Metil izobütil keton - Methyl isobutyl ketone

Metil izobütil keton
Metil izobütil ketonun iskelet formülü
Metil izobütil keton molekülünün top ve çubuk modeli
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
4-Metilpentan-2-bir
Diğer isimler
4-Metil-2-pentanon, İzopropilaseton, Hekson, İzobütil metil keton, 2-Metilpropil metil keton, 4-Metil-2-oksopentan, MIK, İzobütilmetil keton, MIBK, İzohekzanon
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.003.228 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
AT Numarası
fıçı
RTECS numarası
ÜNİİ
  • InChI=1S/C6H12O/c1-5(2)4-6(3)7/h5H,4H2,1-3H3 ☒n
    Anahtar: NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N ☒n
  • InChI=1/C6H12O/c1-5(2)4-6(3)7/h5H,4H2,1-3H3
    Anahtar: NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYAQ
  • CC(C)CC(=O)C
Özellikler
Cı 6 H 12 O
Molar kütle 100.16 g/mol
Dış görünüş renksiz sıvı
Koku güzel
Yoğunluk 0.802 g/mL, sıvı
Erime noktası -84.7 °C (−120,5 °F; 188.5 K)
Kaynama noktası 117 - 118 °C (243 - 244 °F; 390 - 391 K)
1,91 g/100 mL (20 °C)
Buhar basıncı 16 mmHg (20 °C)
-70,05 · 10 -6 cm 3 / mol
1.3958
viskozite 20.0 °C'de 0,58 cP
Yapı
2.8 D
Tehlikeler
Yanıcı ( F )
Zararlı ( Xn )
R cümleleri (modası geçmiş) R11 , R20 , R36/37 , R66
S-ifadeleri (modası geçmiş) (S2) , S9 , S16 , S29
NFPA 704 (ateş elması)
2
3
Alevlenme noktası 14 °C (57 °F; 287 K)
449 °C (840 °F; 722 K)
Patlayıcı limitler %1,2-8,0 (93 °C)
NIOSH (ABD sağlığa maruz kalma sınırları):
PEL (İzin Verilebilir )
 TWA 100 ppm (410 mg/m 3 )
REL (Önerilen)
 TWA 50 ppm (205 mg/m 3 ) ST 75 ppm (300 mg/m 3 )
IDLH (Ani tehlike)
 500 sayfa/dk
Bağıntılı bileşikler
İlgili ketonlar
Metil izopropil keton
2-Pentanon
Diizobütil keton
Bağıntılı bileşikler
 2-Metilpentan-4-ol
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
☒n doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

Metil izobütil keton ( MIBK ) için ortak adıdır organik bileşik 4-metilpentan-2-on, kondanse kimyasal formül (CH 3 ) 2 CHCH 2 , C (O) CH 3 . Bu renksiz sıvı, bir keton , sakızlar, reçineler, boyalar, vernikler, cilalar ve nitroselüloz için bir çözücü olarak kullanılır .

Üretme

Laboratuvar ölçeğinde, MIBK , başlangıç ​​malzemesi olarak aseton kullanılarak üç aşamalı bir işlemle üretilebilir . Bir tür aldol reaksiyonu olan kendi kendine yoğunlaşma , 4-metilpent-3-en-2-on (genellikle, mesitil oksit ) vermek üzere kolayca dehidrate olan diaseton alkol üretir . Mesitil oksit daha sonra MIBK verecek şekilde hidrojenlenir .

Asetondan MIBK sentezi

Endüstriyel olarak, bu üç adım birleştirilir. Aseton, orta hidrojen basıncı altında güçlü asidik, paladyum katalizör katkılı katyon değişim reçinesi ile işlenir . Yılda birkaç milyon kilogram üretiliyor. 2003 yılında, MIBK'nın Amerika Birleşik Devletleri'ndeki endüstriyel üretim kapasitesi 88.000 tondu.

kullanır

Avrupa'da MIBK tank arabası.

MIBK, nitroselüloz , cilalar ve belirli polimerler ve reçineler için bir çözücü olarak kullanılır .

6PPD öncüsü

Bir diğer önemli kullanım için bir ön-madde olarak bir N (1,3-dimetilbutil) - - N' fenil- p -fenilen diamin ( 6PPD ), bir antiozonant lastiklerde kullanılan. 6PPD, MIBK'nın 4-aminodifenilamin ile indirgeyici bağlanmasıyla hazırlanır.

Solvent ve niş uygulamaları

Diğer yaygın keton çözücüler olan aseton ve MEK'in aksine , MIBK suda oldukça düşük çözünürlüğe sahiptir, bu da onu sıvı-sıvı ekstraksiyonu için kullanışlı hale getirir . Benzer bir sahiptir polarite için etil asetat doğru, ama daha büyük stabilite , sulu asit ve baz . Bu çözünmüş metallerin seviyelerini belirlemek için altın madenlerinde bulunanlar gibi siyanür çözeltilerinden altın, gümüş ve diğer değerli metalleri çıkarmak için kullanılabilir . İlgili bir lipofilik keton olan diizobütil keton (DIBK) da bu amaçla kullanılır. Metil izobütil keton, denatüre alkol için bir denatüre edici madde olarak da kullanılır . MIBK, su veya izopropil alkol ile karıştırıldığında, PMMA elektron ışını litografi direnci için geliştirici görevi görür . MIBK, şu anda Amerikan ve İngiliz polis güçleri tarafından kullanılan CS spreyinin hazırlanmasında CS için bir çözücü olarak kullanılmaktadır.

Referanslar

  1. ^ a b c d e f NIOSH Kimyasal Tehlikeler için Cep Kılavuzu. "#0326" . Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü (NIOSH).
  2. ^ Amerika Birleşik Devletleri Çevre Koruma Ajansı (Eylül 2016). "Metil İzobütil Keton (Hekson)" . 2015-12-13 alındı .
  3. ^ Conant, JB; Tuttle, N. (1921). "Diaseton Alkol". Organik Sentezler . 1 : 45. doi : 10.15227/orgsyn.001.0045 .
  4. ^ Conant, JB; Tuttle, N. (1921). "Mezitil Oksit". Organik Sentezler . 1 : 53. doi : 10.15227/orgsyn.001.0053 .
  5. ^ Uhde GmbH (2005). "Uhde Teknoloji Profili: MIBK" (PDF) . 18 Ekim 2021'de alındı .
  6. ^ a b Stylianos Sifniades, Alan B. Levy, "Acetone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  7. ^ Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı. "Metil İzobütil Keton" (PDF) . 13 Aralık 2015 alındı .
  8. ^ Hans-Wilhelm Engels ve diğerleri, "Kauçuk, 4. Kimyasallar ve Katkı Maddeleri", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a23_365.pub2
  9. ^ Peter J Gray; Stark, MM; Gray, P.J; Jones, GR.N (2000). "CS spreyi tehlikeli midir? : CS gaz değil partiküllü bir spreydir" (Yazıya yanıt) . BMJ . 321 (7252): 26. doi : 10.1136/bmj.321.7252.46 . PMC  1127688 . PMID  10939811 .
  10. ^ Roger Eardley-Pryor (2017). "Bir Göz yaşartıcı Gaz Masalı" . Bilim Tarihi Enstitüsü . 2021-02-22 alındı .

Dış bağlantılar