin
N -Metil-β-fenetilamin
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.008.758 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
ÜNİİ
  • InChI=1S/C9H13N/c1-10-8-7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10H,7-8H2,1H3 KontrolY
    Anahtar: SASNBVQSOZSTPD-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • InChI=1/C9H13N/c1-10-8-7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10H,7-8H2,1H3
    Anahtar: SASNBVQSOZSTPD-UHFFFAOYAA
  • CNCCc1ccccc1
Özellikleri
Cı- 9 H 13 N
Molar kütle 135.210  g·mol -1
Görünüm renksiz sıvı
Yoğunluk 0,93 g/mL
Kaynama noktası 203 °C (397 °F; 476 K)
Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
KontrolY doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒N
Bilgi kutusu referansları

N -Methylphenethylamine ( NMPEA ) a, doğal olarak oluşan bir iz amin nöromodülatör iz amin elde edilir, insanlarda fenetilamin (PEA). İnsan idrarında tespit edilmiştir (24 saatte <1 μg) vesubstrat olarak fenetilamin ile feniletanolamin N-metiltransferaz tarafından üretilir. PEA ve NMPEA,bir dizi farklı bitki türünde de bulunan alkaloidlerdir . A. rijidula gibibazı Akasya türlerioldukça yüksek seviyelerde NMPEA (~2300–5300 ppm) içerir. NMPEA ayrıca çok çeşitli gıda maddelerinde düşük konsantrasyonlarda (< 10 ppm) bulunur.

NMPEA a, pozisyonel izomer arasında amfetamin .

biyosentez

İçin biyosentetik yollardaki katekolaminlerin ve iz aminler olarak insan beyninin
Yukarıdaki resim tıklanabilir bağlantılar içeriyor
N -methylphenethylamine, bir endojen bileşik insanlarda, aynı olan amfetamin bir izomeridir biyomoleküler hedef , TAAR1 , bir G-protein-bağlı reseptör katekolamin sinir iletiminin modüle eder.

Kimya

Görünüşte NMPEA renksiz bir sıvıdır. NMPEA a, zayıf bir baz pKa ile, bir 10.14 =; pKa b (K verilen verilerden hesaplanan = 3.86 b ). Bir hidroklorür tuzu oluşturur, mp 162-164°C.

NMPEA ticari olarak mevcut olmasına rağmen, çeşitli yöntemlerle sentezlenebilir. Carothers ve çalışma arkadaşları tarafından rapor edilen erken bir sentez, fenetilaminin p -toluensülfonamidine dönüştürülmesini, ardından metil iyodür kullanılarak N -metilasyonunu ve ardından sülfonamidin hidrolizini içeriyordu . İlke içindeki ve NMPEA radyo etiketli ile yapılması için kullanılan daha yeni bir yöntem olup, 14 kendi trifloroasetamid için fenetilamin dönüşüm ile başlayan N-metil grubunda C. Bu (kullanarak bu özel durumda, N-metillenmiş olan 14 ° C - işaretli metil iyodür) ve daha sonra amid hidrolize.

NMPEA her ikisi için bir substrat olan MAO-A (K M = 58,8 uM) ve MAO-B'nin (K M fare beyni mitokondriyadan = 4.13 uM).

Farmakoloji

NMPEA, epinefrinin 1/350 katı gücünde bir baskılayıcıdır .

Bunu, ana bileşiğin, PEA ve izomer gibi, amfetamin , NMPEA kuvvetli bir agonist ve insan iz amin bağlantılı reseptörün 1 (hTAAR1). Farelerde fenetilamin, amfetamin ve diğer metilfenetilaminlerle karşılaştırılabilir farmakodinamik ve toksikodinamik özelliklere sahiptir .

PEA'da olduğu gibi, NMPEA, ilk geçiş metabolizması sırasında monoamin oksidazlar tarafından nispeten hızlı bir şekilde metabolize edilir ; her iki bileşik de tercihen MAO-B tarafından metabolize edilir .

Toksikoloji

NMPEA'nın HC1 tuzunun "minimum öldürücü dozu" (fare, ip) 203 mg/kg'dır; LD 50 aynı tuzu farelere oral uygulama için 685 mg / kg'dir.

NMPEA Akut toksisite çalışmaları, bir LD gösteren 50 intravenöz uygulamadan sonra farelere, = 90 mg / kg.

Referanslar